дисахариды - licey

139
15. ДИСАХАРИДЫ И ПОЛИСАХАРИДЫ
15.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ. СТРОЕНИЕ.
1. ОШИБКА В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ ДИСАХАРИДОВ
1) Дисахариды – углеводы, молекулы которых при гидролизе образуют две молекулы моноз
2) Дисахариды – углеводы, которые в водных растворах всегда способны к таутомерным
перегруппировкам
3) В образовании связи между молекулами моноз участвует хотя бы один полуацетальный
гидроксил
4) Дисахариды – гликозиды, в молекулах которых агликон представлен остатком монозы
5) В твердом состоянии остатки моноз в молекулах дисахаридов представлены
циклическими формами
6) Дисахариды – представители олигосахаридов, молекулы которых состоя из двух
моносахаридных остатков, соединенных между собой, как правило, гликозидной связью
2. НЕВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СВОЙСТВ ДИСАХАРИДОВ
1) способность к гидролизу
2) растворимость в воде, сладкий вкус, хорошо кристаллизуются
3) многие дисахариды обладают восстановительными свойствами
4) образуют сложные эфиры
5) могут быть ферментативным получены гидролизом полиоз
6) не реагируют с серной кислотой
3. НАЗВАНИЕ
А) МОНОЗЫ
Б) НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩЕГО ДИСАХАРИДА
В) ОЛИГОСАХАРИДА, ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ ФЕРМЕНТАТИВНОГО
ГИДРОЛИЗА КРАХМАЛА
1) инулин
5) арабиноза
2) амилопектин
6) целлобиоза
3) лактоза
7) целлюлоза
4) сахароза
8) мальтоза
4. ЕДИНСТВЕННО СПРАВЕДЛИВОЕ ЛИБО ОШИБОЧНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ О
H
O
H
HO
H
HOHO
H
H
H OH
OHO
HO
HO
H
H
OH
HO
H
ВЕЩЕСТВЕ, ИМЕЮЩЕМ ФОРМУЛУ
1) Дисахарид является продуктом гидролиза широко распространенного в растительном
мире полисахарида
2) Вещество имеет название 4-(-D-глюкопиранозил)-D--глюкопираноза
3) Водные растворы дисахарида мутаротируют
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
140
4) Открытые формы молекул углевода, существующие в водном растворе имеют вид
H
O
H
HO
H
H OH
OHO
HO
H
H
H
H
OHO
H OH
OH
O
H
5. ПУНКТ В ХАРАКТЕРИСТИКЕ ДИСАХАРИДА, СОДЕРЖАЩИЙ ЕДИНСТВЕННОЕ
ВЕРНОЕ, ЛИБО ОШИБОЧНОЕ СУЖДЕНИЕ
OH
O
OH
OH
HO
OH
O
OH
O
OH
H
O
1) Это наиболее распространенный дисахарид, встречающийся в свободном состоянии в
клетках растений, называется сахарозой
2) При гидролизе дисахарид образует разные аномерные формы D-глюкозы и D-фруктозы
3) Водные растворы углевода мутаротируют
4) Углевод дает реакции с реактивом Толленса, синильной кислотой, гидразином,
фенилгидразином, т. е. проявляет свойства, характерные для оксосоединений
6. ОШИБОЧНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ ДИСАХАРИДОВ
1) При образовании дисахарида молекула воды отщепляется за счет полуацетального
гидроксила одной молекулы и спиртового второй
2) В водных растворах дисахарида остатки моноз представлены только в циклической форме
3) Вещества способны к таутомерным превращениям, растворы мутаротируют
4) Дисахариды способны участвовать в реакциях образования простых и сложных эфиров
5) С гидроксидами d-металлов способны давать хелатные комплексы, растворимые в воде
7. ОШИБКА ЛИБО ЕДИНСТВЕННОЕ ВЕРНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ В ХАРАКТЕРИСТИКЕ
НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ ДИСАХАРИДОВ
1) При образовании дисахарида молекула воды отщепляется за счет гидроксильных групп
обеих моноз
2) В водных растворах дисахарида присутствуют молекулы с оксогруппами
