с основами фармакологии - Белорусский государственный

Учреждение образования
«Белорусский государственный технологический университет»
УТВЕРЖДАЮ
Ректор БГТУ, профессор
_________________ И.М. Жарский
____________________
Регистрационный № УД-_______/баз.
.
ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
С ОСНОВАМИ ФАРМАКОЛОГИИ
Учебная программа
для специальности 1-48 02 01 Биотехнология
специализации 1–48 02 01 02 Технология лекарственных препаратов,
витаминов и ферментов
Минск 2010
2
СОСТАВИТЕЛИ:
В.Н. Леонтьев, заведующий кафедрой биотехнологии и биоэкологии
учреждения образования «Белорусский государственный технологический
университет», кандидат химических наук, доцент;
О.С. Игнатовец, ассистент кафедры биотехнологии и биоэкологии учреждения
образования «Белорусский государственный технологический университет»
РЕЦЕНЗЕНТЫ:
Н.Р. Прокопчук, заведующий кафедрой технологии нефтехимического синтеза
и переработки полимерных материалов учреждения образования «Белорусский
государственный технологический университет», доктор химических наук,
профессор, член-корреспондент Национальной академии наук Беларуси
В.М. Шкуматов, заведующий лабораторией биохимии лекарственных
препаратов НИИ физико-химических проблем Белорусского государственного
университета, доктор биологических наук, профессор
РЕКОМЕНДОВАНА К УТВЕРЖДЕНИЮ:
Кафедрой биотехнологии и биоэкологии учреждения образования
«Белорусский государственный технологический университет»
(протокол № 9 от 12.05.2010 г.);
Научно-методическим советом учреждения образования «Белорусский
государственный технологический университет»
(протокол № 7 от 23.06.2010 г.);
Ответственный за выпуск: В.Н. Леонтьев
3
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Дисциплина «Химия биологически активных веществ с основами
фармакологии» относится к циклу дисциплин специализации 1–48 02 01 02
«Технология лекарственных препаратов, витаминов и ферментов»
специальности 1-48 02 01 «Биотехнология». Она играет важную роль в системе
подготовки инженеров-химиков-технологов для предприятий пищевой и
фармацевтической промышленностей и служит основой для последующего
изучения большинства дисциплин цикла специализации. Эта дисциплина
формирует основные представления о структуре и функциях биомолекул,
которые имеют биологическую активность, о методах их химического синтеза
и анализа первичной структуры.
«Химия биологически активных веществ с основами фармакологии»
опирается на знания в области следующих дисциплин: «Основы общей
биологии» (используются знания студентами основных свойств живой материи,
представления о строении клетки, уровнях иерархии живых систем);
«Органическая химия» (используются знания о строении и свойствах
органических соединений, составляющих клетки микроорганизмов, о
химических связях и механизмах химических реакций); «Аналитическая химия
и физико-химические методы анализа» (используется владение спектральными
и титриметрическими методами анализа).
Цель дисциплины - освоение студентами теоретических и практических
основ органической химии биомолекул, которые имеют биологическую
активность и получены из природных источников, а также изучение связей
структуры и функций белков, нуклеиновых кислот, углеводов, липидов,
витаминов и др., а также методов их химического синтеза.
Преподавание дисциплины предусматривает чтение лекций и проведение
лабораторных занятий, а также самостоятельную работу студентов.
Задачи лекционного курса – является системное изучение теоретических
основ химии биологически активных веществ и основ фармакологии.
Задачи лабораторных занятий – приобретение практических навыков
работы с биологически активными веществами и лекарственными препаратами,
освоение методов выделения, очистки и анализа структуры и свойств
биополимеров и других биологически важных структур.
В результате изучения дисциплины студенты должны:
знать:
- строение и функции биомолекул;
- структуру и фармакологические свойства основных классов
лекарственных препаратов;
- методы выделения, очистки и анализа структуры и свойств
биополимеров;
- основы химического синтеза биополимеров, витаминов и основных
классов лекарственных препаратов.
4
уметь:
- выделять биологически активные вещества из природных источников;
- анализировать активность ферментов;
- определять содержание витаминов и лекарственных препаратов в
различных средах.
Изучение дисциплины должно обеспечить формирование у студентов
следующих компетенций:
- владение методами и техникой исследований в области
биоорганической химии и фармакологии;
- владение современными технологиями информационного обеспечения
научных исследований в области биоорганической химии и фармакологии;
- умение применять полученные знания для решения теоретических и
практических задач в производственной, исследовательской и учебной
деятельности;
- владение системным и сравнительным анализом.
Основными технологиями обучения являются: использование обучающеисследовательского принципа в организации лабораторных работ,
демонстрация презентаций в процессе чтения лекций.
Для контроля знаний может быть использована рейтинговая система
оценки знаний. Контроль за самостоятельной работой студентов может
осуществляться в форме устного опроса, коллоквиумов, письменных
контрольных работ, в том числе и в тестовом варианте.
Учебный план по специальности 1-48 02 01 «Биотехнология»
специализации 1–48 02 01 02 «Технология лекарственных препаратов,
витаминов и ферментов» предусматривает для изучения данной дисциплины:
всего часов – 180, в том числе аудиторных – 102 часа, из них лекций – 52 часа и
лабораторных занятий – 50 часов.
5
ПРИМЕРНЫЙ ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ДИСЦИПЛИНЫ
№
темы
Название темы
Введение в дисциплину «Химия
биологически активных веществ с основами
фармакологии»
Раздел 1. Структура, функции и химический
синтез белков и пептидов
Белки и пептиды. Первичная структура
1.1
белков и пептидов
Пространственное строение белков и
1.2
пептидов
Химический синтез и химическая
1.3
модификация белков и пептидов
1.4 Ферменты
1.5 Некоторые биологически важные белки
Раздел 2. Первичная структура и химический
синтез нуклеиновых кислот
Раздел 3. Строение углеводов и
углеводсодержащих биополимеров
Раздел 4. Структура, свойства и химический
синтез липидов
Раздел 5. Низкомолекулярные биорегуляторы
5.1 Витамины
5.2 Стероиды
Раздел 6. Основы фармакологии
Введение в фармакологию.
6.1
Фармакокинетика
Средства, действующие в области
6.2
окончаний афферентных нервов
Средства, влияющие на эфферентную
6.3
иннервацию
Средства, влияющие на центральную
6.4
нервную систему
6.5 Сульфаниламидные препараты
6.6 Антибиотики
ИТОГО:
Число аудиторных часов
Лабор.
Лекции
Всего
занятия
2
2
12
12
24
4
6
10
2
2
2
2
2
2
6
2
8
2
2
4
6
10
4
12
16
8
6
2
20
6
6
14
14
12
2
34
2
14
16
4
4
2
2
4
4
4
4
4
4
52
50
102
6
СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА
ВВЕДЕНИЕ В ДИСЦИПЛИНУ «Химия биологически активных веществ с
основами фармакологии»
Место биологически активных веществ (биоорганической химии) среди
естественных наук. Предпосылки ее возникновения. Предмет биоорганической
химии. Объекты и методы исследования. Исследования на модельных
системах. Основные задачи. Современная биоорганическая химия и ее роль в
биотехнологии.
РАЗДЕЛ 1. СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ И ХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
БЕЛКОВ И ПЕПТИДОВ
1.1 Белки и пептиды. Первичная структура белков и пептидов.
Строение белков и пептидов. Аминокислоты. Физико-химические
свойства аминокислот. Цветные реакции аминокислот. Определение
аминокислотного состава. Анализ N- и С-концевых аминокислотных остатков.
Химическая и ферментативная фрагментация полипептидной цепи.
Секвенаторы. Стратегия и тактика анализа первичной структуры.
1.2 Пространственное строение белков и пептидов.
Стереохимия
аминокислот.
Пептидная
связь.
Нековалентные
взаимодействия в пептидной цепи. Вторичная, третичная и четвертичная
структура белков. Денатурация белков под воздействием физических и
химических факторов.
1.3 Химический синтез и химическая модификация белков и
пептидов.
Защитные группы, которые используются в пептидном синтезе. Методы
образования пептидной связи. Полусинтез пептидов и белков. Синтез
циклопептидов. Синтез гетеродентных пептидов. Стратегия и тактика
пептидного синтеза. Химическая модификация белков и пептидов по амино-,
сульфгидрильным и карбоксильным группам. Биологическая роль пептидов.
Нейропептиды. Пептидные гормоны, антибиотики и др.
1.4 Ферменты.
Общая характеристика и классификация ферментов. Принципы
ферментативной кинетики. Единицы активности ферментов. Ингибиторы и
активаторы ферментов. Кооперативные эффекты. Регуляция ферментативной
активности. Влияние рН и температуры на активность ферментов. Понятие об
активном центре фермента. Причины высокой каталитической активности
ферментов. Общие методы исследования активности ферментов. Особенности
исследования быстрых реакций.
1.5 Некоторые биологически важные белки.
Защитные белки. Транспортные белки. Белки мышц и соединительных
тканей.
7
РАЗДЕЛ 2. ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА И ХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
Строение нуклеиновых кислот. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Олиго- и
полинуклеотиды. Определение первичной структуры нуклеиновых кислот.
Химический синтез олигонуклеотидов. Синтез полирибонуклеотидов. Химикоферментативный синтез фрагментов ДНК. Использование синтетических
олиго- и полинуклеотидов в биоорганической химии и биотехнологии.
РАЗДЕЛ 3. СТРОЕНИЕ УГЛЕВОДОВ И УГЛЕВОДСОДЕРЖАЩИХ
БИОПОЛИМЕРОВ
Первичная структура углеводов. Моносахара. Циклические формы и
таутомерия. Химические реакции карбонильной и карбоксильной групп.
Окисление углеводов. Пространственное строение углеводов. Строение и
синтез олигосахаров. Строение и синтез полисахаридов, гликозидов,
гликопротеинов. Углеводсодержащие биополимеры.
РАЗДЕЛ 4. СТРУКТУРА, СВОЙСТВА И ХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
ЛИПИДОВ
Липиды, построенные на основе глицерина. Липиды на основе
сфингозина. Отдельные классы липидов: жирные кислоты, фосфолипиды,
гликолипиды. Понятие о структуре клеточных мембран. Липосомы.
Липопротеины. Химический синтез моно-, ди- и триацилглицеринов. Анализ
строения липидов. Ферментативное расщепление липидов под действием
липаз.
РАЗДЕЛ 5. НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ
5.1 Витамины.
Витамины – низкомолекулярные биорегуляторы. АТФ. Биотин.
Аскорбиновая и фолиевая кислоты. Пантотенат кальция. Кобаламины.
Витамины как кофакторы ферментов. НАД, НАДФ, ФАД, ФМН, тиаминпирофосфат, липоевая кислота.
5.2 Стероиды.
Холестерин. Структура и свойства. Желчные кислоты. Стероидные
гормоны. Сердечные гликозиды. Стероидные сапонины и алкалоиды.
Механизм действия стероидных гормонов.
РАЗДЕЛ 6. ОСНОВЫ ФАРМАКОЛОГИИ
6.1 Введение в фармакологию. Фармакокинетика.
Предмет фармакологии. Объекты и методы исследования. Основные
задачи. Современная фармакология и ее роль в создании лекарственных
препаратов. Классификация лекарственных препаратов. Пути поступления и
механизмы биотрансформации лекарственных препаратов. Лекарственные
формы. Фармакодинамика.
8
6.2 Средства, действующие в области окончаний афферентных
нервов.
