ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН лабораторно

ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН
лабораторно-практических занятий по курсу « Биоорганическая химия»
для студентов I курса специальности «Стоматология» медицинского
факультета на 1 семестр 2011-2012 уч. года
№
Тема занятия
п\п
1.
Введение в
лабораторный
практикум.
Строение,
классификация и
номенклатура
органических
соединений.
2.
Литература
1. Правила
по
технике
безопасности при работе в
лаборатории
органической
химии.
2. Классификация
органических
соединений:
(циклические, ациклические
соединения, классификация
по
содержанию
функциональных групп и т.д.)
3. Международная
заместительная номенклатура.
4. Радикальнофункциональная
номенклатура.
5. Рациональная
и
тривиальная номенклатура.
6. Изомерия и ее виды.
Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.
Бауков,
«Биоорганическая
химия». М., Мед.
1991 (в дальнейшем
– учебник), с. 16-28,
52-54.
Н.А.
Тюкавкина.
«Руководство
к
лабораторным
занятиям
по
биоорганической
химии. М. Мед.
1985г (в дальнейшем – практикум) с.
7-9, 24-26
Беканов М.Х. и др.
«Методические
указания
по
изучению
номенклатуры
биоорганических
соединений
с
контролирующеобучающей
программой
на
ЭВМ.,
Нальчик,
1987
Методы очистки 1. Методы
очистки
и Практикум, с. 10-23.
и исследования разделения
органических Опыт 2 с. 12.
органических
соединений.
Учебник, с. 54-71, с.
соединений.
2. Экстракция
495-512.
Конформация
3. Хроматография и ее виды.
ациклических и 4. Электронная
циклических
спектроскопия.
соединений.
5. Инфракрасная
спектроскопия
6. Поляриметрия.
7. Масс-спектрометрия.
Рентгеноструктурный анализ.
8.
Конформация
ациклических
соединений.
Проекционные
формулы
Ньюмена.
Энергетическая
характеристика
3.
4.
5.
конформационных состояний.
9. Конформация циклических
соединений. Аксиальные и
экваториальные связи.
Сопряжение.
1. Природа б и π ковалентной
Электронные
связи: с точки зрения энергии,
эффекты.
длины,
полярности,
поляризуемости
и
гибридизации.
2. Сопряжение и его виды
3. Сопряженные системы с
открытым циклом (β-каротин
и ретинол).
4. Ароматичность. Критерии
ароматичности.
5. Ароматичность
бензоидных
и
гетероциклических
соединений.
Устойчивость
сопряженных систем.
6. Электронные
эффекты
заместителей
(J
и
М
эффекты).
7. ЭД и ЭА – заместители.
Кислотные
и 1. Кислотность и основность
основные
по Бренстеду
свойства
2. Показатель кислотности.
органических
3. Стабильность аниона, как
соединений.
фактор, определяющий силу
кислоты и основания.
4. Понятия рКвн+, рКа и рКв
5. Кислоты
и
основания
Льюиса.
6. Принцип мягких и жестких
кислот.
7. Значения РН некоторых
систем организма.
8. Водородная
связь,
как
специфическое
проявление
кислотно-основных свойств.
Реакции
1.Понятие
о
механизме
электрофильного реакций.
Классификация
при- соединения органических реакций.
и замещения
1. Реакции электрофильного
присоединения
(АЕ).
Механизм
реакций:
гидрирования,
гидрогалогенирования,
гидратации
и
галогенирования.
2. Правило
Марковникова.
Анти-морковниковское
Учебник, с. 29-50
Практикум, с. 34-41
Методические
разработки
к
лекционному курсу
«Биоорганическая
химия» часть 1.
Учебник, с. 100-115
Практикум, с. 42-52,
89-90.
Опыты: 10,11,12, с.
52-53
Методические
разработки
к
лекционному курсу
«Биоорганическая
химия» часть 1.
Учебник, с. 124-148
Практикум, с 61-80,
опыты:17,18, с. 7980
Методические
разработки
к
лекционному курсу
«Биоорганическая
химия» часть 1.
Методические
указания
6.
7.
8.
Реакции
нуклеофильного
замещения
и
элиминирования
у
Sp3гибридизованног
о атома углерода.
Рейтинг
Реакции
нуклеофильного
присоединения с
участием
карбонильной
группы.
Реакции
присоединение.
3. Кислотный
катализ,
механизм реакции АЕ.
4. Реакции электрофильного
замещения:
галогенирирование,
сульфирование,
алкилирование
аренов
и
гетероциклов.
Механизм
реакций SE.
Правило
ориентации
в
ароматическом
кольце.
Орентанты 1-го и 2-го рода
1. Общие
закономерности
реакции SN.
2. Механизм
реакций
нуклеофильного замещения
(SN1 и SN2).
3. Реакции
моно
и
биомолекулярного
отщепления (Е1 и Е2).
