Экзаменационные вопросы по химии для студентов

Вопросы по химии
1. Предмет химии как раздел естествознания. Взаимосвязь и взаимопроникновение
фундаментальных естественнонаучных дисциплин: физики, химии, биологии и
математики. Понятие о веществе и поле. Гетерогенные и гомогенные объекты. Простые и
сложные вещества. Аллотропия. Классификация и номенклатура химических
соединений.
2. Значение химии в изучении природы и формировании мировоззрения, развитии науки и
техники, промышленности, сельского хозяйства, охране окружающей среды. Роль
российских ученых в химической науке. Основополагающие работы М.В. Ломоносова,
Д.И. Менделеева, М.А. Бутлерова. Значение химических знаний для специалистовбиологов и экологов.
3. Основные химические понятия: атом, молекула, элемент. Абсолютные и
относительные атомные и молекулярные массы. Массовое число изотопа, радиоактивные
изотопы. Изотопный состав элементов. Моль-единица количества вещества, определение.
Молярная масса. Химические формулы: эмпирическая, молекулярная, структурная и
валентная структурная (ВС) или формула Льюиса.
4. Химические реакции: уравнения и схемы, классификация. Обменные и окислительновосстановительные процессы. Уравнение электронного баланса. Примеры.
5. Основные законы стехиометрии: закон сохранения массы и закон постоянства состава,
их современная интерпретация. Химический эквивалент элемента, сложных веществ и
закон эквивалентов. Расчеты по химическим формулам и уравнениям.
6. Законы для газообразного состояния вещества. Закон Авогадро и его следствия. Число
Авогадро, физический смысл. Нормальные условия. Молярный объем газа.
Относительная плотность одного газа по другому. Определение молекулярной массы.
Фундаментальное уравнение состояния идеального газа Менделеева-Клапейрона.
Универсальная газовая постоянная. Парциальное давление и закон парциальных
давлений, значение в биологии и в медицине.
7. Строение вещества. Современная квантово-механическая модель строения атома.
Ядро атома и электронная оболочка. Сложная природа электрона: масса, заряд,
вероятность распределения вокруг ядра, энергия и физический смысл волнового
уравнения Шредингера для атома водорода. Понятие атомной орбитали (АО) и
электронного облака. Квантовые числа (главное, орбитальное, магнитное, спиновое) и
энергетический слой, подслой, пространственная форма и ориентация АО (s-, p-, d-, f-,) и
два состояния электрона на одной АО. Энергетическая диаграмма для атома 1H.
8. Теория многоэлектронных атомов: принцип Паули, правило Хунда и принцип
минимума энергии электрона в атоме. Число электрона в слое, подслое, на атомной
орбитали. Электронные формулы и энергетические диаграммы (соответственно
символическая и графическая форма записи строения электронных оболочек атомов.
Основное и возбужденное состояния атомов. Понятие валентности и спин-валентности.
9. Периодическая система элементов Д.И. Менделеева. Структура периодической
системы: периоды и группы, s-, p-, d-, f- семейства элементов. Длинно- и
короткопериодный варианты. Главные и побочные подгруппы. Электронная формула
валентной оболочки в периодической системе и валентные электроны атома, степень
окисления.
10. Периодический закон Д. И. Менделеева. Периодичность изменения свойств атомов:
электронного строения валентных оболочек, размеров атомов и ионов (радиусы,
орбитальный, ковалентный, ван-дерваальсовский, кристаллический), энергии ионизации,
сродства к электрону, электроотрицательности абсолютной и относительной (ОЭО).
Изменение окислительно-восстановительных свойств элементов по периодам и группам.
Связь электронного строения и свойств атомов элементов и их соединений с положением
элемента в периодической системе (порядковый номер и заряд ядра, номер периода и
номер группы).
11. Химическая связь. Причина, условия и природа её образования на примере молекулы
водорода. Кривая потенциальной энергии, её физический смысл. Основные
характеристики: энергия и длина связи.
12. Ковалентная связь, механизм её образования, обменный и донорно-акцепторный.