3) В водных растворах дисахариды не способны к -, -аномерным переходам
4) В водных растворах дисахариды легко взаимодействуют с [Ag(NH3)2]OH
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
141
8. ОШИБКА В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩЕГО
H
O
H
HO
H
H OH
OHO
HO
H
H
H
H
HOHO
HO
OH
HO
H
ФОРМУЛУ
1) Дисахарид образуется при ферментативном гидролизе крахмала, как промежуточный
продукт
2) При гидролизе дисахарида в растворе образуется только -D-глюкопираноза
3) Связь между остатками моноз -14 типа
4) Углевод относится к восстанавливающим дисахаридам
5) При реакции с метанолом в присутствии сухого хлороводорода образует гликозид состава:
H
O
H
HO
H
H
H
HOHO
H OH
OHO
HO
HO
H
H
OH
O
H
9. НЕВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ ДИСАХАРИДА
H
O
H
HO
H
OH
H
H
HOHO
H OH
O
HO
HO
H
OH
HO
H
А
H
В
1) Дисахарид может быть назван 4-(-D-глюкопиранозил)- -D-глюкоза
2) Молекулу вещества мысленно можно разделить на 2 части (см. формулу). Часть «А»,
отмеченная в названии вещества «-D-глюкоза». Часть «В» - "-D-глюкопиранозил»
3) В водном растворе возможны переходы:
H
O
H
HO
H
HOHO
H
H
H
H OH
OHO
HO
O
H
HO
H
H
OH
HO
HO
H
H
HOHO
H
H
H OH
OHO
HO
HO
H
H
OH
H
OH
-аномер
-аномер
Это является причиной мутаротации.
4) Представленный дисахарид восстанавливает жидкость Фелинга при нагревании
H OH
HO
HO
O
H
H
H
O
HO
OHH
HO
H
H
OH
H
OH
H HO
10. НЕВЕРНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ДИСАХАРИДА
1) Этот распространенный в животном мире дисахарид название 4-(-D-галактопиранозил)D-глюкопираноза в данном случае представлен -аномером
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
142
2) В водном растворе углевода могут быть обнаружены молекулы следующего строения
H OH
HO
HO
O
HO
OHH
O
H
H HO
HO
H
H
H
OH
HO
H
H
3) Вещество при реакции с реактивом Толленса превращается в кислоту следующего
H OH
HO
HO
O
HO
OHH
O
H
H OH
OH
H
H
OH O
H
H
H HO
строения
Данная кислота результат окисления дисахарида
в мягких условиях
4) При реакции с гидроксиламином образует оксим
H OH
HO
HO
O
HO
OHH
O
H
H OH
H
H
OH
H
H HO
N OH
H
Следовательно рассматриваемый дисахарид относится к
восстанавливающим сахарам
5) Вещество в присутствии сухого HCl не взаимодействует с метанолом. Дисахарид
относится к группе гликозидогликозидов.
11. ПОЛИСАХАРИДЫ – ЭТО ВЕЩЕСТВА, МОЛЕКУЛЫ КОТОРЫХ СОСТОЯТ ИЗ
БОЛЬШОГО ЧИСЛА ОСТАТКОВ МОНОСАХАРИДОВ ИЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ.
А) ВЕЩЕСТВО, НЕ ЯВЛЯЮЩЕЕСЯ ПОЛИСАХАРИДОМ
Б) ПОЛИСАХАРИД, ПРИ ГИДРОЛИЗЕ КОТОРОГО ОБРАЗУЕТСЯ ВЕЩЕСТВО,
HO
O
O
OH
OH
OH
OH
ИМЕЮЩЕЕ ФОРМУЛУ
В) ПОЛИСАХАРИД, ПРИ ГИДРОЛИЗЕ КОТОРОГО ОБРАЗУЕТСЯ ВЕЩЕСТВО,
OH
HO
ИМЕЮЩЕЕ ФОРМУЛУ
1) ксилоза
2) амилоза
3) амилопектин
4) инулин
O
OH
OH
OH
5) гликоген
6) целлюлоза
7) пектин
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
143
12. ОШИБОЧНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ ОТНОСИТЕЛЬНО СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ
АМИЛОЗЫ
1) Амилоза – это линейный полисахарид, в молекуле которого многократно повторяется
OH
O
OH
O
OH
группа атомов – структурное звено полисахарида
2) Амилоза растворима в теплой воде. Молекулы амилозы в растворе образуют спирали
3) С молекулами йода амилоза образует комплексное соединение, окрашенное в краснофиолетовый цвет
4) Одним из промежуточных звеньев ферментативного гидролиза амилозы является
OH
OH
O
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
дисахарид следующего строения