4. Важнейшие
галогенпроизводные,
тиолы,коферментА,
амины,
спирты,
имеющие
применение в медицине.
5. Соединения
с
гидроксильной группой.
6. Биологическая
роль
алкилирования .
7. Модели
биологически
важных реакций SN и Е.
1. Электронное строение и
особенности
свойств
карбонильной
группы
альдегидов и кетонов.
2. Механизм
реакции
нуклеофильного присоединения (AN), кислотный катализ.
3. Образование и гидролиз
иминов,
как
химическая
основа
пиридоксального
катализа.
4. Реакции
альдольной
конденсации альдегидов и
кетонов.
5. Реакции полимеризации и
диспропорционирования
альдегидов.
Окисление и восстановление
альдегидов и кетонов.
1. Строение
карбоксилат-
«Реакционная
способность
органических
соединений
и
факторы, влияющие
на
реакционную
способность
ароматических
углеводородов»,
Нальчик 1999.
Учебник, с. 149-180
Практикум, с. 81-88
опыты: 19,21.
Методические
разработки
к
лекционному курсу
«Биоорганическая
химия» часть 1.
Учебник, с. 181-193
Практикум, с. 92106 опыты: 22,23,26
стр. 106-108.
Методические
разработки
к
лекционному курсу
«Биоорганическая
химия» часть 1.
Учебник,
с.
162,
нуклеофильного
замещения
в
карбоновых
кислотах.
9.
10.
аниона
2. Механизм
реакции
нуклеофильного замещения
(SN) в карбоксильной группе.
3. Одноосновные карбоновые
кислоты
–
участники
обменных процессов и их
производные.
4. Полиосновные карбоновые
кислоты
–
участники
обменных процессов
5. Кофермент
А
и
ацетилкофермент
А,
ацетилфосфаты – природные
ацетлирующие агенты.
6. Производные
угольной
кислоты.
Реакции
1. Понятия
окисления
и
окисления
и восстановления
в
восстановления
органической химии.
органических
2. Окисление С-Н связей
веществ.
насыщенных углеводородов.
3. Ферментативное
гидроксилирование,
как
пример
биологического
окисления.
4. Окислительновосстановительные реакции
важнейших
органических
соединений.
5. Окислительновосстановительные процессы
в живых организмах.
Гетерофункцион 1. Общая
характеристика
альные
реакционной
способности
соединения,
поли
и
метаболиты
и гетрофункциональных
биорегуляторы.
соединений.
Стереоизомерия. 2. Специфические
реакции
поли
и
гетерофункциональных
соединений.
3. Аминоспирты.
4. α, β, γ, - оксикислоты.
5. α, β, γ – аминокислоты.
6. Важнейшие оксокислоты –
участники
обменных
процессов.
Кето-енольная
таутомерия.
7. Гетерофункциональные
производные
бензола
–
лекарственные средства
194-213, 247, 460
Практикум, с. 108117
опыты:
27,28,29,30.
Методические
разработки
к
лекционному курсу
«Биоорганическая
химия» часть 1.
Учебник, с. 213-230
Практикум, с. 128134 опыты: 31,32.
Учебник, с. 68-87,
230-274
Практикум, с. 157158, 138-156
опыты: 36,37,38.
11.
Биологически
активные
гетероциклическ
ие соединения.
12.
α-аминокислоты
Рейтинг
8.
Элементы
симметрии
молекул.
Плоскость
симметрии.
9.
Асимметричный
атом
углерода. Центр хиральности.
10. Энантиомерия. Формулы
Фишера
11. Относительная
и
абсолютная конфигурация. R,
S – номенклатура, E, Z –
номенклатура. D и L-системы.
12. Диастереомерия.
13. Рацематы. Расщепления
рацематов. Мезоформы.
14. Связь
пространственного строения с
их
биологической
активностью.
1. Общая
характеристика
гетероциклических
соединений.
2. Биологически
активные
соединения,
содержащие
пиррольное кольцо (пиррол,
тетрапиррольные соединения,
гем).
3. Медико-биологическое
значение фурана, тиофена,
индола.
4. Шестичленные
гетероциклы
с
одним
гетероатомом:
пиридин,
никотиновая
кислота,
никотинамид, изоникотиновая
кислота и их производные.
Производные хинолина.
5.Азолы (пиразол, имидазол,
тиазол) и их производные.
Производные пиразалона-5
6.Диазины
(пиридазин,
пиримидин)
и
их
производные.
7.Барбитуровая
кислота,
пурин, ксантин, гипоксантин,
мочевая кислота, аденин,
гуанин, птиридин.
8.Алкалоиды.
9.Гетероциклические
антибиотики.
1. Классификация,
номенклатура α-аминокислот,
входящих в состав белков
Учебник, с. 275-304
Практикум, с. 76,
163-179
опыты:
40,41,42, 43,44.
Учебник, с. 312-343
Практикум, с. 180184.
