Ацетиленовые углеводороды

Конспект урока
Тема: «Ацетиленовые углеводороды»
Цель:
формирование
понятия
об
алкинах,
рассмотреть
изомерию
ацетиленовых углеводородов, получение и их химические свойства.
Задачи: 1. сформировать знания об алкинах, их строении, химических
свойствах ацетиленовых углеводородов.
2. способствовать развитию умения выделять главное, логически
излагать свои мысли.
3. содействовать формированию элементов научной картины мира.
Тип урока: лекция с элементами беседы.
Методы и приемы:
1. словесный (рассказ учителя, объяснение)
2. наглядный (работа с учебником)
Средства обучения: учебник
Основные понятия: ацетиленовые углеводороды
Структура урока:
1. Организационный момент
2. Изучение нового материала
3. Закрепление нового материала
4. Итог урока
5. Домашнее задание
Ход урока
1. Организационный момент
2. Изучение нового материала
Алкины так же как и алкены относятся к непредельным углеводородам.
В названиях ацетиленовых углеводородов суффикс –ан соответствующих
предельных углеводородов заменяется на суффикс –ин.
Алкинами,
или
углеводородами
ацетиленового
ряда,
называют
линейные (алифатические) углеводороды, содержащие в молекуле одну
тройную связь.
Общая формула алкинов: Сn H2n – 2
Первый представитель алкинов – ацетилен С2Н2 .
Строение молекулы ацетилена
Рассмотрим образование тройной связи в молекуле ацетилена.
Атомы углерода соединены тремя связующими электронными парами,
значит в молекуле ацетилена между атомами углерода тройная связь.
Атомы углерода, образующие тройную связь, находятся в spгибридизации. Поскольку в sp-гибридизации принимают участие 1s и 1pэлектроны, то у каждого атома углерода остаются ещё два не участвовавших
p-электрона. Отсюда в молекуле ацетилена 2π – связи и 1σ – связь.
σ – связи между атомами углерода, а также углерода и водорода
располагаются вдоль прямой. Поэтому можно говорить, что молекула
ацетилена линейная.
Углы между σ – связями равны 180º .
В графической формуле одну σ – связь и две π – связи между атомами
углерода обозначают тремя черточками:
Н–С≡С–Н
Расстояние между атомами углерода в молекуле ацетилена ещё меньше,
чем в молекуле этилена, и равно 0,120 нм.
Гомологический ряд и номенклатура ацетиленовых углеводородов
Ацетилен начинает гомологический ряд соединений с одной тройной
связью.
С2Н2 – ацетилен/этин
СН ≡ СН
С3Н4 - пропин
СН ≡ С – СН3
С4Н6 – бутин
СН ≡ С – СН2 – СН3
С5Н8 – пентин
СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН3
С6Н10 – гексин
СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
Название алкинов, согласно ИЮПАК, строится по тем же правилам, что
и название алкенов, но для обозначения тройной связи используется суффикс
–ин.
СН3
‫׀‬
СН3 – С – СН2 – С ≡ С – СН3
‫׀‬
СН3
5, 5 диметилгексин – 2
СН3 – СН2 – С ≡ С – СН3
Пентин – 2
СН3 – СН – СН2 – С ≡ СН
‫׀‬
СН3
4 метилпентин – 1
СН3 – СН – С ≡ С – СН3
‫׀‬
СН3
4 метилпентин – 2
Изомерия алкинов
Для алкинов характерна изомерия
 Углеродного скелета
 Положения кратной (тройной) связи
 Межклассовая (с диеновыми углеводородами)
Получение
Ацетилен в промышленности получают двумя способами:
1. Из карбида кальция, реагирующего с водой.
СаС2 + 2 Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2
2. Из природного газа нагреванием его до 1500ºС. Т. к. основной частью
природного газа является метан, то уравнение реакции можно записать:
2 СН4 → С2Н2 + 3 Н2
Химические свойства
Для ацетилена и его гомологов характерны реакции присоединения,
окисления.
1. Реакции присоединения
Так как в молекуле ацетилена имеются две π – связи, то реакции идут
ступенчато.
a) Присоединение водорода (гидрирование)
150ºС
НС ≡ СН + Н2 → Н2С = СН2
этилен
150ºС
Н2С = СН2 + Н2 → СН3 – СН3
этан
b) Присоединение галогенов (галогенирование)
CI
CI
‫׀‬
‫׀‬
НС ≡ СН + СI2 → СНСI = CHCI + CI2 → CH – CH
‫׀‬
‫׀‬
CI CI
1, 1, 2, 2 тетрахлорэтан
c) Присоединение
галогенводородов
(присоединение
идет
по
правилу Марковникова)
НС ≡ СН + НCI → H2C = СHCI + HCI → CH3 – CHCI2
хлорэтен
дихлорэтан
2. Реакция Кучерова (качественная реакция на тройную связь)
Происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде.
HgCI2
НС ≡ СН + Н2О → СН3 – СОН
альдегид
3. Горение ацетилена
2 С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2 Н2О
3. Закрепление изученного материала
В ваших учебниках на странице 82 выполняем упражнение № 4 (устно).
Назовите следующие углеводороды
a) СН3 – СН2 – С ≡ С – СН3
пентин – 2
b) СН3 – С ≡ С – СН – СН3
‫׀‬
СН3
4 метилпентин – 2
с) СН3 – СН – С ≡ С – СН3
‫׀‬
СН3
2 метилпентин – 3
Далее на странице 83 выполняем упражнение № 5.
Составьте графические формулы следующих углеводородов: а) бутина
– 2; б) 4 метилпентина – 2; в) 5 метилгексина – 3.
а) СН3 – С ≡ С – СН3
б) СН3 – С ≡ С – СН – СН3
‫׀‬
СН3
в) СН3 – СН2 – С ≡ С – СН – СН3
‫׀‬
СН3
Дальше выполняем упражнение № 1 на странице 86.
Составьте уравнения реакций присоединения брома к бутину. Назовите
образовавшиеся соединения.
Br Br
‫׀ ׀‬
СН3 – С ≡ С – СН3 + 2 Вr2 → СН3 – С – С – СН3
‫׀ ׀‬
Br Br
2, 2, 3, 3 тетрабромбутан
Br Br
‫׀‬
‫׀‬
СН ≡ С – СН2 – СН3 + 2 Вr2 → СН – С – СН2 – СН3
‫׀‬
‫׀‬
Br Br
1, 1, 2, 2 тетрабромбутан
4. Итоги урока
Итак, в молекуле ацетилена атомы углерода находятся в третьем
валентном состоянии (в состоянии sp-гибридизации).
Молекула
ацетилена
линейная.
В
названии
ацетиленовых
углеводородов используется суффикс –ин.
Ацетилен в промышленности получают карбидным способом и
пиролизом
метана.
Они
присоединяют
водород,
галогены,
галогенводороды. При окислении ацетилена и его гомологов образуются
карбоновые кислоты.
Ацетилен
находит
широкое
применение
в
химической
промышленности как сырье для многих промышленных синтезов.
5. Домашнее задание
Знать гомологический ряд алкинов, выучить основные понятия.