Способы получения и свойства органических соединений

Лабораторная работа 1
Способы получения и свойства органических соединений
1. Ароматические углеводороды
Реактивы:
 Бензол, С6Н6
 Толуол, С6Н5СН3
 Бромная вода, Br2 + H2O
 Перманганат калия, KMnO4, раствор
 Серная кислота, H2SO4, 2 н раствор
 Серная кислота, H2SO4, концентрированная
 Азотная кислота, HNO3, концентрированная
 Нитрующая смесь (HNO3 + H2SO4)
Посуда и оборудование:
 Пробирки химические – 7 шт
 Штатив для пробирок
 Пипетки градуированные (5 или 10 мл) – 7 шт
 Чашка выпарительная
 Электроплитка
 Баня водяная
 Термометр
Проведение эксперимента:
Опыт 1. Реакция бромирования.
В одну пробирку налить 0,5-1,0 мл бензола, в другую - 0,5-1,0 мл толуола. В каждую
пробирку добавить по 3-5 капель бромной воды, затем встряхнуть. Что наблюдаете?
Пробирки осторожно нагреть на водяной бане, температура которой не превышает 80°С.
Признаком реакции бромирования является исчезновение желтой окраски бромной воды.
Какие продукты образуются при бромировании аренов при комнатной температуре? При
нагревании?
Написать уравнения соответствующих реакций, указать механизм протекания реакции.
Опыт 2. Реакция окисления.
В две пробирки налить по 1 мл розового раствора перманганата калия, подкисленного 2 н
раствором серной кислоты. В одну пробирку добавить 1 мл бензола, в другую – 1 мл
толуола. Сильно и при этом осторожно встряхнуть содержимое пробирок. При
необходимости нагреть на водяной бане, температура которой не превышает 80°С. Что
наблюдаете?
* бензол устойчив к окислению.
Написать уравнение реакции.
Опыт 3. Реакция нитрования.
1
Поместить в пробирку 3,5 мл нитрующей смеси, состоящей из 1,5 мл концентрированной
азотной кислоты и 2 мл концентрированной серной кислоты. Добавить по каплям 0,5 мл
бензола при сильном встряхивании и охлаждении в воде. Нитробензол выделяется в виде
тяжёлого желтоватого масла, мутного от капелек воды. Отметить характерный запах
нитробензола – запах горького миндаля.
Написать уравнение реакции, механизма реакции.
Опыт 4. Реакция сульфирования.
В одну пробирку налить 0,5 мл бензола, в другую – 0,5 мл толуола. В каждую из пробирок
добавить по 4 мл концентрированной серной кислоты. Нагреть пробирки на водяной бане,
температура которой не превышает 80°С, при частом и сильном встряхивании. Реакция
сульфирования считается законченной, когда исчезнет граница раздела фаз, так как
образующиеся сульфокислоты хорошо растворимы в воде.
Написать уравнение реакции, механизма реакции.
Опыт 5. Реакция горения.
В выпарительную чашку налить 0,5-1.0 мл бензола, поджечь его. Арены горят сильно
коптящим пламенем. Почему при горении аренов выделяется копоть?
Написать уравнения реакций горения бензола и толуола.
2. Спирты
Реактивы:













Этанол,C2H5OH
Изопропанол, СН3СН(ОН)СН3
Пентанол, C5H11OH
Изопентанол, изо-C5H11OH
Серная кислота, H2SO4, 2 н раствор
Серная кислота, H2SO4, концентрированная
Хромовая смесь (K2Cr2O7 кристаллич. + H2SO4, концентр.)
