Программа вступительных экзаменов в магистратуру по направлению

Программа вступительных экзаменов в магистратуру по направлению
«Химия и технология биологически активных веществ»
1. Природные аминокислоты. Строение и номенклатура. Понятие о гидрофобных и
гидрофильных аминокислотах. Незаменимые аминокислоты. Стереохимия
аминокислот. Методы установления относительной конфигурации аминокислот.
2. Нитрозирование. Реагенты и условия проведения реакцию Реакции присоединения.
3. Фосфолипиды с простой эфирной связью. Альдегидогенные липиды
(плазмалогены). Полиглицерофосфолипиды: фосфатидилглицерин, кардиолипин.
Строение, стереохимия.
4. Специфические реакции аминокислот по аминогруппе, по карбоксильной группе, с
одновременным участием амино- и карбоксильной групп.
5. Каталитическое
гидрирование.
Условия
проведения.
сверхкритических жидкостей. Техника безопасности.
Использование
6. Сфинголипиды. Сфинголипидные основания. Стереохимия. Типы сфинголипидов:
фосфорсодержащие и гликосфинголипиды.
7. Олигосахариды и полисахариды. Методы определения структуры: химические,
ферментативные, физико-химические. Природные олигосахариды. Отдельные
представители восстанавливающих и невосстанавливающих олигосахаридов.
8. Перегруппировки, протекающие по радикальному механизму в системах С-С-С.
9. Физико-химические свойства белков. Методы выделения и очистки белков.
Установление структуры белков. Разрушение дисульфидных связей, определение
числа дисульфидных связей в молекулах белков и стабилизация тиолсодержащих
белков.
10. Строение, классификация и номенклатура пептидов. Стереохимия пептидной
связи. Определение первичной структуры пептидов: определение аминокислотного
состава, N- и C-концевых аминокислот, аминокислотной последовательности.
11. Галогенирование. Влияние природы галогена на характер замещения и
присоединения к различным классам органических соединений. Механизмы
реакций.
12. Природные нуклеотиды. Типы нуклеотидов. Свойства и реакции нуклеотидов.
Образование циклонуклеотидов. Конформации нуклеозидов и нуклеотидов.
Конформация углеводного фрагмента. Взаимное расположение углевода и
гетероциклического основания.
13. Гетероциклические основания пуринового и пиримидинового ряда. Строение,
конформации, свойства.
14. Реакция Канниццаро. Механизм реакции. Применение.
15. Порфирины. Строение. Изомерия и номенклатура. Представители природных
порфиринов.
16. Углевод-белковые комплексы: протеогликаны и гликопротеины. Связь белка с
углеводным фрагментом.
17. Методы введения фтора. Свойства фторорганических соединений. Меры
безопасности при работе с фтором и фтористым водородом. Применение
фторсодержащих соединений в технике и медицине.
18. Нуклеозиды пиримидинового и пуринового ряда. Строение. Тип и стереохимия
гликозидной связи. Определение участков присоединения углевода к основанию.
19. Полинуклеотиды. Строение: тип межнуклеотидной связи. Определение 5’- и 3’концевых нуклеотидов. Определение нуклеотидной последовательности в
нуклеиновых кислотах. Расщепление НК на перекрывающиеся блоки.
20. Нитрование ненасыщенных и ароматических соединений.
21. Гемопротеиды: гемоглобин и миоглобин, цитохромы Строение и функции.
Механизмы регуляции процесса оксигенации и дезоксигенации (гем-гемное
взаимодействие, эффект Бора).
22. Восстановление по Лейкарту-Валлаху. Способ проведения реакции. \реакции
присоединения.
23. Ферментативные и химические методы фрагментации полипептидных цепей на
перекрывающиеся последовательности. Химическая модификация белков и
пептидов по участкам лизина, аргинина, цистеина, метионина и триптофана.
24. Принципы структурной организации белковых молекул. Силы, стабилизирующие
пространственную структуру белков. Вторичная, третичная и четвертичная
структуры. Денатурация белков.
25. Диазотирование в ряду алифатических и ароматических соединений. Условия
проведения и механизм реакций.
26. Фосфолипиды.
Классификация
и
номенклатура.
Глицерофосфолипиды.
Структурный анализ фосфолипидов с использованием химических и
ферментативных методов: определение состава гидрофобных компонентов и
полярных головок.
27. Ферменты. Классификация и номенклатура ферментов. Строение активного
центра: связывающий и каталитический участки. Фермент-субстратная
специфичность. Факторы, влияющие на скорость ферментативных реакций.
Ингибиторы ферментов.
28. Альдольно-кротоновые конденсации с участием производных кислот (реакция
Перкина, Кневенагеля, Дарзана). Катализаторы. Примеры использования в синтезе
биологически активных и лекарственных соединений.
29. Нейтральные липиды: основные классы. Глицеролипиды. Оптическая изомерия.
Стереоспецифическая номенклатура.
30. Отдельные представители полисахаридов: целлюлоза, хитин, гликоген, крахмал,
декстраны, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Строение. Взаимосвязь
структуры и биологических функций
31. Полинуклеотиды. Строение: тип межнуклеотидной связи. Определение 5’- и 3’концевых нуклеотидов. Определение нуклеотидной последовательности в
нуклеиновых кислотах. Расщепление НК на перекрывающиеся блоки.
32. Основные катализаторы гидрирования. Проведение гидрирования и механизм
реакций.