Метод валентных связей. Валентные состояния элементов 2 и 3 периодов (Льюисовы
структуры молекул). Понятие валентности и ковалентности, спин-валентности.
Валентные углы между связями. Зависимость прочности связи от её энергии и длины
(примеры).
13. Ковалентная связь, её направленность. Пространственная форма (стереохимия)
молекул. Метод отталкивания электронных пар валентной оболочки (МО ЭПВО)
центрального атома- условие устойчивой конфигурации молекул. Модель sp-, sp2-, sp3гибридизации атомных орбиталей (а также sp3d- и sp3d2-) и геометрия молекул.
Валентные углы в молекулах, линейной, угловой, пирамидальной, тригональной,
тетраэдрической (BeCl2, H2O, NH3, BF3, CH4).
14. Поляризация, поляризуемость и полярность ковалентной связи. Неполярная и
полярная связь (примеры). Эффективный (частичный) заряд
(дельта). Диполь,
постоянный и наведенный. Дипольный момент связи и молекул различной
пространственной конфигурации. Неполярные молекулы простых и сложных веществ
(H2, N2, O2, CH4, C6H6, CO2 и др.). Зависимость реакционной способности молекулы от её
полярности, величины дипольного момента.
15. Полярные и неполярные химические связи, вещества (фазы). Вода как полярная фаза.
Неполярная фаза воздуха, его состав. Гидрофильные и гидрофобные поверхности.
Поверхностное натяжение
. Адсорбция. Поверхностно-активные вещества (ПАВ)высшие жирные спирты и кислоты, их соли, пептиды, белки и др., механизм действия.
Биологические мембраны клетки.
16. - и - связи, их характеристика (на примерах геометрии молекул N2, CO2, NH3, CH4,
C2H4, C2H2). Одинарная, двойная и тройная связь: энергия, длина и валентные углы.
17. Химическая связь: метод молекулярных орбиталей линейной комбинацией атомных
орбиталей (ММО ЛКАО). Энергетические диаграммы частиц H2, He2, H2+, He2+, N2 и O2.
Парамагнитные свойства молекулы O2 и диамагнитные свойства молекулы N2. Льюисовы
структуры этих молекул.
18. Ионная химическая связь, условия её образования и природа. Зависимость ионного
характера связи (степень ионности) от разности ОЭО связанных атомов.
Ненаправленность и ненасыщаемость. Ионные кристаллические решетки (NaCl и др.),
энергия и прчность связи. Свойства веществ и ионная связь.
19. Нековалентные взаимодействия: ван-дерваальсовское (ориентационное, индукционное
и дисперсионное), водородная связь и донорно-акцепторнное (комплексные ионы NH4+ и
BF4-).
Водородная связь: энергия связи, меж- и внутримолекулярные водородные связи.
Зависимость физико-химических свойств веществ от наличия водородной связи (вода,
спирты, карбоновые кислоты, фенолы, пептиды, белки и др.) Влияние на структурную
организацию биополимеров.
20. Химический процесс. Элементы химической термодинамики. Основные понятия.
Система и окружающая среда. Изобарно-изотермический и изохорно-изотермический
процессы. Внутренняя энергия, её изменение. Закон сохранения энергии. Теплота и
работа. Энтальпия. Первое начало термодинамики. Стандартные энтальпии. Тепловой
эффект экзо- и эндотермической реакции. Закон Гесса и его следствия. Изменение
энтальпии химической реакции. Расчет тепловых эффектов реакций по стандартным
энтальпиям. Энтальпийные диаграммы для экзо- и эндотермических реакций.
21. Энтропия. Понятие, формула Больцмана, зависимость от природы веществ, агрегатного
состояния, температуры. Энтропия в стандартных условиях. Второе начало
термодинамики. Изменение энтропии в химических реакциях.
22. Соотношение первого и второго начала термодинамики. Свободная энергия Гиббса
и Гельмгольца. Возможность и направление самопроизвольного протекания
химического процесса в стандартных условиях и условиях, отличающихся от них. Третье
начало термодинамики. Превращение энергии в живых системах.