Перманганат калия, KMnO4, раствор
Сульфат меди, CuSO4, безводный
Na металлический
Индикаторы (лакмус, фенолфталеин)
Хлорид натрия
Лед
Посуда и оборудование:
 Круглодонная колба, 100мл
 Насадка
 Холодильник Либиха, прямой
 Алонж
 Термометр, 0-100°С
 Штатив лабораторный – 2 шт
 Муфта -2 шт
 Лапка – 2 шт
2











Асбестированная сетка
Колба-приёмник, 50 мл
Кипелки
Баня масляная или колбонагреватель
Пробирки – 2 шт
Пипетка градуированная, 10 мл - 4 шт
Выпарительная чашка – 2 шт
Асбестированная сетка
Газовая горелка
Стеклянная палочка
Баня для охлаждающей смеси
Проведение эксперимента:
Опыт 1. Межмолекулярная дегидратация этанола (получение диэтилового эфира)
Собрать установку, состоящую из реакционной колбы, насадки, термометра, прямого
холодильника, алонжа и колбы-приёмника. В колбу поместить 10 мл концентрированной
серной кислоты и 20 мл этанола. Опустить в смесь несколько кипелок для равномерного
кипения. Нагреть реакционную смесь так, чтобы её температура не превышала 140°С.
Признаком проходящей реакции является появление в колбе-приёмнике отгона. Отгон
обладает характерным запахом диэтилового эфира.
Опыт проводить очень осторожно, так как эфир обладает низкой температурой
кипения и высокой летучестью!!!!
Написать уравнение протекающей реакции.
Опыт 2. Реакция горения спиртов
В одну выпарительную чашку, установленную на асбестированной сетке, поместить 1 мл
этанола, в другую – 1 мл изопентанола. Оба спирта поджечь.Объяснить различие в
горении спиртов.
Написать уравнения горения этанола и изопентанола, расставить коэффициенты.
Опыт 3. Обезвоживание спиртов
В пробирку налить 1-2 мл этилового спирта (перед опытом определить на рефрактометре
его показатель преломления, содержание воды), прибавить 1-1,5 г безводного сульфата
меди. Смесь хорошо перемешать и слабо нагреть. Что происходит с сульфатом меди?
Почему? Есть ли вода в спирте?
Написать уравнение реакции взаимодействия сульфата меди с водой.
Спирт необходимо слить с отстоявшегося осадка и замерить показатель преломления.
Определить по таблице содержание в нем воды после эксперимента.
* Обезвоженный спирт использовать для опыта 6 .
Опыт 4. Растворимость спиртов в воде.
В 4 пробирки налить по 2-3 мл воды и в каждую прибавить по 1 мл следующих спиртов:
глицерина, этанола, пропанола, бутанола. Полученные смеси в пробирках хорошо
встряхнуть и дать им постоять.
3
Сделать вывод о растворимости спиртов. Объяснить причину их различной
растворимости. Использовать приготовленные растворы для следующего опыта.
Опыт 5. Отношение спиртов к индикаторам.
Растворы спиртов, приготовленные в предыдущем опыте, разделить на две части.
Испытать полученные растворы спиртов на лакмус и фенолфталеин. Как изменяется
окраска индикаторов?
Сделать вывод о степени кислотности или щелочности спиртов.
Опыт 6. Получение алкоголята натрия.
В пробирку с 0,5-1,0 мл безводного этанола, полученного в опыте 3, бросить кусочек
металлического натрия, высушенного фильтровальной бумагой. Что происходит? Когда
весь натрий прореагирует, перенести раствор в выпарительную чашку и выпарить
избыток спирта. К остатку в чашке прилить немного воды и испытать раствор на
фенолфталеин.
* Опыт можно провести и на стеклянной пластинке.
Опыт показывает преподаватель
Составить уравнения реакций получения и гидролиза алкоголята.
Опыт 7. Понижение точки замерзания водных растворов глицерина.
Водные растворы глицерина или этиленгликоля применяют в качестве незамерзающих
жидкостей для охлаждения моторов автомашин и самолетов.
Приготовить в 3-х пробирках растворы глицерина в воде следующих концентраций: 10%,
15%, 20%. В четвертую пробирку налить воду, в пятую – чистый глицерин. Приготовить
охлаждающую смесь из поваренной соли и льда. Поместить в охлаждающую смесь все
пробирки и отметить, начиная с какой концентрации растворы глицерина при температуре
охлаждающей смеси не замерзают.
Опыт 8. Гигроскопичность глицерина.
Свойство глицерина поглощать влагу и тем самым увлажнять предметы используют в
косметике, например, для смягчения кожи.
На лист фильтровальной бумаги наносят несколько капель глицерина. На другой лист –
столько же капель воды. К концу занятия можно убедиться, что бумага с водой высохла, а
бумага с глицерином стала еще более влажной
3. Карбоновые кислоты
Реактивы:
 Ацетат калия, СН3СООК (крист.)
 Серная кислота, H2SO4, концентрированная
 Цинк, Zn, гранулы
 Гидроксид натрия, NaOH, 2н раствор
 Карбонат натрия, Na2CO3, 5%-ный раствор
 Спирт этиловый, 96%-ный
 Уксусная кислота, 90%-ная
 Фенолфталеин
4





Метилоранж
Лакмус или лакмоид
Универсальная индикаторная бумага
Муравьиная кислота
Щавелевая кислота
Посуда и оборудование:
 Реакционная пробирка
 Пробка с газоотводной трубкой
 Пробирка-приёмник
 Химический стакан, 300 мл
 Химические пробирки
Проведение эксперимента:
Опыт 1. Получение уксусной кислоты.
В реакционную пробирку поместить 3 г ацетата калия, добавить 2 мл концентрированной
серной кислоты. Реакционную пробирку закрыть пробкой с газоотводной трубкой. Конец
трубки опустить в пробирку-приёмник, помещенную в стакан с холодной водой. Стакан с
водой играет роль холодильника. Реакционную пробирку нагревать до тех пор, пока в
пробирке-приёмнике соберётся примерно 2 мл отгона – уксусной кислоты.
Получившуюся уксусную кислоту разделить на две пробирки и использовать для
следующих опытов.
* Если полученного количества уксусной кислоты не достаточно для проведения опытов,
то можно использовать реактив «уксусная кислота».
Опыт 2. Действие индикатора (метилоранж, лакмус)
Карбоновые кислоты дают отчетливую реакцию на лакмус. Влажная снняя лакмусовая
бумажка окрашивается в красный цвет. Эта реакция достаточно чувствительна, так что
даже для плохо растворимых в воде кислот получают хорошие результаты. Применение
универсальной индикаторной бумажки позволяет более точно определить изменение рН
среды.
В две пробирки поместить по несколько капель уксусной кислоты СН 3СООН, добавить в
одну метилоранж, в другую – лакмус. Отметить появление в первой пробирке розовой, во
второй – красной окраски.
Проверить рН раствора уксусной кислоты с помощью универсальной индикаторной
бумажки, сделать вывод о силе кислоты.
* Следует иметь в виду, что кислую реакцию на лакмус могут показывать и другие
органические соединения, не содержащие карбоксильной группы, - сульфокислоты,
тиофенолы, нитрофенолы, пиримидины и др.
Опыт 2. Взаимодействие с основаниями (реакция нейтрализации)
В пробирку поместить ~ 1 мл раствора уксусной кислоты и 2-3 капли индикатора
(метилоранж), затем по каплям добавлять раствор NaOH до изменения окраски раствора
на желтую.
Написать уравнение реакции.
Опыт 3. Взаимодействие уксусной кислоты с цинком.
В пробирку с уксусной кислотой добавить гранулу цинка, при необходимости подогреть.
Какой газ выделяется? Закрыть пробирку резиновой пробкой, собрать небольшое
5
количество выделяющегося газа. Вынуть пробку, быстро поднести к пробирке зажжённую
спичку. Характерный хлопок укажет на то, что выделился именно этот газ.
Написать уравнения реакции
* Для обнаружения карбоновых кислот, можно воспользоваться образованием
серебряных, свинцовых, а иногда и бариевых солей, плохо растворимых в воде. Указанные
соли выпадают в осадок при добавлении к водным или спиртовым растворам натриевых
солей карбоновых кислот растворов нитратов серебра, или свинца, или хлорида бария.
Если реакцию проводить в спирте, то пробу нужно разбавить водой для растворения
выпадающих наряду с солями органических кислот минеральных солей.
Опыт 4. Взаимодействие карбоновых кислот с солями более слабых кислот (карбонатом
натрия)
В три пробирки налить по 2-3 мл 5 %-ного раствора карбоната натрия и добавить в
каждую по 2 капли карбоновых кислот: в первую - уксусной, во вторую - муравьиной и в
третью - 2-3 кристаллика щавелевой кислоты. Наблюдать выделение пузырьков
углекислого газа.
Написать уравнения реакций.
* Выделение двуокиси углерода при добавлении исследуемого вещества к водному
раствору карбоната натрия может являться доказательством наличия карбоксильной
rpyппы. В этом случае, кроме карбоновых кислот, только сульфокислоты, ди- и
тринитрофенолы, барбитуровая кислота и некоторые другие оксипиримидины дают
положительную реакцию.
Опыт 5. Взаимодействие со спиртами
В сухую толстостенную пробирку в строгой последовательности налить по 1 мл этилового
спирта (96%), уксусной кислоты (90%) и концентрированной серной кислоты
(осторожно!) и медленно нагревать 5 минут на водяной бане. Отметить появление
характерного запаха образующегося сложного эфира уксусной кислоты и этилового
спирта (этилацетата).
Написать уравнение реации получения этилацетата.
4. Ароматические кислоты
Реактивы:
 Бензойная кислота, C6H5СООН
 Дистиллированная вода
 Соляная кислота, HCl (конц.)
 Гидроксид натрия, NaOH, 40%-ный раствор
 Лакмус
 Универсальная индикаторная бумага
Посуда и принадлежности:
 Пробирки химические
 Штатив для пробирок
 Стакан химический, 150 мл
 Чашка выпарительная
 Фильтровальная бумага
Опыт 1. Растворимость бензойной кислоты С6Н5СООН в воде.
6
Поместить в пробирку небольшое количество бензойной кислоты, прилить
дистиллированную воду. Убедиться, что при комнатной температуре не происходит
заметного растворения кислоты. Найти по справочнику химика её растворимость.
Попытаться нагреть пробирку. При нагревании происходит растворение кислоты, а при
охлаждении она вновь кристаллизуется.
Добавить к раствору бензойной кислоты лакмус. Отметить окраску раствора. Измерить
его рН с помощью универсальной индикаторной бумаги.
Опыт 2. Растворимость бензойной кислоты в растворе гидроксида натрия.
К небольшому количеству бензойной кислоты в пробирке прилить воду. Убедившись, что
растворения не происходит, добавить в пробирку концентрированный раствор (40%)
гидроксида натрия до растворения кислоты.
Написать уравнение реакции.
После этого к полученному раствору добавить несколько капель концентрированной
соляной кислоты. Выделяются мелкие кристаллы бензойной кислоты.
Написать уравнение реакции.
Опыт 3. Возгонка бензойной кислоты.
В стакан вместимостью 150 мл насыпать на дно немного бензойной кислоты. Сверху на
стакан положить лист фильтровальной бумаги с прорезями (размер фильтра должен быть
больше диаметра стакана). Накрыть фильтр перевернутой выпарительной чашкой.
Поставить установку на электроплитку и медленно нагревать. Возгоняющаяся кислота,
проходя через отверстия в фильтре, будет осаждаться на внутренней поверхности
выпарительной чашки.
Нельзя, чтобы пары бензойной кислоты попадали в атмосферу! Поэтому опыт
необходимо проводить в вытяжном шкафу!
5. Амины
Реактивы:
 Анилин, C6H5NH2
 Бромная вода, Br2 + H2O
 Соляная кислота, HCl (конц.)
 Гидроксид натрия, NaOH, 2 н раствор
 Серная кислота, H2SO4, 2 н раствор
 Бихромат калия, K2Cr2O7 (насыщенный раствор)
 Фенолфталеин
Посуда:
 Пробирки химические
 Штатив для пробирок
Проведение эксперимента:
Опыт 1. Реакция бромирования анилина.
В пробирке приготовить анилиновую воду. Для этого смешать 5 мл воды и 1 каплю
анилина. Встряхнуть до полного растворения анилина. К 1 мл полученной анилиновой
воды добавить по каплям бромную воду. Что происходит в пробирке?
Написать уравнение реакции.
7
Опыт 2. Образование и разложение соли анилина.
В две пробирки налить по 1 мл анилиновой воды. В первую пробирку добавить при
встряхивании по каплям концентрированную соляную кислоту до получения однородного
раствора, затем 2 капли фенолфталеина, затем по каплям 2 н раствор гидроксида натрия.
Помутнение жидкости вследствие выделения капель анилина наблюдается задолго до
появления щелочной реакции по фенолфталеину (появление розовой окраски).
Уметь объяснить происходящие по ходу опыта изменения. Подтвердить ответ
уравнениями химических реакций.
Во вторую пробирку добавить по каплям 2 н раствор серной кислоты. Осадок какого
соединения выпал? Написать уравнение химической реакции.
Опыт 3. Окисление анилина.
К 1 мл анилиновой воды добавить 3 капли раствора бихромата калия и 0,5 мл 2 н раствора
серной кислоты. Наблюдать цветовую гамму: тёмно-зелёный, синий, чёрный, которая
сопровождает реакцию окисления анилина.
Написать уравнение реакции.
Где в промышленности применяют продукт окисления анилина?
6. Альдегиды и кетоны
Реактивы:
 Изопропанол, пропанол-2 СН3СН(ОН)СН3
 Хромовая смесь (K2Cr2O7 кристаллич. + H2SO4, концентр.)
 Перманганат калия, KMnO4, раствор
 Этанол, С2Н5ОН
 Формальдегид, СН2О, 35%-ный раствор
 Ацетальдегид, СН3СНО
 Сульфат меди, CuSO4, 2 н раствор
 Гидроксид натрия NaOH, 2 н раствор
Посуда и оборудование:
 Пробирки химические
 Газовая горелка
 Штатив под пробирки
Проведение эксперимента:
Опыт 1. Получение уксусного альдегида и ацетона окислением спиртов.
В одну пробирку налить 1 мл этанола, в другую – 1 мл пропанол-2.
В пробирку с этанолом добавить несколько капель подкисленного 2 н раствором серной
кислоты розового раствора перманганата калия. Смесь осторожно нагреть до
обесцвечивания. (Опыт можно провести и с бихроматом калия – см. ниже)
В пробирку с 1 мл пропанол-2 прилить 2-3 капли хромовой смеси. Наблюдать изменение
окраски с оранжевой на зелёную. Отметить появление запахов в каждой пробирке.
Написать уравнения реакций окисления этанола перманганатом калия, а пропанол-2 бихроматом калия в кислой среде. Расставить коэффициенты. Объяснить изменение
окраски реагентов.
8
*В пробирку с 1 мл этанола прилить 2-3 капли хромовой смеси. Осторожно нагреть
смесь. При этом оранжевый цвет раствора переходит в зелёный, что указывает на
изменение степени окисления хрома с +6 до +3. Какой ощущается запах?
Написать уравнение реакции окисления этанола бихроматом калия в кислой среде.
Опыт 2. Восстановление альдегидами соединений Сu2+ (окисление альдегидов)
К 1 мл формалина добавить 0,5 мл 2 н раствора гидроксида натрия, затем по каплям
раствор сульфата меди до образования голубого осадка Cu(ОН)2. Полученную смесь
нагреть. Объяснить образующуюся цветовую гамму: голубой – зеленый – желтый –
оранжевый – красный.
Написать уравнение реакции.
9