Сорбиновая кислота §1 Синонимы IUPAC: гекса-2,4

Сорбиновая кислота
§1
Синонимы
IUPAC: гекса-2,4-диеновая кислота.
Немецкий: Sorbinsaure, trans-trans-2,4-Hexadiensaure.
Английский: sorbic acid, 2,4-hexadienoic acid.
Французский: acide sorbique.
Итальянский: acido sorbico.
Испанский: acido sorbico.
§2
Историческая справка
Сорбиновая кислота впервые получена Гофманом в 1859 году из рябинового сока. Её
антимикробное действие было обнаружено в 1939 году Мюллером (Германия) и
независимо,
несколькими
месяцами
позже,
Гудингом
(США).
Промышленное
производство сорбиновой кислоты началось в середине 50-х годов. С тех пор она во
всё
возрастающих
продуктов.
масштабах
Вследствие
используется
физиологической
для
консервирования
безопасности
и
пищевых
органолептической
нейтральности сорбиновую кислоту всё чаще предпочитают другим консервантам.
§3
Товарные формы, производные
Сорбиновая кислота применяется как в свободном виде, так и в виде калиевой и
кальциевой солей и поставляется в различных формах (порошок, гранулы, растворы).
Эфиры сорбиновой кислоты и низших алифатических спиртов также проявляют
консервирующее действие, но из-за своего интенсивного запаха в качестве
консервантов пищевых продуктов не применяются.
§4
Свойства
Сорбиновая кислота СН3—СН=СН—СН=СН—СООН представляет собой белые,
слабо пахнущие, кисловатые на вкус моноклинные кристаллы, с температурой
плавления 132—135°С. При комнатной температуре растворимость (на 100 г
растворителя) сорбиновой кислоты составляет: в воде — 0,16 г, в 10%-м растворе
поваренной соли — 0,07 г, в безводном этаноле и в уксусной кислоте — около 13 г, в
маслах — 0,5—1 г. Сорбат калия представляет собой белый порошок или гранулы.
Это наиболее растворимый из сорбатов83. При комнатной температуре его
растворимость в воде равна 138 г, а в 10%-м растворе поваренной соли — 54
г.Сорбат кальция — белый, без запаха и вкуса порошок, похожий на тальк. Его
растворимость в воде составляет 1,2 г. Сорбиновая кислота, сорбат калия и особенно
сорбат кальция, несмотря на две двойные связи в молекуле, в твёрдом состоянии
очень стабильны. В растворах при наличии кислорода происходит окисление, которое
может
сопровождаться
появлением
коричневой
окраски
|1|.
Однако
при
консервировании пищевых продуктов это не существенно, потому что пищевой
продукт, как правило, портится до того, как окисление сорбиновой кислоты станет
заметно;
многие
компоненты
пищевого
продукта
(жиры,
ароматические
составляющие) значительно более чувствительны к окислению, чем сорбиновая
кислота.
§5
Аналитические сведения
Сорбиновую кислоту можно количественно выделить из исследуемого пищевого
продукта перегонкой с водяным паром. Для качественного и количественного анализа
используется красное окрашивание, получаемое при окислении её дихроматом калия
в присутствии 2-тиобарбитуровой кислоты |2|. Как ненасыщенное соединение,
сорбиновая кислота имеет отчётливый максимум поглощения около 260 нм, который
можно использовать для количественного анализа |3|. Сорбиновую кислоту можно
определять с помощью ВЭЖХ; одновременно с ней определяются бензойная и
салициловая кислоты и парабеллумы (неподвижная фаза обычно RP-18, УФдетектирование при длине волны около 230 нм). Этот метод предложен для
определения сорбиновой кислоты в любых пищевых продуктах |4—6|, сорбатов и
других консервантов в сыре |1|, йогурте |8|, фруктовых соках |9| и вине
|10|.Стандартные методы определения сорбатов (ГХ,ТСХ и ВЭЖХ) опубликованы в
переработанном издании швейцарского справочника по пищевым продуктам |11|.