5) Амилоза может быть расщеплена ферментами солода
6) Амилоза – линейная фракция крахмала, состав и частично строение которой отображает
H OH
HO
HO
H
H
OH
O
H
n
формула
7) Связь между остатками монозы 14-гликозидная
8) В охлажденных растворах спиральные молекулы образуют окрашенные комплексы с
молекулами йода. При нагревании комплексы разрушаются
H OH
HO
HO
HO
H
H
9) Конечным продуктом гидролиза амилозы является -D-глюкопираноза
10) растворы амилозы не обладают оптической активностью, так как амилоза полимер
H
OH
OH
13. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ХАРАКТЕРИСТИКЕ АМИЛОПЕКТИНА
1) Амилопектин – полисахарид, относящийся к пектинам. Структурное звено амилопектина
H
HOOC
HO
H
H
HO
OH
O
H
n
– отстаток глюкуроновой кислоты
2) Полисахарид имеет молекулы разветвленного строения. Молекулы амилопектина имеют
глобулярную форму
3) Амилопектин не растворяется в воде, но набухает в горячей воде, образуя вязкую массу
4) В местах разветвления связь между остатками монозы -16-гликозидная
5) Декстрины – промежуточный этап кислотного гидролиза амилопектина. Декстрины дают
красное окрашивание с иодом
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
144
14. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ, СОДЕРЖАЩИЙ ОПИСАНИЕ ОДНОГО ИЗ
РАСПРОСТРАНЕННЫХ В ПРИРОДЕ ПОЛИСАХАРИДОВ
H OH
HO
HO
HO
H
H H OH
OH
O
H
H OH
HOH
HO
HO
H
HO
H
O
H
OH
O
H
H
H
OH
HO
O
H
H OH HO
H OH
H OH
O
H
O OHOHO
H
H
H
HO
OH
O
H
H
H
HO
H OH
H
H
OH
HO
OH
H
H
HO
H
1) Молекулы полисахарида имеют разветвленное строение
2) В пределах гликозидной цепи (до разветвления) остатки моноз связаны -14гликозидной связью
3) Разветвление осуществляется за счет связей -16 типа
4) В результате ферментативного гидролиза возможно образование мальтозы в качестве
продукта
5) Данный полисахарид – это амилопектин
15. ОШИБКА В ОПИСАНИИ СВОЙСТВ ГЛИКОГЕНА
1) Структурным звеном в молекуле гликогена является остаток -D-глюкопиранозы
OH
O
OH
O
OH
2) Между остатками моноз в молекуле гликогена обнаруживаются связи двух типов -14 и
-16
3) Гликоген – полисахарид разветвленного строения
4) При полном гидролизе полисахарида образуются таутомеры D-глюкозы
5) Гликоген – полисахарид очень распространенный в растительном мире. Особенно богаты
гликогеном растения из семейства сложноцветных
16. ОШИБОЧНОЕ ВЫСКАЗЫВАНИЕ О ПОЛИСАХАРИДЕ, ИМЕЮЩЕМ ФОРМУЛУ
OH
OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
O
O
OH
n
OH
O
OH
OH
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
145
1) Из-за наличия водородных связей между молекулами углевода очень трудно подобрать
растворитель для данного вещества. В качестве растворителя может быть взят водный
раствор [Cu(NH3)4](OH)2
2) Продуктом действия на углевод нитрующей смеси (HNO3 + H2SO4) является вещество,
ONO 2
O
O
ONO 2
ONO
2
n . По
состав которого показывает следующая химическая формула
химической природе это сложный эфир
3) Конечными продуктами гидролиза полисахаридов является смесь изомеров D-глюкозы (и - циклические аномеры, альдегидная форма)
4) Каждое свободное звено аномера полимера имеет три свободных гидроксильных группы.
Как и любой многоатомный спирт данный полисахарид легко растворяет Cu(OH)2 или
Са(ОН)2 (известковое молоко)
17. ПОЛИСАХАРИД, В ПРОДУКТАХ ГИДРОЛИЗА КОТОРОГО С ВЫСОКОЙ
ВЕРОЯТНОСТЬЮ МОЖНО ВСТРЕТИТЬ ВЕЩЕСТВО СЛЕДУЮЩЕГО СТРОЕНИЯ
H OH
HO
HO
HO
H
H
OH
H
1) крахмал
2) целлюлоза
3) клетчатка
OH
3) инулин
4) пектин
5) агар-агар
15.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ.
СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
18. ДЛЯ ОБРАЗОВАНИЯ РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ
А) КИСЛОТЫ
Б) ГЛИКОЗИДА
В) АЛЬДОКСИМА
Г) МОНОСАХАРИДОВ
H
O
H
HO
H
HOHO
H
H
H OH
OHO
HO
НА ВЕЩЕСТВО, ИМЕЮЩЕЕ ФОРМУЛУ
ПОДЕЙСТВОВАТЬ
1) метиловым спиртом в присутствии сухого хлороводорода
2) гидроксиламином
3) гидразином
4) аммиачным раствором оксида серебра
5) метиловым спиртом в присутствии соляной кислоты
HO
H
H
OH
HO
H
НЕОБХОДИМО
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
146
19. В РЕЗУЛЬТАТЕ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ
А) ЛАКТОЗА
Б) 4-(-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИЛ)- -D-ГЛЮКОПИРАНОЗЫ
В) 1-(-D-ГАЛАКТОПИРАНОЗИЛ)- -D-ГЛЮКОПИРАНОЗИДА
Г) ДИСАХАРИДА,
КОТОРЫЙ НЕ ДАЕТ РЕАКЦИЮ С ВЕЩЕСТВОМ, ИМЕЮЩИМ ФОРМУЛУ
NH2
NH
H OH
HO
HO
HO
H
OH
H
H
1)
OH
H
OH
OH
H
OH
H
+
H
OH
H
OH
HO
HO
HO
H
OH
OH
HO
H
OH
OH
H
OH
+
H
HO
O
H
H
H
OH
H
H
+
HO
HO
HO
H
H
OH
OH
H
OH
H OH
HO
H
HO
4)
OH
H
H
2)
H OH
HO
H
HO
OH
H
OH
H
HO
HO
HO
H OH
HO
H
HO
+
OH
OH
H
OH
H
3)
OH
HO
H
HO
5)
H OH
H
OH
OH
+
HO
HO
HO
H
H
OH
H
OH
H
H
OH
OH
20. 10 г САХАРА РАСТВОРИЛИ В 100 г ВОДЫ. МАССОВАЯ ДОЛЯ САХАРА
СОСТАВИЛА, %
1) 10
3) 11
2) 9,1
4) 8,3
21. ИЗВЕСТНО, ЧТО ПИЩА БОГАТАЯ КЛЕТЧАТКОЙ ПОЛЕЗНА ДЛЯ БОЛЬШИНСТВА
ЛЮДЕЙ. ПРОДУКТ С НАИБОЛЬШИМ СОДЕРЖАНИЕМ КЛЕТЧАТКИ – ЭТО
1) отруби
4) морковь
2) мука (пшеничная)
5) яблоки
3) горох
6) овсяные хлопья
22. ПОЛИСАХАРИД, ИСПОЛЬЗУЕМЫЙ В КОНДИТЕРСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ В
КАЧЕСТВЕ СТРУКТУРООБРАЗУЮЩЕГО ВЕЩЕСТВА ПРИ ПРОИЗВОДСТВЕ КОНФЕТ
1) крахмал
4) инулин
2) целлюлоза
5) амилоза
3) пектин или агар-агар
23. ОСНОВУ КИНОФОТОПЛЕНКИ ПРОИЗВОДЯТ ПУТЕМ МОДИФИЦИРОВАНИЯ
ЦЕЛЛЮЛОЗЫ. С ЭТОЙ ЦЕЛЬЮ ЕЕ ВВОДЯТ В РЕАКЦИЮ С
1) азотной кислотой
4) аммиачным раствором гидроксида меди
2) серной кислотой
5) уксусной кислотой
3) метиловым спиртом
6) хлорангидридом уксусной кислоты
ОТВЕТЫ
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
2
6
А5,Б4,В8
4
3
2
4
2
2
5
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
147
11
А1,Б7,В4
21
1
12
10
22
3
13
5
23
6
14
3
15
5
16
4
17
1,2,3
18
19
А4,Б1,В2,Г5 А2,Б1,В5,Г5
20
2
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме