Влияние атомов в молекулах спиртов и фенолов
реклама
Исходя из электронного строения, опишем взаимное влияние атомов в молекуле этанола и фенола. Строение молекул одноатомных предельных спиртов Атом кислорода, входящий в состав гидроксильной группы, обладает большим значением электроотрицательности, чем атомы водорода и углерода. Электронная плотность смещена к атому кислорода. Связи О НиО С ковалентные полярные. Молекулы имеют угловое строение с вершиной у атома кислорода На атоме кислорода возникает частично отрицательный заряд ,а на атоме водорода – частично положительный. O R δ- H δ+ За счѐт смещения электронной плотности, атом водорода, входящий в состав ОН группы становится немного подвижным и может замещаться на атомы щелочных металлов. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ 1.Взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов. 2 R – OH + 2 Na → 2 R – O Na + H2 ↑ алкоголят 2CH3 –CH2 - OH + 2 Na → 2CH3 –CH2- ONa + H2↑ этилат натрия В группе −ОН водород отличается большей подвижностью, чем водород в радикале, так как связан с электроотрицательным атомом кислорода. 1. Ковалентная связь между атомами кислорода и водорода гидроксильного радикала –ОН сильно полярна. Общее электронное облако связи О−Н смещено в сторону атома кислорода. 2. Атом кислорода в гидроксильной группе имеет две неподеленные пары электронов, одна из которых взаимодействует с единым π-облаком бензольного кольца (сопряжение), образую единую электронную систему: 3. В результате сопряжения уменьшается электронная плотность на атоме кислорода. Это снижение компенсируется за счет большей поляризации связи О−Н, что приводит к увеличению положительного заряда на атоме водорода. 4. Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. 5. Фенолы реагируют не только со щелочными металлами 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2, но и с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты: C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