23. Элементы химической кинетики. Скорость химической реакции, средняя и
мгновенная, зависимость от природы и концентрации реагирующих веществ. Константа
скорости реакции. Закон действия масс. Зависимость скорости процесса от температуры:
правило Вант-Гоффа и уравнение Аррениуса. Активные молекулы и энергия активации.
Теория переходного состояния или активированного комплекса. Зависимость скорости
реакции от величины энергии активации.
24. Катализ. Катализаторы и скорость реакции. Гомогенный и гетерогенный катализ.
Механизм действия катализатора (на энтальпийной диаграмме). Автокатализ.
Ферментативный катализ.
25. Химическое равновесие. Обратимые и необратимые реакции. Константа химического
равновесия, её физический смысл. Смещение равновесия. Принцип Ле Шателье.
Факторы, влияющие на химическое равновесие: концентрация, температура, давление.
26. Растворы, классификация по степени дисперсности растворенного вещества. Истинные
(гомогенные) растворы и гетерогенные дисперсные системы. Процесс растворения и
растворимость веществ. Принцип: «подобное растворяется в подобном». Сольватация
(гидратация) при растворении веществ. Термодинамика процесса растворения.
Разбавленные, концентрированные, ненасыщенные, насыщенные и пересыщенные
растворы. Количественный состав (концентрация) растворов: массовая доля (%),
молярная, моляльная, нормальная, мольная доля, титр.
27. Коллигативные свойства разбавленных растворов. Законы Вант-Гоффа и Рауля:
осмос и осмотическое давление, относительное понижение давления пара над раствором,
понижение температуры замерзания (повышение температуры кипения) раствора
неэлектролита. Криоскопия и эбуллиоскопия, их использование в биологических
исследованиях. Роль осмоса в биологических системах.
28. Электролитическая диссоциация. Ионы. Электролиты и неэлектролиты.Основные
положения теории электролитической диссоциации. Механизм диссациации веществ с
различным типом химической связи (ионная и ковалентная). Сольватация (гидратация)
ионов – основная причина диссоциации. Степень диссоциации, её зависимость от
природы и концентрации электролита. Слабые электролиты. Обратимая и ступенчатая
диссоциация. Константа диссоциации. Закон разбавления Оствальда. Сильные
электролиты. Водно-электролитный баланс в живых организмах.
29. Кислотно-основное равновесие. Вода как активный растворитель и слабый
электролит. Диссоциация воды. Ионное произведение воды. Водородный показатель pH,
определение колориметрическим (с помощью индикаторов) и потенциометрическим
(прибор pH-метр) методами. Вычисление pH растворов кислот и оснований.
30. Кислоты и основания: теории Аррениуса, Бренстеда-Лоури, Льюиса. Классификация,
свойства, кислые и основные соли. Кислотно-щелочной баланс в живых организмах.
31. Буферные растворы, их состав и назначение. Биологические буферные системы:
гидрокарбонатная и фосфатная буферные системы, белковая и аминокислотная.
Гемоглобиновый буферный раствор.
32. Соли, классификация, получение, свойства. Гидролиз солей. Реакция среды водных
растворов солей. Роль гидролиза в химических и биологических процессах.
33. Химическое равновесие в гетерогенных системах. Труднорастворимые соединения.
Равновесие раствор-осадок(ж\т). Таблица растворимости. Произведение растворимости
(ПР). Расчет растворимости веществ по ПР (табличные значения). Условия образования и
растворения осадков. Гетерогенные процессы в живом организме и патологии.
34. Комплексные
соединения.
Координациооное
число
центрального
атома
комплексообразователя и лиганды. Внутренняя и внешняя сферы. Природа химической
связи. Диссоциация комплексных соединений. Константа нестойкости. Катионные,
анионные и нейтральные комплексы и хелаты (примеры). Гемоглобин, хлорофилл и
другие комплексные соединения.
35. Окислительно-восстановительные реакции (ОВР), определение и классификация.
Окислитель и восстановитель, связь с электронным строением частицы(атом, ион,
молекула). Процессы окисления и восстановления. Последовательность составления
уравнений ОВР: методы электронного и ионно-электронного баланса. Роль окислительно
– восстановительных процессов в биологии. Радикальные окислительные процессы,
антиоксиданты и ингибиторы.
