CLASA A XI-a Ministerul Educaţiei TURUL TEORETIC 1. Test – 10 puncte 2. Problema 1 – 10 puncte 3. Problema 2 – 15 puncte 4. Problema 3 – 25 puncte Bonus din oficiu – 10 puncte TOTAL: 70 puncte Notă: Toate răspunsurile se trec pe foile de lucru. Test 1. În prezent numărul substanţelor organice cunoscute (legiferate) OLIMPIADA REPUBLICANĂ DE CHIMIE este la nivel de: Ediţia a 51-a 13-16 martie, 2014 a) sute b) mii c) milioane d) miliarde 2. Numărul legăturilor sigma în molecula de toluen este: a) 7 b) 11 c) 15 d) 18 3. Numărul izomerilor cicloalcanici (exceptînd izomerii optici) cu formula moleculară C5H10 este: a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 4. Numărul picurilor în spectrul RMN al ciclohexanului este: a) 1 b) 3 c) 6 d) 12 5. Pentru stingerea benzinei arzînde nu se poate de folosit: a) nisip b) apă c) alcool d) stingător 6. Nu interacţionează cu hidrogenul: a) hexanul b) benzenul c) ciclohexanul d) toluenul 7. În catena de mai jos, Z este: a) nitroetan b) aminoetan c) nitrobenzen d) anilină C, 450oC CHCH ------------ HNO3/H2SO4 X ----------------- H2/Ni Y ---------- Z 8. Masa moleculară relativă medie a polietilenei cu gradul de polimerizare mediu egal cu 220 este: a) 3260 b) 6160 c) 10860 d) 22010 9. Formează un singur produs de monoclorurare la tratare cu Cl2 în prezenţă de AlCl3 izomerul xilenic: a) orto b) meta c) para d) nici unul 10. La 200 g soluţie apoasă de fenol cu partea de masă 4,2% s-au adăugat (prin agitare) 100 g soluţie apoasă ce conţine 10 g de NaOH. Soluţia obţinută conţine: a) fenol şi fenolat de sodiu b) fenol şi NaOH c) fenolat de sodiu şi NaOH d) fenolat de sodiu Probleme. 1. Glicerolul se oxidează violent cu permanganatul de potasiu solid. În rezultat se formează un amestec de produşi, inclusiv carbonat de potasiu, oxid de mangan(III), oxid de carbon(IV). Ce volum de glicerol (d=1,26 g/cm3) va interacţiona cu 1,6 g de permanganat de potasiu? (10 p) 2. Partea de masă de carbon într-un compus organic X este de 74,07%, iar cea de azot este de 17,28% (restul o constituie hidrogenul). Densitatea vaporilor lui X faţă de aer este 2,79. Compusul X manifestă proprietăţi aromatice: se supune halogenării, condensării cu aldehida formică. Se cere: 1) Stabiliţi formula moleculară a compusului X. 2) Indicaţi formulele de structură pentru acei izomeri ai lui X, care au proprietăţi aromatice. 3) Proiectaţi comportamentul lui X (de acid sau/şi de bază). Argumentaţi prin ecuaţiile reacţiilor. 4) Indicaţi pentru X ecuaţiile reacţiilor cu clorul şi cu aldehida formică. (15 p) 3. Izomerii A şi B sunt referiţi la hidrocarburi. La oxidarea lor cu bicromat de potasiu în mediu acid se formează compuşii C şi respectiv D, care, prin decarboxilare, dau acelaş produs E. În rezultatul reacţiei haloforme (tratare cu iod în mediu bazic), substanţa E se transformă în doi produşi – F şi G. Ultimul conţine 37,50% C; 5,21% H şi 23,96% Na. Stabiliţi structura şi denumirea compuşilor A, B, C, D, E, F şi G. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor pentru transformările indicate. (25 p) XI-Й КЛАСС Ministerul Educaţiei ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ ТУР 1. Тест - 10 баллов 2. Задача 1 - 10 баллов 3. Задача 2 - 15 баллов 4. Задача 3 - 25 баллов Бонус - 10 баллов Общее количество баллов - 70 баллов Внимание: Все ответы записываются на рабочем листе. 1. В настоящее время количество описанных органических веществ на уровне: a) сотней b) тысяч c) миллионов d) миллиардов 2. Число сигма связей в молекуле толуола равно: a) 7 b) 11 c) 15 d) 18 3. Число циклоалкановых изомеров (исключая оптические изомеры) с молекулярной формулой C5H10 равно: a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 4. Число пиков в ЯМР спектре циклогексана равно: a) 1 b) 3 c) 6 d) 12 5. Для тушения горящего бензина нельзя применять: a) песок b) воду c) спирт d) огнетушитель 6. Не взаимодействует с водородом: a) гексан b) бензол c) циклогексан d) толуол 7. В данной схеме, Z - это: а) нитроэтан b) aминоэтан c) нитробензол d) aнилин OLIMPIADA REPUBLICANĂ DE CHIMIE Ediţia a 51-a 13-16 martie, 2014 C, 450oC CHCH ------------ HNO3/H2SO4 X ----------------- H2/Ni Y ---------- Z 8. Относительная средняя молекулярная масса полиэтилена со средней степенью полимеризации 220 равна: a) 3260 b) 6160 c) 10860 d) 22010 9. Образует лишь один продукт монохлорирования при обработке хлором в присутствии AlCl3 ксиленовый изомер: a) oртo b) метa c) пара d) ни один 10. К 200 г фенольного раствора с массовой долей 4,2% добавили (при перемешивании) 100 г раствора содержащего 10 г NaOH. Полученный раствор содержит: a) фенол и фенолят натрия b) фенол и NaOH c) фенолят натрия и NaOH d) фенолят натрия Задачи. 1. Глицерол окисляется энергично твердым перманганатом калия. В результате образуется смесь продуктов, включая карбонат калия, оксид марганца (III), oксид углерода(IV). Вычислите обьем глицерола (плотн.1,26 г/cм3), который прореагирует с 1,6 г перманганата калия. (10 б) 2. В вeществе X массовая доля углерода равна 74,07%, а азота - 17,28% (остальное – водород). Плотность паров X по отношению к воздуху равна 2,79. Вещество X проявляет ароматические свойства: подвергается галогенированию, а также конденсации с формальдегидом. 1) Определите молекулярную и структурную формулы вещества Х. 2) Напишите структурные формулы для тех изомеров вещества Х, которые проявляют ароматические свойства. 3) Какие свойства (кислоты или/и основания) проявляет вещество X? Аргументируйте с помощью уравнений реакций. 4) Укажите для X уравнения реакций с хлором и с формальдегидом. (15 б) 3. Даны два изомера А и В из серии углеводородов. При их окислении бихроматом калия в кислой среде образуются соответственно продукты С и D, которые при декарбоксилировании дают одно и то же вещество Е. В результате галоформной реакции (обработка йодом в щелочной среде), