46 5. АЛКАДИЕНЫ 5.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ 1. ФОРМУЛА ТРЕТЬЕГО ЧЛЕНА ГОМОЛОГИЧЕСКОГО РЯДА АЛКАДИЕНОВ 1) С3Н6 2) С3Н4 3)СН2=СН-СН=СН2 4) С5Н8 5) СН2=С=СН2 2. СОСТАВУ МОЛЕКУЛЫ ЛЮБОГО АЛКАДИЕНА СООТВЕТСТВУЕТ ФОРМУЛА 1) CnH2n+2 2) CnH2n-6 3)CnH2n 4) CnH2n-4 5) CnH2n-2 + 3. НАИБОЛЕЕ ПОЛНОЕ И ТОЧНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ДЛЯ КЛАССА АЛКАДИЕНОВ. АЛКАДИЕНЫ – ЭТО 1) алифатические непредельные углеводороды, содержащие 4 негибридные р-орбитали 2) ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекулах две двойные связи 3) алифатические углеводороды с двумя двойными связями в молекуле 4) алифатические непредельные углеводороды, содержащие в молекуле 2 -связи 4. ИЗОМЕР 2-МЕТИЛБУТАДИЕНА-1,3 1) циклопентан 3) циклопентен 2) метилциклобутадиен 4) циклопентадиен УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ 5. ПАРА ВЕЩЕСТВ, ЯВЛЯЮЩИХСЯ А) ИЗОМЕРАМИ Б) ГОМОЛОГАМИ 4) 1) СН2=С=СН2 и СН3-СН=С=СН2 2) СН2=СН-СН=СН-С2Н5 и 3) и С5Н8 5) СН3-СС-С2Н5 и и 6. ВЕЩЕСТВО С ФОРМУЛОЙ 1) 2-метил-3-этилбутадиен-1,3 2) 2-метил-3-этилбутадиен-2,3 НАЗЫВАЕТСЯ 3) 2,3-диметилпентен-1 4) 2-метил-3-этилбутен-1 7. КОЛИЧЕСТВО ВЕЩЕСТВ, ИЗОБРАЖЕННЫХ СЛЕДУЮЩИМИ ХИМИЧЕСКИМИ С С ФОРМУЛАМИ 1) одно 2) два 3) три 4) четыре РАВНО 5) пять Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в тестовой форме 47 5.2. СТРОЕНИЕ 8. ОШИБОЧНОЕ ПОЛОЖЕНИЕ, В ХАРАКТЕРИСТИКЕ МОЛЕКУЛЫ 1,3-БУТАДИЕНА H 1 C H 2H C 3 C H 4 H C H 1) В молекуле вещества все валентные углы составляют 1200 2) Молекула содержит 4 негибридные р-орбитали 3) Длина С2-С3-связи меньше, чем у одинарной, т. е. меньше, чем 0,154 нм 4) Обе двойные связи равны по длине. Длина двойной связи в 1,3- бутадиене несколько превышает длину двойной связи в алкенах 5) Связь С2-С3 не способна к свободному вращению, молекула углеводорода плоская 9. ОШИБОЧНОЕ ПОЛОЖЕНИЕ, В ХАРАКТЕРИСТИКЕ МОЛЕКУЛЫ 1,4-ПЕНТАДИЕНА 3 1 2 4 5 1) Длина связи С1-С2 равна длине связи С4-С5, что составляет 0,134 нм 2) Межъядерное расстояние С2-С3 равно межъядерному расстоянию С3-С4 и равно 154 пикометра (пико – 10-12). Это одинарные связи 3) В молекуле 1,4-пентадиена имеются 4 негибридные р-орбитали 4) Все валентные углы в молекуле составляют по 1200 5) Связи С2- С3 и С3-С4 способны к вращению. Молекула вещества не является плоской 10. СПРАВЕДЛИВАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА АЛЛЕНА (ПРОПАДИЕНА) СН2=С=СН2 1) Негибридные р-орбитали в молекуле аллена, взаимно перекрываясь в плоскости, перпендикулярной плоскости молекулы, образуют сопряженную трех электронную систему 2) Атом углерода 2 находится в sp-гибридном состоянии. Негибридные р-орбитали, образующие -связи между С1 и С3, С2 и С3 лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях 3) Молекула аллена плоская. Негибридные р-орбитали образуют единую сопряженную систему. Все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ 11. А) ФОРМУЛА ИЛИ НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДА С СОПРЯЖЕННЫМИ СВЯЗЯМИ Б) ДИЕНОВЫЙ УГЛЕВОДОРОД С ИЗОЛИРОВАННЫМИ ДВОЙНЫМИ СВЯЗЯМИ 1) СН2=СН-СН=СН-СН=СН2 2) 2,3-пентадиен 3) СН3-СН=С=СН-СН2-СН3 4) СН2=СН-СН2-СН=СН2 5) СН2=С=СН2 6) СН3-СН2-СС-СН3 12. В СОПРЯЖЕННОЙ -СИСТЕМЕ ЭЛЕКТРОНЫ НЕ ПРИНАДЛЕЖАТ КОНКРЕТНЫМ СВЯЗЯМ. ОНИ ДЕЛОКАЛИЗОВАНЫ. ЭФФЕКТ СОПРЯЖЕНИЯ НЕ ОКАЗЫВАЕТ ВЛИЯНИЯ НА 1) величину внутренней энергии молекулы 2) величину валентных углов 3) химические свойства 4) взаимное расположение атомов в пространстве 13. ФОРМУЛА НАИБОЛЕЕ СТАБИЛЬНОГО ДИЕНА Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в тестовой форме 48 1) 2) 3) 4) 5) 5.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 14. В РЕАКЦИИ 1,3-БУТАДИЕНА С ВОДОЙ НЕ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ 1) 3-бутенол-2 3) бутандиол-2,3 2) 2-бутенол-1 4) 3-бутенол-1 15. ПРОДУКТОМ НЕПОЛНОГО БРОМИРОВАНИЯ БУТАДИЕНА-1,3 ЯВЛЯЕТСЯ 1) 1,2-дибромбутен-2 2) 3,4-дибромбутен-1 3) 1,4-дибромбутен-2 4) 2,3-дибромбутен-1 16. В РЕАКЦИИ 1,3-БУТАДИЕНА С HCl НЕ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ 1)3-хлорбутен-1 3) 1-хлорбутен-2 2) 4-хлорбутен-1 4) 2,3-дихлорбутан 17. ПРИ НЕПОЛНОМ ГИДРИРОВАНИИ УГЛЕВОДОРОДА С5Н8 СРЕДИ ПРОДУКТОВ ПРЕОБЛАДАЛ 2-МЕТИБУТЕН-2 С5Н8 + Н2 1) 2) Pd ,80 0 C СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА С5Н8 4) С 5) С 3) 18. ПРИ НЕПОЛНОМ ХЛОРИРОВАНИИ УГЛЕВОДОРОДА СОСТАВА С5Н8 СРЕДИ ПРОДУКТОВ БЫЛ ОБНАРУЖЕН ТОЛЬКО 4,5-ДИХЛОРПЕНТЕН-1 С5Н8 + Сl2 C5H8Cl2 НАЗВАНИЕ РЕАГЕНТА 1) пентадиен-2,3 4) дивинилметан 2) пентадиен-1,3 5) пентин-2 3) пентадиен-1,2 6) пентин-1 19. УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ АЛКАДИЕНА 1) С4Н8 + HBr(изб.) С4Н9Br 3) C7H12 + 2HI C7H14I2 Pt,T 2) C7H8 + 3H2 C7H14 4) C6H12 + H2O C6H13OH 20. СРЕДИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ 1,3-БУТАДИЕНА С ХЛОРОВОДОРОДОМ СН2=СН-СН=СН2 + НСl НЕЛЬЗЯ ОБНАРУЖИТЬ 1) CH3-CHCl-CH=CH2 3) CH2Cl-CH2-CH=CH2 2) CH3-CH=CH=CH2Cl 21. НАИМЕНЕЕ ВЕРОЯТНЫЕ ПРОДУКТЫ В РЕАКЦИИ 1,2-БУТАДИЕНА С ХЛОРОМ 1) СН2Сl-CH=C=CH2 + HCl 3) CH3-CН=ССl-CH2Cl Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в тестовой форме 49 2) CH3-CHCl-CCl=CH2 22. УГЛЕВОДОРОД, СОДЕРЖАЩИЙ НАИМЕНЬШУЮ МАССОВУЮ ДОЛЮ УГЛЕРОДА. 1) С3Н4 3) С5Н8 5) С2Н6 2) С4Н6 4) С6Н10 23. ДИВИНИЛ ОТ БУТАДИЕНА-1,2 ОТЛИЧАЕТСЯ 1) числом атомов углерода в молекуле 4) положением двойных связей 2) разветвленностью углеродной цепи 5) числом негибридных р-орбиталей в молекуле 3) молекулярной массой HCl 24. ФОРМУЛА ИНТЕРМЕДИАТА В РЕАКЦИИ 1) Н3С-С+Н-СН2-СН3 3) Н3С-С+Н-СН=СН2 + 2) С Н2-СН2-СН=СН2 4) Н2С=С+-СН=СН2 5.4. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ. СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 25. В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ДЕХЛОРИРОВАНИЯ ПОЛИХЛОРАЛКАНОВ – ПОЛИХЛОРАЛКАН + Zn АЛКАДИЕН – ОБРАЗУЕТСЯ ДИЕНОВЫЙ УГЛЕВОДОРОД. ФОРМУЛА ПОЛИХЛОРАЛКАНА 1) СН2Сl-ССl2-CH2Cl 3) CHCl2-CCl2-CH3 2) CH3-CCl2-CCl2-CH3 4) CН2Сl-(CH2)2-CH2Cl УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ 26. РЕАКЦИЯ , ПРИВОДЯЩАЯ К ОБРАЗОВАНИЮ А) АЛКАДИЕНА Б) ЦИКЛОАЛКАНА В) АЛКИНА 1) CH2I-CH2-CH2I + Zn 4) СН2Br-CH2-CH2-CH2Br + KOH(спирт.) 2) CH2Br-CH2-CHBr-CH3 + 2KOH(водн.) 5) СН3-СН2-CBr2-CHBr2 + 2Zn 3) + Н2 ОТВЕТЫ 1 4 11 А1, Б4 21 1 2 5 12 2 22 5 Pt 3 3 13 3 23 4 4 3 14 4 24 3 5 А2, Б1 15 2,3 25 1 6 1 16 2 26 А4, Б1, В5 7 4 17 4 8 5 18 4 9 4 19 3 10 2 20 2 Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в тестовой форме