Нетрадиционные способы определения — ионная хроматография или капиллярный
изотахофорез |12| — до сих пор не смогли вытеснить обычные методы. Описан и
рентгеноструктурный84
анализ
сорбиновой
кислоты
|13|.§6ПолучениеВ
промышленности сорбиновую кислоту получают из кетена и кротонового альдегида. В
качестве промежуточного продукта образуется полимерный эфир |14|. Способ
получения сорбиновой кислоты окислением 2,4-гексадиеналя утратил своё значение.
§7
Токсиколого-гигиеническая оценка
Острая токсичность. Для крыс перорально LD50 сорбиновой кислоты составляет 10,5
г на 1 кг массы тела |15|, по другим данным — 7,4 г |16| или 8,7 г |17|. Одновременное
скармливание других консервантов не изменяет острую токсичность сорбиновой
кислоты |17|.Сорбиновая кислота раздражает слизистые оболочки и неповреждённую
кожу только у особо чувствительных людей. Аллергенность её чрезвычайно мала,
потому что, будучи низкомолекулярным веществом, она не может вызывать
образования антител, а ковалентное связывание сорбиновой кислоты с белками,
которое могло бы приводить к аллергии немедленного типа, неизвестно |18|.
Псевдоаллергические реакции на сорбиновую кислоту как пищевую добавку также
крайне редки |19—21|. Острая токсичность для рыб (1250—1800 мг/л) исключительно
низка; поэтому сорбиновая кислота отнесена к низшему классу опасности для водных
сред |22|. В грунте и сточных водах сорбиновая кислота хорошо разлагается
|14|.Субхроническая токсичность. Крысы переносят 10% сорбиновой кислоты в корме
в течение 42 дней без ущерба для здоровья |23|. В другом опыте такая же добавка
сорбиновой кислоты в корм крыс в течение 120 дней приводила к ускоренному росту
и увеличению массы печени. Репродуктивная способность животных оставалась
нормальной |24|. Добавление 5% сорбиновой кислоты к корму крыс и собак в опыте,
продолжавшемся 90 дней, не причинило никакого вреда их здоровью; добавление 8%
сорбиновой кислоты (что соответствует 5 г на 1 кг массы тела(85)) приводило только
к незначительному увеличению массы печени, без гистологических изменений |15|.
Дальнейшие исследования в целом подтвердили эти данные |25—27|. Наблюдаемое
иногда увеличение массы печени объясняется её усиленной работой, а быстрое
прибавление массы тела — калорийностью сорбиновой кислоты |28|.Хроническая
токсичность. Сорбиновую кислоту начали использовать в консервировании пищевых
продуктов в то время, когда для новых пищевых добавок стали настоятельно
требовать длительных исследований по хронической токсичности. По этой причине
она, вероятно, является консервантом, исследованным лучше других. Крысы
получали в течение всей жизни корм с добавкой 5% сорбиновой кислоты без
признаков какого-либо вреда. Все исследованные функции организма, включая
репродуктивную способность, остались нормальными и в следующем поколении. У
самцов даже обнаружено подтверждённое статистически временное ускорение роста
и увеличение продолжительности жизни |28|. Скармливание мышам и крысам 40—80
мг сорбиновой кислоты на 1 кг массы тела в день в течение 17—18 месяцев не
приводило к отрицательным результатам [29]. В другом опыте, длившемся свыше 2
лет, крысам давали корм с добавлением 1,5% или 10% сорбиновой кислоты. При
концентрации 1,5% не было замечено отклонений в росте, кроветворении, состоянии
и функциях двенадцати внутренних органов по сравнению с контрольными
животными. При концентрации 10% наблюдался несколько меньший прирост массы,
а также увеличение щитовидной железы, печени и почек |30|. Аналогичные
результаты получены на мышах |31|.При пероральном введении ни сорбиновая
кислота |29—32|, ни сорбат калия |28, 33| не оказывают канцерогенного действия. С
сорбатом калия было проведено большое число исследований мутагенности, и все
они дали отрицательные результаты |33|; то же относится к сорбату кальция |34|.
Сорбат калия не является и тератогеном |35|.Кратковременные тесты in vitro с
сорбатом натрия, хранившимся на воздухе, и с его растворами продемонстрировали
слабую генотоксичность [36—39|. Известно, что сорбат натрия в растворе и особенно
в твёрдом виде нестабилен. Поэтому он не поступает в продажу. Обнаружено, что
продукт окисления сорбата натрия — 4,5-эпокси-2-гексеновая кислота — проявляет
генотоксичность. Хранившийся без доступа воздуха и потому не окислившийся
раствор сорбата натрия, а также сорбат калия и сорбиновая кислота, в которых
вышеуказанный эпоксид не образуется, не обнаружили генотоксичности ни in vitro, ни
in vivo |38—40|.Биохимическое поведение. Исследования in vitro показали, что
сорбиновая кислота метаболизируется так же, как другие жирные кислоты. При этом
выделяется
27,6
кДж/г,
из
которых,
по
данным
биологических
испытаний,
используются 50% |41|. В организме человека и животных сорбиновая кислота
подвергается типичному для жирных кислот (3-окислению (см. схему) [28, 42|.При
приёме очень больших количеств сорбиновой кислоты, так же как и в случае с
обычными пищевыми жирными кислотами, можно дополнительно обнаружить
незначительное омега-окисление |43|.При скармливании крысам 1-14С-сорбиновой
кислоты в количестве от 61 до 1213 мг на 1 кг массы тела было выяснено, что 85%
сорбиновой кислоты (независимо от дозы) выводится в виде 14С0285 Период
полупревращения сорбиновой кислоты составляет от 40 до 110 минут (в зависимости
от дозы). С мочой сорбиновая кислота не выделяется. Часть сорбиновой кислоты
через образующийся при распаде ацетил-СоА используется для синтеза новых
жирных кислот, так как примерно 13% радиоактивного изотопа обнаруживается во
внутренних органах, мышцах и скелете животных |44|. Другими авторами эти
результаты подтверждены на мышах |45|.
Схема распада сорбиновой кислоты в организме
§8
Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах
Сорбиновая кислота, сорбаты калия и кальция разрешены во всех странах мира
для консервирования многих пищевых продуктов87. Разрешённые максимальные
количества (за некоторым исключением) составляют от 0,1 до 0,2%. Вследствие
несомненной
тенденция
гигиенической
использования
безопасности
сорбиновой
повсюду
кислоты
в
мире
вместо
наблюдается
других,
менее
проверенных, консервантов.
§9
Действие на микроорганизмы.
Общие критерии действия. Антимикробное действие сорбиновой кислоты
многосторонне. Во-первых, она угнетает в клетках микроорганизмов различные
ферменты. Из них особенно важны ферменты углеводного обмена — енолаза
|46| и лактатдегидрогеназа |47|. Во-вторых, сорбиновая кислота сравнительно
глубоко, хотя и не очень специфично, вмешивается в цикл лимонной кислоты и
подавляет, среди прочего, малатдегидрогеназу, изоцитратдегидрогеназу, альфакетоглу- таратдегидрогеназу |47|, сукцинатдегидрогеназу |48|, фумаразу и
аспартазу |49|. В-третьих, сорбиновая кислота, имея две двойные связи,
инактивирует ферменты, ковалентно связывая сульфгидрильные группы |50|. Вчетвёртых,
в
связи
с
известным
действием
сорбиновой
кислоты
на
каталазоположительные микроорганизмы представляется возможным её влияние
на каталазу и пероксидазу |51, 52|. Угнетающее действие сорбиновой кислоты на
микроорганизмы, вероятно, нельзя объяснить подавлением какого-либо одного
фермента.
К
тому
же
уязвимые
места
в
клетках
различных
типов
микроорганизмов (бактерий, дрожжей, плесеней) должны быть разными |53|.
Другой мишенью сорбиновой кислоты служат клеточные мембраны |54— 56|. Так,
например, для подавления роста бактерий вида Escherichia coli и усвоения ими
таких аминокислот, как серин и аланин, требуются меньшие концентрации
сорбиновой кислоты, чем для подавления синтеза нуклеиновых кислот и
активности
лактатдегидрогеназы
|55|.
Вследствие
частичного
разрушения
клеточной мембраны поток протонов в клетку усиливается; клетка должна
расходовать больше энергии, чтобы компенсировать изменение разности
потенциалов |56|.
Чтобы оказать воздействие внутри клетки микроорганизма, сорбиновая кислота
должна проникнуть через стенку. Причём в клетку проникает преимущественно
недиссоциированная кислота. Так, при pH 3,15 внутрь клетки переходит около
40% имеющейся сорбиновой кислоты, а при pH около 7 в субстрате остаётся 99%
|57|. Этот факт объясняет зависимость действия сорбиновой кислоты от pH. Для
консервирования
пищевых
продуктов
самой
важной
бесспорно
является
недиссоциированная часть кислоты. Из-за малой88 константы диссоциации (1,73
*10-5) сорбиновая кислота, в противоположность другим кислотам- консервантам,
может использоваться также и для консервирования слабокислых пищевых
продуктов с высоким значением pH. Есть основания утверждать, что сорбиновая
кислота проявляет антимикробное действие и в диссоциированной форме.
Правда, оно примерно в 100 раз слабее, чем действие недиссоциирован- ной
кислоты |58, 59|.Устойчивость к действию сорбиновой кислоты в узком смысле,
т.е. возрастание её минимальной действующей концентрации под влиянием
подпороговых концентраций, не наступает ни у бактерий вида Escherichia coli |60|,
ни у грибов |61, 62|. Использование сорбиновой кислоты в консервировании
пищевых продуктов в течение 40 лет подтверждает этот факт. Некоторые
микроорганизмы могут включать сорбиновую кислоту в свой обмен веществ, если
она присутствует в подпороговой концентрации и имеет место высокая
Таблица 19. Тормозящее действие сорбиновой кислоты против микроорганизмов
Вид микроорганизмов
Бактерии:
Pseudomonas spec.
Micrococcus spec.
Pediococcus cerevisiae
Lactobacillus' spec.
Achromobacter
Escherichiaspec.
coli
Serratia marcescens
Bacillus spec.
Clostridium spec.
Salmonella spec.
Дрожжи:
Saccharomyces cerevisae
Saccharomyces ellipsoideus
Saccharomyces
spec.
Hansenula anomala
Brettanomyces versatilis
Byssochlamys fulva
Rhodotorula spec.
Torulopsis holmii
Torula lipolytica
Kloeckera apiculata
Candida krusei
Candida lipolytica
Значение
pH
Минимальная эффективная концентрация, г/кг
6,0
1
5,5-6,4
4,4-6,0
4,3-6,4
5,2-5,6
6,4
5,5-6,3
6,7-6,8
5,0-5,3
0,5-1,5
1
2-7
0,1-1
0,5-1
0,5
0,5-10
Более 1
0,5-10
3,0
3,5
3,2-5,7
5,0
4,6
3,5
4,0-5,0
4,6
5,0
3,5-4,0
3,4
5,0
0,25
0,5-2
0,3-1
5
2
0,5-2,5
1-2
4
1-2
1-2
1
1
Плесневые грибы:
Rhizopus spec.
Mucor spec.
Geotrichum candidum
Oospora lactis
Trichophyton meniagrophytes
Penicillium spec.
Penicillium digitatum
Penicillium glaucum
Aspergillus spec.
Aspergillus flavus
Aspergillus niger
Botrytis cinerea
Fusarium spec.
Cladosporium spec.
3,6
1,2
3,0
4,8
2,5-4,5
0,1-1
10
0,25-2
1
0,2-1
2
1-2,5
0,2-1
1
1-5
1,2-2,5
1
1-3
3,5-5,7
4,0
3,0
3,3-5,7
2,5-4,0
3,6
3,0
5,0-7,0
обсеменённость. На практике это явление приводит к тому, что сорбиновая
кислота пригодна не для консервирования сильно обсеменённых субстратов, а
только для сохранения микробиологически чистых пищевых продуктов. Особенно
хорошо изучено расщепление сорбиновой кислоты плесневыми грибами рода
Aspergillus |61| и рода Penicillium |63, 64|.В щелочной среде наблюдается89
образование метилкетонов |61|. Плесневые грибы вида Penicillium roqueforti могут
образовывать 1,3-пентадиен |65|, который имеет очень неприятный запах.
