11- Реакции нуклеофильного замещения (карбоновые кислоты и

Органическая химия.
Биотехнология, 1 курс (очная форма)
Занятия №9-11
№9- Реакции нуклеофильного замещения (галогенопроизводные,
спирты)
№10- Реакции нуклеофильного присоединения (альдегиды, кетоны)
№11- Реакции нуклеофильного замещения (карбоновые кислоты и их
производные)
Общая цель:
Сформировать знания о способности органических веществ участвовать в
реакциях, связанных с генерацией активных частиц - электрофилов и
нуклеофилов, как основу для понимания аналогичных реакций в организме.
Занятие №9 (ЛПЗ)
Тема: Реакции нуклеофильного замещения (галогенопроизводные,
спирты)
Учебные вопросы занятия:
1. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода.
Реакционные центры субстратов, содержащих функциональные
группы: галоген, гидроксильную. Распределение электронной
плотности, входящая и уходящая группа.
1.1 Бимолекулярный механизм SN2 , пример реакции
1.2 Мономолекулярный механизм SN1, пример реакции.
1.3 Возможность протекания конкурирующих реакций –реакций
элиминирования (отщепления).
2. Спирты и фенолы, их строение и медико-биологическое значение.
3. Галогенпроизводные, их строение и медико-биологическое значение.
Лабораторная работа к занятию №9
Цветные реакции фенолов с хлорным железом.
Реакция с хлорным железом является характерной качественной реакцией
на фенолы. С помощью этой реакции легко можно отличать различные
фенолы по характерной окраске, которую они дают с хлорным железом.
Заготовьте 4 пробирки. В первую поместите 3 капли фенола, во вторую –
3 капли резорцина, в третью – 3 капли гидрохинона, в четвертую – 3 капли
пирогаллола. В каждую пробирку добавьте по 1 капле FeCl3. Соответственно
образуются окраски: сине-фиолетовая, фиолетовая, зеленая, переходящая в
желтую, красно-коричневая. Напишите формулы фенола, резорцина,
гидрохинона и пирогаллола.
Занятие №10
Тема: - Реакции нуклеофильного присоединения (альдегиды, кетоны)
Учебные вопросы занятия.
1. Нуклеофильное присоединение у альдегидов и кетонов - реакции (А N).
Общая характеристика реакционной способности, реакционные центры в
составе карбонильной группы.
1.1 Примеры нуклеофильного присоединения у альдегидов (присоединение
водорода, воды, спиртов, циановодородной кислоты.
1.2 Примеры нуклеофильного присоединения у кетонов (присоединение
водорода, воды, спиртов, циановодородной кислоты).
2. Отдельные представители альдегидов и кетонов, их медико-биологическое
значение и применение.
Лабораторная работа к занятию №10
Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формалина. Добавьте 1 каплю 0,2%
раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора указывает
на кислую реакцию среды. Составьте уравнение реакции.
Занятие №11
Тема: Реакции нуклеофильного замещения (карбоновые кислоты и их
производные)
Учебные вопросы занятия:
1. Нуклеофильное замещение у карбоновых кислот и их производных (SN)
Общая характеристика реакционной способности, реакционные центры в
составе карбоксильной группы.
1.1 Механизм реакции (SN)
1.2 Реакции этерификации (образование сложных эфиров), образование
амидов, ангидридов и галогенангидридов.
2. Отдельные представители карбоновых кислот и их производных , их
медико-биологическое значение и применение.
Лабораторная работа к занятию №11
Открытие уксусной кислоты
В пробирку поместите по 3 капли уксусной кислоты и воды. Испытайте
реакцию раствора на лакмус. К раствору прибавьте 2-3 капли 10% раствора
гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого
добавьте 2-3 капли 1% раствора хлорида железа (III) FeCl3. Появляется
желто-красное окрашивание ацетата железа (III).
Подогрейте раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок
нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над осадком
становится бесцветным. Составьте уравнения реакций.
По ходу занятий студенты работают у доски, выполняют тестовые задания,
работают с карточками СаРС (самостоятельная работа студентов ), используя
методические пособия, лекции, справочныи материал.
На кафедре используется балльно–рейтинговая система.
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков-Биоорганическая химия. М.,2008г.
2. Органическая химия, под ред. Н.А. ТюкавкинойМ.,т.1,
3. И.А. Братцева, В.И Гончаров-Биоорганическая химия:учебное
пособие.Ставрополь,2008г.