опыты:
13.
Пептиды.
14.
Моносахариды
(заменимые,
незаменимые
аминокислоты,
алифатические
и
ароматические и т.д.).
2. Кислотно-основные
свойства,
биполярная
структура α-аминокислот.
3. Химические свойства αаминокислот
(реакции
этерификации, ацилирования,
алкилирования, образования
иминов,
специфические
свойства и т.д.).
4. Биологически
важные
реакции
α-аминокислот
(реакции восстановительного
аминирования,
трансаминирования и т.д.).
Пиридоксальный катализ.
5. Декарбоксилирование αамино-кислот.
Биогенные
амины.
1. Строение
пептидной
связи. Гидролиз пептидов.
2. Установление первичной
структуры пептидов.
3. Синтез пептидов.
4. Первичная
структура
белков. Частичный и полный
гидролиз.
5. Понятие о вторичной,
третичной и четвертичной
структуре белка.
6. Понятие
о
сложных
белках.
7. Пептидные антибиотики,
гормоны, нейропептиды.
1. Классификация и строение
моносахаридов.
2. Стереоизомерия
моноз
(эпимеры,
диастереомеры,
энантиомеры)
3. Свойства полуацетального
гидроксила. О и N гликозиды.
4. Монозы и их аномеры.
5. Таутомерия
и
конформация моноз.
6. Производные
моносахаридов (аминосахара,
дезоксисахара,
Nацелисахара,
нейраминовая
кислота, сиаловые кислоты).
45,46,47,48,49(1),50,
51
с. 198-200.
Учебник, с. 344-377
Практикум, с. 184198.
опыты:
52,53,54.
Учебник, с. 377-407
Практикум, с.201213
опыты:
55,56,57,58.
15.
16.
17.
Аскорбиновая кислота.
7. Окисление
и
восстановление
моносахаридов.
8. Эпимеризация
и
изомеризация моноз. Участие
фосфатов моносахаридов в
биохимических реакциях.
Дисахариды
1. Классификация
дисахаридов.
2. Восстанавливающие
дисахариды
(мальтоза,
целлобиоза, лактоза)
3. Невосстанавливающие
дисахариды
(сахароза,
тригалоза)
4. Аминогликозидыантибиотики.
5. Гидролиз
дисахаридов.
Инверсия сахарозы.
6. Конформационное
строение
мальтозы
и
целлобиозы.
Полисахариды
1.Гомополисахариды:
крахмал
(амилоза
и
целлюлоза),
гликоген,
декстраны, целлюлоза.
2.Пектины
(полигалактуроновая кислота)
3.Первичная
структура
полисахаридов и их гидролиз.
4.Понятие
о
вторичной
структуре, строение амилозы
и целлюлозы.
5.Гетерополисахариды:
гиалуроновая
кислота,
хондроитинсульфаты.
6.Первичная
структура.
Представление о строении
гепарина.
7.Понятие
о
смешанных
биополимерах(пептидогликан
ы,протеогликаны,гликопротеи
ны, гликолипиды).
Нуклеозиды
и 1. Пиримидиновые
и
нуклеотиды.
пуриновые основания, их
Коферменты
ароматичность. Таутомерия.
окисления
и Реакции дезаминирования.
восстановления. 2. Нуклеозиды.
Гидролиз
нуклеозидов.
3. Нуклеотиды.
Строение
нуклеотидов.
Гидролиз
Учебник, с. 407-429
Практикум, с. 215222 опыты: 59,60.
Учебник, с. 431-456
Практикум, с. 222234
18.
19.
нуклеотидов.
4. Строение и функции ДНК
и РНК
5. Лекарственные средства
модифицированных
нуклеиновых
оснований.
Нуклеозиды-антибиотики.
6. Нуклеиновые коферменты
АМФ, АДФ, АТФ, НАД+,
НАДН, ФАД+ и ФАДН2, их
биологическая роль
Липиды.
1. Классификация липидов.
Рейтинг
2. Омыляемые
липиды.
Гидролиз
3. Пероксидное
окисление
кислот
в
клеточных
мембранах.
4. β-окисление
жирных
кислот.
5. Фосфолипиды, кефалины
и лецитины – структурные
компоненты
клеточных
мембран.
6. Сфинголипиды, церамиды,
сфингомиелины.
Гликолипиды .
Не омыляемые 1..Неомыляемые
липиды.
липиды
Терпены
и
терпеноиды:
изопреноиды
(мирцен,
сквален,  -каротины)
2... Моно- и бициклические
терпены (лимонен, ментол,
камфора, бромкамфора).
3..Стероиды. Конформация 5α
и 5β – стероидного скелета.
Эстран, андростан, прегнан,
холан,
холестан
и
их
производные.
Учебник, с. 413-492
Практикум, с. 118127
,235247.,Опыты 63-64
Учебник, с. 413-492
Практикум, с. 118127,235-247.,Опыты
63-64