Некоторые молочнокислые бактерии восстанавливают сорбиновую кислоту до
соответствующего спирта (гексадиенола)| 66|, который при взаимодействии с
этанолом может превращаться в 1-этокси-2,4-гексадиен и 2-этокси-3,5-гексадиен
|67, 68|.Действие сорбиновой кислоты направлено главным образом против
дрожжей и плесневых грибов, включая афлатоксинобразующие |69|. Из бактерий
сильнее угнетаются грамположительные, чем каталазоотрицательные |70|,
строгие аэробы — более всего |71|, молочнокислые бактерии и клостридии —
менее всего |72|. Данные о том, что сорбиновая кислота вряд ли оказывает
действие на клостридии, получены в опытах на питательных средах при
оптимальном для этих микроорганизмов значении pH (около 7). В данной области
pH
сорбиновая
кислота
из-за
диссоциации
и
так
почти
не
действует.
Дополнительные исследования на мясопродуктах показали, что сорбиновая
кислота очень хорошо подавляет клостридии (и образование ими токсинов) в
сочетании
с
нитритом
и(или)
поваренной
солью,
и(или)
фосфатом,
присутствующими в малой, самостоятельно не действующей концентрации, а
также если pH несколько понижен |73—75|.
О действии сорбиновой кислоты на различные виды микроорганизмов имеется
ряд обзорных работ |53, 76, 77|. Минимальные эффективные концентрации
сорбиновой кислоты в отношении некоторых бактерий, дрожжей и плесневых
грибов, участвующих в порче пищевых продуктов, приведены в табл. 19 |41, 78|.
Минимальные эффективные концентрации в большинстве случаев получены в
опытах на питательных средах. Из-за разнообразного влияния субстрата (см. §7
гл.5)
для
практического
консервирования
эти
данные
имеют
только
ориентировочное значение.
§10
Области применения.
Жировые продукты. Сорбиновая кислота имеет благоприятный (в сравнении с
другими консервантами) коэффициент распределения между маслом и водой, в
результате чего в паромасляных эмульсиях сравнительно высокая доля
сорбиновой кислоты (сорбатов) остаётся в водной фазе, а именно эта фаза и
подвержена
микробиологической
порче.
При
консервировании
маргарина
сорбиновая кислота используется в концентрации 0,05—0,1% |79|. Её добавляют
к жировой фазе, а сорбат калия — к водной. Сорбаты применяются в майонезах
(которые представляют собой эмульсии типа «масло в воде» или обратного
типа90 и склонны к микробиологической порче) и деликатесных продуктах,
содержащих майонез. Для предотвращения развития молочнокислых бактерий в
слабокислые продукты вводят смесь сорбата калия и бензоата натрия.
Молочные продукты. Сыры всех сортов — главная область использования
сорбиновой кислоты. Её применяют в качестве консерванта вследствие
эффективности при высоких значениях pH и специфического действия на
плесневые грибы |80|. Сорбиновую кислоту и сорбаты применяют для твёрдых
сыров как во время созревания, так и при хранении в потребительской упаковке.
При
этом
особую
роль
играет
действие
сорбиновой
кислоты
против
микотоксинобразующих микроорганизмов |69|.Сорбиновую кислоту применяют в
основном следующими способами: добавляют к сырной массе самое кислоту или
сорбат калия; добавляют к рассолу сорбат калия; используют для обсыпании
сыра кристаллическую сорбиновую кислоту;водным раствором сорбата калия
обрабатывают
сыр
путём
окунания,
опрыскивания
или
обмывания;
суспензией сорбата кальция обрабатывают созревающий твёрдый сыр;
используют сорбиновую кислоту, сорбаты калия и кальция в фунгистатических упаковочных материалах и покрытиях. Сорбиновую кислоту добавляют к
сыру в концентрации 0,05—0,07% |81, 82|. Для поверхностной обработки
созревающего сыра требуется 10—40 г сорбиновой кислоты на 1 м2, а для
фунгистатических упаковочных материалов — 2-4 г/м2,|83, 84|.
