ПРЕВРАЩЕНИЯ ХИНОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ

РЕАКЦИЯ ДИТЕРПЕНОВЫХ КИСЛОТ С
ДИАЗОМЕТАНОМ
Е.В. Третьякова, О.Б. Флехтер, Ф.З. Галин, Г.Ф. Вафина, Э.Э. Шульц, Г.А. Толстиков
Институт органической химии Уфимского НЦ РАН
450054, Уфа, пр. Октября, 71
Е-mail: obf@anrb.ru
Дитерпеновые кислоты ряда абиетана относят к числу перспективных
природных соединений благодаря их биологической активности и возможности
получения из широко распространенных хвойных пород деревьев. Одним из
направлений исследования этих кислот является трансформирование молекул с целью
получения новых структурных типов биологически активных агентов.
O
O
N
N
a
+
O
COOCH3 2
1
COOCH3 3
COOCH3
COOH
COOCH3
N
N
a
N
N
+
O
O
O
COOH
N
N
O
O
COOH
1. b
2. c
O
COOCH3
4
5
COOCH3
6
a = избыток CH2N2; b = H2O2, MeOH, NaOH; c = EtOH, NaOH
Мы изучили реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения диазометана к
хинопимаровой
кислоте
1
–
продукта
циклоприсоединения
п-бензохинона к
левопимаровой кислоте, и диметилового эфира 4,13-дикарбокси-4,-10-диметил-18изопропил-пентадекагидро-8,12-этено-циклопентафенантрен-15-она 4, получаемого в
результате эпоксидирования 1 и перегруппировки типа Фаворского. В реакционной
смеси содержались пиразолиновые дитерпены 2:3 и 5:6 в соотношении 5:4. Структура
полученных соединений подтверждена данными элементного анализа, ИК- и ЯМРспектроскопии.