Местноанестезирующие, вяжущие, обволакивающие, адсорбирующие,
раздражающие средства. Горечи, рвотные, отхаркивающие средства
рефлекторного действия. Структура, свойства, механизм биологической
активности.
6.3 Средства, влияющие на эфферентную иннервацию.
Холиномиметики. Адреномиметики. Адреноблокаторы.
свойства, механизм биологической активности.
Структура,
6.4 Средства, влияющие на центральную нервную систему.
Анальгетики (наркотические и ненаркотические). Средства для наркоза.
Снотворные средства. Средства для лечения эпилепсии и болезни Паркинсона.
Психотропные препараты.
6.5 Сульфаниламидные препараты.
Структура,
классификация,
механизм
действия,
особенности
биотрансформации. Сульфаниламидные препараты нового поколения.
6.6 Антибиотики.
Пенициллины,
цефалоспорины
и
родственные
антибиотики.
Тетрациклины. Аминогликозидные антибиотики. Макролидные антибиотики.
Полусинтетические антибиотики. Механизм действия пенициллинов и
цефалоспоринов.
Синтетические
бактерицидные
препараты.
Противотуберкулезные, элементорганические препараты. Противоопухолевые
антибиотики.
ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ РЕКОМЕНДУЕМЫХ ЛАБОРАТОРНЫХ
ЗАНЯТИЙ
1. Количественные и качественные реакции аминокислот.
2. Методы количественного определения белка.
3. Методы выделения и анализа углеводов.
4. Избирательная экстракция белков и липидов из природных источников.
5. Хроматографические методы анализа белков и липидов, выделенных из
природных источников.
6. Качественное и количественное определение витаминов.
7. Высокоэффективная
препаратов.
жидкостная
хроматография
лекарственных
8. Трансформация лекарственных средств цитохромом Р-450.
9
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
Основная
1. Химия биологически активных природных соединений в 2 ч. / Под ред.
Н.А.Преображенного.– М.: Мир, 1970, 1976. – Ч.1. – 512 с.; Ч.2. – 456 с.
2. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия – М.: Просвещение, 1987. 
815 с.
3. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа , 2005. – 542 с.
4. Сорочинская Е.И. Биоорганическая химия: учеб. пособие. – С-Пб.: Изд.
С.-Петербургского ун-та, 1998.  148 с.
5. Мецлер Д. Биохимия: в 3 т. – М.: Мир, 1980. – Т.1. – 407 с.; Т.2. – 606
с.; Т.3. – 488 с.
6. Ленинджер А. Основы биохимии: в 3 т. – М.: Мир, 1985. – Т.1. – 365 с.;
Т.2. – 355 с.; Т.3. – 313 с.
7. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии
(задачи, тесты) / Под. ред. Тюкавкиной Н. А.  М.: Мир, 1999.  167 с.
8. Леонтьев В. Н., Ахрамович Т.И. Биохимия. Лабораторный практикум:
учеб. пособие для студентов специальностей «Биотехнология» и
«Биоэкология». – Мн.: БГТУ, 2008.  218 с.
9. Машковский М. Д. Лекарственные средства. – М..: Новая волна, 2007. 
1206 с.
Дополнительная
1. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы
органической химии лекарственных веществ. – М.: Мир, 2003. – 192 с.
2. Биополимеры / Под ред. Ю. Иманиси. – М.: Мир, 1988. – 544 с.
3. Практическая химия белка / Под ред. А. Дарбре. – М.: Мир, 1989. – 623
с.
4. Остерман Л.А. Хроматография белков и нуклеиновых кислот. М.:
Наука, 1985 – 536 с.
5. Диксон М., Уэбб Э. Ферменты: в 2 т. – М.: Мир, 1982. – Т.1. – 392 с.;
Т.2. – 515 с.
6. Экспериментальная витаминология / Под ред. Ю. М. Островского. –
Мн.: Наука и техника, 1979. – 552 с.
7. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия – М.:
Медицина, 1985. – 480 с.