Мясопродукты. Обработка 10—20%-м раствором сорбата калия подавляет рост
плесневых грибов на твёрдых колбасах и сардельках |85, 86|. Предпринимались
попытки защитить от возбудителей порчи и токсинобразующих микроорганизмов
говядину |87, 88| и мясо птицы |87, 89—91| погружением их в 5—10%-й раствор
сорбата калия. Вместе с разумным охлаждением и вакуумной упаковкой такой
способ позволяет значительно увеличить срок годности. В работах |87, 91, 92|
рассматривалась возможность использования сорбиновой кислоты вместо
нитрита или в сочетании с уменьшенным его количеством для ограничения роста
клостридий и других токсинобразующих бактерий в солонине. Ранее, в
результате опытов на питательных средах, было сделано заключение, что
сорбиновая кислота не эффективна против этих микроорганизмов. Однако новые
исследования показали, что в мясопродуктах, при pH около 6, сочетание
сорбатов с небольшим количеством нитритов и(или) фосфатов подавляет
клостридии (включая образование ими токсинов) и другие бактерии по меньшей
мере в такой же степени, как и сами нитриты в применяемых в настоящее время
концентрациях |73—75, 89, 92|. Кроме того, сорбиновая кислота in vitro замедляет
образование некоторых нитрозаминов |93|. Однако ни сорбиновая кислота, ни
сорбат калия не могут быть использованы взамен нитрита, так как не придают
мясу красного окрашивания и не способствуют образованию аромата соления.
Рыбопродукты. В сочетании с посолом, охлаждением и вакуумной упаковкой
сорбиновая кислота оказывает антибактериальное действие на свежую рыбу и
тем самым уменьшает образование триметиламина и других нежелательных
пахучих веществ и подавляет рост патогенных микроорганизмов |94|. Из-за
достаточно высокой активности против плесневых грибов она применяется для
консервирования склонной к плесневению сушёной рыбы, например трески.
Большое практическое значение имеет использование сорбиновой кислоты в
восточноазиатских рыбопродуктах слабого посола.
Овощные продукты. Сорбиновая кислота в виде водорастворимых сорбатов
используется
для
консервирования
ферментированных
(квашеных)
и
маринованных овощей. Преимущество сорбатов в этом случае — относительно
слабое действие сорбиновой кислоты против молочнокислых бактерий. Если к
заложенным на квашение овощам добавляют 0,05—0,15% (в зависимости от
содержания в них соли) сорбата калия, то желательное молочнокислое брожение
почти не угнетается; напротив, сорбиновая кислота подавляет развитие вредных
дрожжей и плесневых грибов и тем самым способствует брожению [95|. Выход
готовых огурцов при использовании сорбиновой кислоты был на 20% выше, чем
без неё [96]. К содержащим уксус маринадам для огурцов и маслин добавляют
0,1—0,2% сорбата калия, чтобы предохранить их от дрожжей и плесневых грибов.
Широко используется сорбат калия для консервирования восточноазиатской
ферментированной
овощной
продукции
и
пряных
соусов
[97|.
При
консервировании молокопродуктов сорбиновую кислоту часто применяют в
сочетании с поваренной солью и(или) уксусом.
Фруктовые продукты. Сорбиновая кислота в концентрации 0,05% используется
для консервирования готового к употреблению чернослива, который производят
замачиванием сильно высушенных плодов. Из-за активности91 воды они
подвержены только плесневению |98|. Фруктовые пульпы можно защитить от
брожения
и
плесневения
добавкой
0,1—0,13%
сорбата
калия.
Правда,
сорбиновая кислота не противодействует окислению и ферментативной порче;
поэтому в таких продуктах её используют в сочетании с небольшим количеством
двуокиси серы. В джемы, варенья и желе из-за высокого содержания сахара
достаточно
добавить
0,05%
сорбиновой
кислоты.
Часто
ограничиваются
поверхностной обработкой расфасованной продукции. В некоторых странах
сорбиновая кислота применяется в качестве консерванта при домашнем
изготовлении такого рода продуктов.
Напитки. Для консервирования чистых фруктовых соков справедливо всё, что
было сказано о фруктовых пульпах. Сорбат калия используют главным образом
для консервирования фруктовых соков, предназначенных для дальнейшей
переработки. Обычно его применяют вместе с небольшими количествами
сернистого газа, чтобы защитить продукт также от окисления, бактериальной
(молочнокислого и уксуснокислого брожения) и ферментативной порчи. Для
инактивации
ферментов
и
уменьшения
числа
микроорганизмов
продукт
дополнительно пастеризуют. Концентрация сорбата калия составляет 0,05—0,2%
в зависимости от вида сока и требуемого срока годности. Сорбат калия в
концентрации 0,02% защищает безалкогольные освежающие напитки от порчи
дрожжами.
Во всех винодельческих странах сорбиновая кислота имеет очень большое
значение для стабилизации вина с остаточным сахаром. Содержащийся в вине в
своей обычной концентрации диоксид серы из-за низкой эффективности против
дрожжей не защищает вино от перебраживания. Сочетание 200 мг сорбиновой
кислоты (или 270 мг сорбата калия) и 20—40 мг свободного S02 в 1 л вина
обеспечивает
ему
надёжную
защиту.
В
винах,
которые
предполагается
стабилизировать сорбиновой кислотой, следует, насколько это возможно, снизить
обсеменённость микроорганизмами. Сорбиновая кислота не защищает вино от
ферментативных изменений, бактериального брожения и окисления; поэтому
вместе с ней следует использовать и двуокись серы. Сорбиновая кислота из-за
иного, чем у S02, спектра действия не может рассматриваться как заменитель
сернистой кислоты. В частности, некоторое количество S02 необходимо и для
подавления молочнокислых бактерий. Отдельные штаммы последних способны
восстанавливать сорбиновую кислоту до сорбинового спирта, который может
реагировать с этанолом, давая 1-эток- си-2,4-гексадиен и 2-этокси-3,5-гексадиен
|67, 68|. Последнее соединение имеет сильный цветочный запах и является
причиной так называемого «гераниевого тона» в неправильно обработанном
вине, содержащем сорбиновую кислоту. Появление этой болезни можно
предотвратить правильной обработкой вина сернистым газом, угнетающим
молочнокислые бактерии.
Хлебобулочные
изделия.
Сорбиновая
кислота
имеет
общее
свойство
с
пропионовой кислотой (широко используемой в консервировании хлебобулочных
изделий) — она сохраняет эффективность в области высоких значений pH. По
сравнению с пропионатами сорбиновая кислота проявляет значительно более
сильное антимикробное действие |99|, особенно в отношении меловой плесени
(Trichosporon variabile), появляющейся иногда на ржаном хлебе |100|. Сорбиновая
кислота в количестве 0,1— 0,2% к массе муки добавляется во время замеса
теста.
В хлебобулочных изделиях, прежде всего в хлебе, сорбиновая кислота
используется не только по экономическим причинам, но также из-за её действия
на афлатоксинобразующие микроорганизмы92 |69|. Использование сорбиновой
кислоты
в
выпечных
изделиях
не
создаёт
проблем,
когда
в
качестве
разрыхлителя используется пекарский порошок, а не дрожжи, например в
пирожных и другой сладкой выпечке. В этом случае в тесто вводится 0,1—0,2%
сорбиновой кислоты (в зависимости от вида продукта и требуемого срока
хранения). В хлебном тесте из-за сильного действия сорбиновой кислоты против
дрожжей могут возникнуть проблемы с брожением. Замедление брожения
приходится компенсировать увеличением количества дрожжей и(или) времени
брожения. Вместо сорбиновой кислоты в дрожжевом тесте было предложено
|101| использовать смешанный ангидрид сорбиновой и пальмитиновой кислот
(сорбоилпальмитат). Это соединение не замедляет брожение, но и не обладает
антимикробным действием. В процессе выпечки оно расщепляется, образуя
свободную сорбиновую кислоту, которая и защищает готовый хлеб от плесени.
Однако для широкого применения этот препарат слишком дорог. Вместо него
было предложено использовать сорбиновую кислоту с определённым размером
гранул, которая медленно растворяется во время приготовления теста, не влияя
на брожение, а в готовом хлебе действует в полную силу | 102|. Продукт
поступает в продажу под названием Panosorb®.
Кондитерские изделия. Сорбиновая кислота вследствие нейтрального вкуса,
эффективности в области высоких pH и действенности против осмофильных
дрожжей применяется для консервирования наполнителей шоколада и пралине.
Используются концентрации от 0,05 до 0,2%, в зависимости от содержания в
продукте сахара, кислот и от других влияющих на консервирующее действие
факторов.