Вопросы входного контроля 1. Классификация органических соединений. Особенности органических соединений. 2. Основные источники органических соединений. 3. Классификация органических реакций по характеру химических превращений и их механизмы. Классификация ионных реакций и реагентов (нуклеофильные и элек трофильные). 4. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индукционный эффект, эффект сопряжения. 5. Теория химического строения А.М. Бутлерова. Природа и типы химических связей в органических соединениях. 6. Алканы. Общая формула. Гомологический ряд. Изомерия. Первичный вторичный третичный атомы углерода. Номенклатура (рациональная и систематическая (IUPAC). 7. Строение алканов. sp3- гибридизация атома углерода Тетраэдрическая модель молекулы метана. Характеристика -связей. Конформации (поворотные изомеры). 8. Промышленные способы получения алканов: синтез из оксида углерода, крекинг нефти, гидрирование непредельных углеводородов. Лабораторные методы получения алканов: реакция Вюрца, декарбоксилирование карбоновых кислот, анодный синтез Кольбе, восстановление производных алканов. Применение. 9. Физические свойства и химические свойства алканов. Реакции замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, сульфохлорирование; сульфоокисление; расщепления; окисление. Механизм этих реакций. Связь между строением и направлением реакций замещения. Цепные реакции. Устойчивость, реакционная способность углеводородных радикалов. 10. Алкены. Общая формула. Гомологический ряд. Номенклатура (рациональная и систематическая (IUPAC). Структурная изомерия. Геометрическая (цис- транс-) изомерия. 11. Строение алкенов. sp2- гибридизация атома углерода. -связь. Характеристика двойной связи. 12. Способы получения алкенов: пиролиз и крекинг алкенов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных, дегалогенирование дигалогенпроизводных, частичное гидрирование алкинов. Применение. 13. Физические свойства и химические свойства алкенов. Гетерогенный катализ. Реакции присоединения галогенов, минеральных кислот, воды. Электрофильный механизм этих реакций. Правило Марковникова. Реакции радикального присоединения галогенов и бромистого водорода. Пероксидный эффект Караша. Окисление, озонирование. Полимеризация алкенов. 14. Алкадиены. Типы диеновых углеводородов. Номенклатура. Строение диенов с сопряженными двойными связями. Понятие о сопряжении. 15. Способы получения дивинила и изопрена. Применение. 16. Физические свойства алкадиенов и химические свойства алкадиенов . Электрофильное присоединение галогенов, галогенводородов (1,2- и 1,4-присоединение) к алкадиенам с сопряженными двойными связями. Мезомерный карбокатион. Каталитические гидрирование и восстановление водородом в момент выделения. Полимеризация алкадиенов. Диеновый синтез. 17. Алкины. Общая формула. Гомологический ряд. Номенклатура (рациональная и систематическая (IUPAC). Структурная изомерия. 18. Строение алкинов. sp- гибридизация атома углерода. Характеристика тройной связи. 19. Способы получения алкинов: из галогенпроизводных, алкилированием этина. Промышленные способы получения этина (ацетилена). Применение 20. Физические свойства и химические свойства алкинов. Гидрирование полное и частичное. Реакции электрофильного присоединения галогенов, галогенводородов. Реакции нуклеофильного присоединения спиртов, синильной кислоты, уксусной кислоты (реакция винилирования). Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Кислые свойства алкинов с концевой тройной связью. Реакции: замещения (образование ацетиленидов), конденсации с карбонильными соединениями, окисления. 21. Моногалогенпроизводные алканов. Изомерия. Общая формула. Номенклатура (рациональная и систематическая (IUPAC). Первичные вторичные, третичные галогеналкилы. Характеристика связей углерод –галоген. Индукционный эффект атома галогена. 22. Способы получения моногалогенпроизводных. Применение. 23. Физические свойства и химические свойства моногалогенпроизводных: восстановление до углеводородов, реакции с металлами (реакция Вюрца). Реакции нуклеофильного замещения на гидроксильную группу, алкоксильную, нитрильную, амино- и другие группы. Два механизма нуклеофильного замещения: SN1 и SN2. Реакции отщепления (правило Зайцева). 24. Полигалогенпроизводные углеводородов. Непредельные галогенпроизводные. 25. Одноатомные спирты. Общая формула. Гомологический ряд. Изомерия Первичные, вторичные и третичные спирты. Номенклатура (рациональная и систематическая (IUPAC). Характеристики связей С– О и О–Н в молекуле спирта. 26. Способы получения спиртов: гидролизом галогеналкилов, гидратацией непредельных соединений, восстановлением альдегидов и кетонов, взаимодействие магнийорганических соединений с карбонильными соединениями, гидролиз сложных эфиров. Применение. 27. Физические свойства спиртов. Водородная связь. Химические свойства спиртов. Кислотные свойства. Реакции гидроксильного водорода: образование алкоголятов, сложных эфиров органических и минеральных кислот. Реакции гидроксила: нуклеофильного замещения с галогенводородными кислотами, с галогенидами фосфора, с тионилхлоридом; дегидратация спиртов. Окисление спиртов. Особенности механизмов SN1 и SN2 у спиртов. 28. Одноатомные непредельные спирты. Их применений. 29. Двухатомные спирты (гликоли). Трехатомные спирты. 30. Альдегида и кетоны. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура (рациональная и систематическая (IUPAC). Строение и характеристика карбонильной группы. 31. Получение альдегидов и кетонов. Применение. 32. Физические свойства и химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группе: водорода, воды, спиртов, синильной кислоты, бисульфита натрия, реактива Гриньяра. Реакции замещения с заменой кислорода карбонильной группы: взаимодействие с аммиаком гидроксиламином, гидразином, пятихлористым фосфором. Замещение атома водорода в радикале. Окисление альдегидов и кетонов. Реакции конденсации. Реакции полимеризации. 33. Непредельные альдегиды и кетоны. Химические свойства. Особенности реакций присоединения и замещения. 34. Одноосновные карбоновые кислота. Общая формула. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура (рациональная и систематическая (IUPAC). Строение карбоксильной группы. Эффект сопряжения. Особенности строения муравьиной кислоты. 35. Способы получения карбоновых кислот: окислением первичных спиртов и альдегидов, Из галогенпроизводных через нитрилы, через магнийорганические соединения, омылением сложных эфиров. 36. Физические свойства кислот. Водородные связи. Химические свойства кислот. Получение функциональных производных кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров. Особенности производных карбоновых кислот и их применение. Реакции ацилирования. 37. Высшие жирные кислоты (пальмитиновая и стеариновая). Их применение. 38. Непредельные одноосновные кислоты. Акриловая и метакриловая кислоты. 39. Двухосновные насыщенные кислоты. Особенности химических свойств. 40. Эфиры. Получение действием: водоотнимающих агентов на спирты, галогенпроизводных на алкоголяты. Физические и химические свойства. Сложные эфиры. 41. Металлоорганические соединения. Смешанные магнийорганические соединения (реактив Гриньяра), их получение и свойства Применение. 42. Кремнийорганические соединения. Химические свойства. Способы получения. Применение. 43. Тиоспирты (меркаптаны). Физические и химические свойства. Получение. 44. Тиоэфиры. Физические и химические свойства. Получение. 45. Получение органических сульфокислот. 46. Гомологический ряд нитроалканов. Строение нитрогруппы. Химические свойства. Получение. Применение. 47. Амины: первичные, вторичные, третичные. Основность аминов. Химические свойства. Получение.