36. Металлы и металлическая связь. Электрод, понятие. Уравнение Нернста. Электродный
потенциал. Ряд напряжений и ряд стандартных электродных потенциалов.
Гальванический элемент – химический источник тока (ХИТ) и ЭДС. Коррозия металлов,
основные виды. Электрохимическая и макрогальванокоррозия. Защита от коррозии
(металлические анодные и катодные покрытия, полимеры, лаки, краски и др.).
Биокоррозия. Электролиз. Материал электродов. Электролиз с растворимым анодом.
Применение.
37. Гетерогенные дисперсные системы, классификация. Коллоидно – дисперсные системы.
Растворы высокомолекулярных соединений, значение в живом организме.
38. Основные классы неорганических соединений, принципы классификации и
номенклатура. Простые вещества. Металлы. Неметаллы. Бинарные соединения оксиды,
водородные соединения, галогениды, халькогениды, нитриды, карбиды, бориды.
Сложные соединения: основания, кислоты, соли. Строение. Физические и химические
свойства. Общие принципы получения.
39. Химия биогенных элементов: неметаллов IV-VIII групп главных подгрупп и металлов IIII групп главных подгрупп. Биогенные элементы побочных подгрупп периодической
системы.
40. Предмет органической химии. Основные этапы развития органической химии. Теории
строения органических соединений.
41. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия органических
соединений. Электронные представления. Понятие о гибридизации. Взаимное влияние
атомов, групп атомов в молекуле. Эффекты взаимного влияния. Изомерия органических
соединений. Классификация. Структурная и пространственная изомерия. Структурные
формулы. Оптическая изомерия. Классификация реагентов и химических реакций в
органической химии. Классификация органических веществ.
42. Теория гибридизации. Тетраэдрическая гибридизация (sp3-гибридизация, первое
валентное состояние атома углерода, sp2, sp-гибридизация). Распределение электронной
плотности в гибридной орбитали. Электронное строение (схема -связей и углы между
направлением валентностей) этана, пропана и других углеводородов. Тетраэдрическая
гибридизация атомов азота, кислорода. Электронное строение этилового спирта,
метиламина.
43. Теория кислот и оснований. Кислотно-основные свойства основных классов
органических соединений.
44. Типы сопряжения. Предельные структуры. Электронные эффекты заместителей в
органических соединениях. Индукционный эффект, влияние на систему -связей.
Заместители, вызывающие положительный и отрицательный индукционный эффекты (+I,
-I). Влияние индукционного эффекта на изменение физико-химических свойств
органических соединений. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный
эффект). Перераспределение электронной плотности в системе -связей. Виды
мезомерного эффекта: , -сопряжение (бутадиен), p,-сопряжение, ,-сопряжение
(пропилен). Предельные структуры. Два способа написания мезоформулы: с изогнутыми
стрелками и с выравненными связями. Заместители, вызывающие положительный (+M) и
отрицательный (–М) мезомерные эффекты. Влияние мезомерного эффекта на физикохимические свойства соединений. Привести примеры заместителей с различными
эффектами.
45. Алканы. Гомологический ряд предельных углеводородов. Структурная изомерия
(изомерия углеродного скелета). Вывод структурных формул. Первичные, вторичные,
третичные и четвертичные атомы углерода. Номенклатура алканов. Получение алканов.
Особенности строения и химические свойства алканов. Реакции замещения.
Галогенирование. Механизм реакции фотохимического хлорирования. Неселективность
цепных радикальных реакций. Природные источники.
46. Алкены. Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Структурная изомерия:
углеродного скелета и положения функциональной группы. Пространственная изомеия
(цис-транс).Особенности
строения.
Гидрирование
алкенов.
Электрофильное
присоединение
к
алкенам,
двухстадийный
механизм
реакции.
Реакция
гидрогалогенирования, механизм. Правило Марковникова. Исключение из правила
Марковникова: присоединение галогеноводородной кислоты к трифторпропилену и к
пропилену в присутствии перекисей (эффект Хараша), объяснение с использованием
электронной теории. Реакция гидратации: сернокислотная (А. М. Бутлеров) и
каталитическая. Галогенирование этиленовых углеводородов. Радикальный механизм
галогенирования. Реакции полимеризации. Ступенчатая полимеризация изобутилена и
других этиленовых углеводородов с учетом перегруппировки образующихся в
промежуточной стадии карбокатионов, значение реакции. Цепная полимеризация.
Реакции окисления. Гидроксилирование (реакция Е. Е. Вагнера). Получение эпоксидов.
Окисление с разрывом углерод-углеродной связи (окислители), конечные продукты
реакции, уравнения окислительно-восстановительных реакций. Значение реакции
окисления для установления строения этиленовых углеводородов. Озонидное
расщепление. Г. Реакции замещения. Замещение водорода на галоген в пропилене.
Качественные реакции на двойную связь. Промышленность нефтехимического синтеза,
ее большое народнохозяйственное значение в промышленности России.
47. Алкины. Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов. Изомерия и номенклатура.
Получение ацетилена из карбида кальция и крекингом метана. Получение производных
ацетилена дегидрогалогенированием дигалогенозамещенных алканов. Получение
ацетиленовых углеводородов дегалогенироваиием тетрагалогенозамещенных алканов.
Получение гомологов ацетилена алкилированием ацетиленидов. Физические свойства
ацетиленовых углеводородов.Химические свойства: Кислотные свойства ацетилена,
получение ацетиленидов, их свойства, применение. Сравнение кислотных свойств
ацетилена, этилена, этана. Реакции присоединения. Сравнение реакционной способности
в реакциях электрофильного присоединения этиленовых и ацетиленовых углеводородов,
особенности электронного строения ацетиленовых углеводородов. Галогенирование
ацетиленовых углеводородов. Реакция гидрогалогенирования. Реакция гидратации
(реакция М. Г. Кучерова). Реакции нуклеофильного присоединения цианистоводородной
кислоты. Ацетилен как сырье в промышленности органического синтеза, использование
ацетилена в автогенной сварке и резке металлов.
48. Бензол, электронное строение. Открытие бензола. Физические свойства. Причины
выделения производных бензола в особый раздел. Структурные формулы, история
вопроса. Электронное строение бензола. Схема - и -овязей структуры Кекуле.
Ароматическое сопряжение в бензоле. Правило ароматичности Э. Хюккеля. Нафталин,
антрацен. Изомерия дизамещенных производных бензола, изомерия тризамещенных
производных с одинаковыми и различными заместителями. Нарушение симметрии электронного облака при введении заместителя в бензольное кольцо. Заместители I и II
рода. (Электронодонорные и электроноакцепторные группы). Гомологический ряд
бензола. Общая формула. Представители: бензол, толуол, ксилолы, этилбензол.
Получение гомологов бензола. Реакция Фриделя-Крафтса. Механизм реакции
электрофильного замещения: образование электрофильного реагента, образование комплекса через -комплекс, отщепление протона и восстановление ароматической
системы. Реакция алкилирования бензола олефинами. Механизм реакции на примере
получения изопропилбензола. Синтез этилбензола. Источники получения ароматических
углеводородов в промышленности. Ароматизация нефти. Химические свойства бензола и
его гомологов. Ароматические свойства бензола. Стойкость к действию окислителей
Условия проведения реакций присоединения. Гексахлорциклогексан. Гидрирование
бензола, условия. Реакции замещения в бензольном кольце (галогенирование,
сульфирование, нитрование). Электронное строение толуола,(+I, +M-эффекты). Влияние
метильной группы на реакционную способность бензольного кольца. Влияние
бензольного кольца на реакционную способность боковой цепи. Реакции окисления
боковых цепей. Окисление этилбензола, окисление изопропилбензола. Получение из
гомологов бензола ароматических карбоновых кислот.
49. Спирты, классификация спиртов. Изомерия углеродной цепи и положения
функциональной группы. Номенклатура. Первичные, вторичные и третичные спирты.
Особенности строения и химические свойства алифатических спиртов. Глицерин, роль в
биологии. Способы получения спиртов. Гидролиз галогенопроизводных, гидратация
этиленовых углеводородов. Получение восстановлением альдегидов и кетонов, из
альдегидов и кетонов с использованием магнийорганических соединений, гидролизом
эфиров. Физические свойства спиртов. Температуры кипения, растворимость в воде,
межмолекулярная водородная связь. Химические свойства спиртов. Кислотные свойства
спиртов (замещение атома водорода, гидроксильной группы на металл). Сравнение
кислотных и основных свойств первичных, вторичных и третичных спиртов. Реакции
нуклеофильного замещения спиртов. Взаимодействие с галогеноводородными кислотами
(проявление основных свойств), механизм реакции. Реакционная способность первичных,
вторичных и третичных спиртов. Замена спиртового гидроксила на галоген действием
галогенопроизводных фосфора и серы. Взаимодействие спиртов с серной кислотой.
Условия, необходимые для получения сложных эфиров, простых эфиров и этиленовых
углеводородов. Реакция алкилирования спиртов галогеналканами, реакция Вильямсона.
Окисление спиртов (см. альдегиды и кетоны). Важнейшие представители спиртов, их
получение в промышленности, специфические свойства, применение (метиловый,
этиловый, пропиловые, бутиловые). Роль в обмене веществ.
50. Фенол. Методы синтеза. Получение фенола из изопропилбензола (способ П. Г. Сергеева).
Получение фенола гидролизом галогенозамещенных (щелочной и парофазный гидролиз).
Щелочное плавление сульфокислот. Получение фенола и крезолов в промышленности из
каменноугольной смолы. Электронное строение фенола с учетом –I- и +M-эффектов.
Константы ионизации спирта, фенола, угольной кислоты. (Влияние заместителей I и II
рода в о-, м- и n-положениях бензольного кольца на кислотные свойства фенола).
Электронное строение, n-нитрофенола, пикриновой кислоты, их кислотные свойства.
Химические свойства фенолов. Реакции электрофильного замещения в ядре: реакции
нитрования и галогенирования. Реакции гидроксильной группы. Образование фенолятов,
реакции алкилирования и ацилирования. Использование фенола и крезолов в
промышленности. Понятие о фенолформальдегидных смолах.
51. Альдегиды и кетоны. Получение окислением спиртов. Действие окислителей на
первичные, вторичные и третичные спирты, уравнения окислительно-восстановительных
реакций. Получение альдегидов и кетонов из дихлорпроизводных предельных
углеводородов, из ацетиленовых углеводородов, из этиленовых углеводородов через
озониды. Особенности строения. Химические свойства. Реакции с различными
нуклеофильными реагентами: аминами, спиртами, водой. Реакции по α-СН связи.
Окисление альдегидов качественные реакции альдегидов: реакция серебряного зеркала.
52. Карбоновые кислоты, особенности строения. Физические свойства карбоновых кислот.
Структура и температура кипения. Межмолекулярные водородные связи. Электронное
строение карбоксильной группы, индуктивный и мезомерный эффекты. Кислотные
свойства. Сравнение кислотных свойств минеральных, органических кислот, воды,
спиртов. Влияние строения радикала на кислотные свойства карбоновых кислот, влияние
заместителей, обладающих +I и –I-эффектом. Химические свойства по О-Н, С=О связям.
Получение солей. Реакция этерификации, ее механизм.
53. Амины. Особенности строения аминов. Алифатические и ароматические амины.
Химические свойства.
54. Аминокислоты. Особенности строения, химические свойства. α-Аминокислоты. Особая
роль α-аминокислот. Незаменимые α-аминокислоты. Строение и классификация боковых
радикалов. Характеристика α-аминокислот.
55. Белки. Классификация белков. Структура белков. Определение состава белков.
56. Углеводы. Глюкоза, особенности строения. Химические свойства.
57. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, различие в
химических свойствах.
58. Полисахариды. Крахмал, целлюлоза, гликоген. Отличие в строении. Роль в живой
природе.