33. Ферментативные и химические методы фрагментации полипептидных цепей на
перекрывающиеся последовательности. Химическая модификация белков и
пептидов по участкам лизина, аргинина, цистеина, метионина и триптофана.
34. Типы РНК. Пространственная структура т-РНК. Модель клеверного листа.
35. Два типа молекулярных группировок. Перегруппировки, протекающие в
результате образования секстета электронов на атомах углерода, азота, кислорода.
36. Отдельные представители полисахаридов: целлюлоза, хитин, гликоген, крахмал,
декстраны, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Строение. Взаимосвязь
структуры и биологических функций.
37. Олигосахариды и полисахариды. Методы определения структуры: химические,
ферментативные, физико-химические. Природные олигосахариды. Отдельные
представители восстанавливающих и невосстанавливающих олигосахаридов.
38. Реакции, протекающие по механизмам Е1 и Е2. Пространственные факторы.
Правила Зайцева и Гофмана.
39. Реакции, протекающие по механизмам Е1 и Е2. Пространственные факторы.
Правила Зайцева и Гофмана.
40. Анализ сульфосоединений. Сульфохлориды. Сульфаниламидные препараты.
41. Гемопротеиды: гемоглобин и миоглобин, цитохромы Строение и функции.
Механизмы регуляции процесса оксигенации и дезоксигенации (гем-гемное
взаимодействие, эффект Бора).
42. Липиды. Особенности структуры липидов как компонентов биологических
мембран. Гидрофобные и гидрофильные компоненты липидов. Стереохимия и
номенклатура
43. Химическая модификация нуклеозидов по гетероциклическим основаниям,
углеводному фрагменту, одновременная модификация углеводной части и
гетероциклического основания (образование циклонуклеозидов).
44. Защита С-Н-связей в ряду ацетиленов и ароматических соединений. Методы
защиты углерод-углеродных кратных связей. Защита аминов и спиртов.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Н.А. Тюкавина, Ю.И. Бауков, С.Э.Зурабян. Биоорганическая химия: учебник для
вузов. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010.-416 с.
2. Овчинников Ю.А. Биоорганичекая химия. - М.: Просвещение, 1987.-815 с.
3. Маслов М.А., Морозова Н.Г. Основы химии углеводов. Ч.1. Строение,
стереохимия, защитные группы. - М.:ИПЦ МИТХТ, 2005
4. Маслов М.А., Морозова Н.Г. Основы химии углеводов. Ч.2. Методы создания Огликозидной связи - М.:ИПЦ МИТХТ, 2005.-30 с.
5. БеккерГ., Бергер В., Домшке Г., Фангхенель Э., Фауст Ю., Фишер М., Гентц Ф.,
Говальд К., Глух Р., Майер Р., Мюллер К., Павель Д., Шмидт Г., Щольберг К.,
Шветлик К., Зейлер Э.,Цеппенфельд Г. Органикум: практикум по органической
химии. Том 1. – М.: Бином, 2008. - 504 с.
6. БеккерГ., Бергер В., Домшке Г., Фангхенель Э., Фауст Ю., Фишер М., Гентц Ф.,
Говальд К., Глух Р., Майер Р., Мюллер К., Павель Д., Шмидт Г., Щольберг К.,
Шветлик К., Зейлер Э.,Цеппенфельд Г. Органикум: практикум по органической
химии. Том 2. – М.: Бином, 2008. - 488 с.
7. Химия биологически активных природных соединений: учебное пособие для
химико-технологических ВУЗов. В 2-х томах (Под ред. Н.А. Преображенского и
Р.П. Евстигнеевой). – М.: Химия, 1970 (т.1), 1976 (т.2)
8. Якубке Х.Д.. Ешкайт Х. Аминокислоты, пептиды, белки. – М.: Мир, 1985.-456 с.
9. Han S.-Y., Kim Y.-A. Recent development of peptide coupling reagents in organic
synthesis // tetrahedron. – 2004. – Vol. 60, P. 2447-2467.
10. Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов. – Киев: Наукова
думка, 1992.-360 с.
11. Маслов М.А., Серебренникова Г.А. основы химии нуклеиновых кислот.
Нуклеозиды. – М.: ИПЦ МИТХТ, 2011.-32 с.
12. Порфирины: структура, свойства, синтез (Под ред. Ениколопяна Н.С.). – М.: Наука,
1985.-333 с.
13. Успехи химии порфиринов. (Под ред. Голубчикова О.А.). – СПб: Изд-во НИИ
химии СПбГУ, 1997. – 384 с.
14. Lindsey Y.S. Synthesis of meso-substituted porphyrins. In The Porphyrin Handbook,
Vol.1. (Eds Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R.). – Boston: Academic Press, 2000.
15. J.E.Falk. Porphyrins and metalloporphyrins. – Amsterdam: Elsevier, 1964. – 266 c.
16. Евстигнеева Р.П., Звонкова Е.Н., Серебренникова Г.А., Швец В.И. химия липидов.
– М.: Химия, 1983. – 296 с.
17. Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в
практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. – М.:
мир, 2004. – 704 с.
18. Дж. Шарп, И. Госни, А. Роули. Практикум по органической химии. – М.: мир, 1966.
– 240 с.
19. Лабораторная техника органической химии. ( Под ред. Кейла Б.). – М.: Мир, 1966.607 с.
20. R. V.Stick, S.J. Williams. Carbohydrates: the essential molecules of life. – Amsterdam:
Elsevier, 2009.-474 c.