THG - тетрагидрогестринон В середине октября директор недавно основанного Антидопингового агентства США(USADA, United States Anti-Doping Agency) Терри Мадден сообщил, что в одной из проб А было обнаружено наличие нового анаболического стероида. Этот стероид – тетрагидрогестринон, который не был известен до сих пор. Эта действующее вещество было передано тренерами USADA в аккредитованные лаборатории IOC/WADA в Лос-Анджелесе (см. рис. 1). THG – немедицинский продукт, отсутствуют данные доклинических, клинических исследований и побочных эффектов этой субстанции. Рис.1 Структурная формула THG THG относится к стероидам. Он является модифицированным производным гестринона, к этинил-группе которого в позиции С-17 присоединены 4 атома водорода в присутствии соответствующих катализаторов (рис. 2). Рис.2 Получение THG THG не входит с списки запрещенных препаратов WADA, однако это соединение относится к группе анаболических андрогенных стероидов. Сам гестринон является родственным по структуре анаболическим соединениям. Учитывая тот факт, что в списке запрещенных препаратов после группы анаболических андрогенных стероидов, в которой перечислены названия анаболиков, в конце списка идет дополнение «родственные, подобные по структуре, соединения», то естественно он относится к этой группе. Соответственно выражение «родственные, подобные по структуре, соединения» охватывает все субстанции, подобные по химической структуре и фармакологическому действию, то следовательно КХА проводится аналогично, как для анаболических андрогенных стероидных гормонов. Гестринон Gestrinon (рис.1) – стероидный гормон, который в медицине используется для лечения эндометриоза. В Германии гестринон не поступает в торговлю. В Швейцарии он выпускается под названием Nemestran® фирмой Aventis Pharma. Действие и использование Гестринон это синтетическое производное стероида 19-нортестостерона. Он препятствует гипофизарному торможению выделения гонадотропина, который стимулирует выработку лютеинизирующего и фолликулостимулирующего гормонов (ЛГ и ФСГ соответственно). При этом проявляются свойства антипрогестерона и антиэстрадиола, но происходит активная стимуляция выработки тестостерона. Этот механизм приводит к выраженным андрогенным свойствам. Рис.1 Структурная формула гестринона Допинг Гестринон, согласно пояснению к списку запрещенных препаратов, входит в группу анаболических андрогенных стероидных гормонов. До сих пор не было положительных проб на гестринон. Побочные действия Прилив, изменения либидо, увеличение веса вследствие накопления натрия и воды в организме, акне, себорея, изменение волосатости и выпадение волос. Редкие и обратимые действия: изменение и уменьшение молочных желез. Другие: головная боль, нервозность, судороги, нарушение пищеварения, боли в суставе. Повышенная активность трансаминазы печени. H5C2 OH CH2 CH3 O Tetrahydrogestrinon (THG) Molekularformel Masse 312.45 genaue Masse 312.208930 AufbauC 80.7% H 9.0% O 10.2% C21H28O2 engl.: Tetrahydrogestrinone IUPAC-Name: 17-Hydroxy-18a-homo-19-nor-17α-pregna-4,9,11-trien-3-on 17-Hydroxy-18a-homo-19-nor-17α-pregna-4,9,11-trien-3-one deutsch englisch EI-Massenspektrum Tetrahydrogestrinon M+ 312 Abundance 100 90 80 70 60 50 40 30 20 57 10 0 m/z--> 40 Tetrahydrogestrinon 227 312 265 240 211 77 141 167181 198 91 115 128 80 120 160 200 283 240 280 295 320 H5C2 OH C CH H H O Gestrinon engl.: Gestrione IUPAC-Name: deutsch englisch Molekularformel C21H24O2 Masse 308.42 genaue Masse 308.176630 Aufbau C 81.8% H 7.8% O 10.4% 13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregna-4,9,11-trien-20yn-3-on 17-Hydroxy-18a-homo-19-nor-17α-pregna-4,9,11-trien-20yn-3-on 13ß-Ethyl-17α-ethynyl-17ß-hydroxy-4,9,11-gonatrien-3-on gleiche Namen nur am Ende statt 3-on nun 3-one EI-Massenspektrum Gestrinon M+ 308 Abundance 100 90 80 70 60 50 40 30 53 20 41 10 0 m/z--> 40 Gestrinon 261 308 227 279 91 141 165 197 211 128 115 153 181 240 77 290 80 120 160 200 240 280 320 Синтез тетрагидрогестринона H5C2 OH C CH H5C2 OH CH2 CH3 H2 O O Gestrinon Tetrahydrogestrinon Lit.: Mitteilung von Prof. Don Catlin (Leiter des IOC/WADA akkreditierten Labors der Universität von Californien in Los Angeles), 17.10.2003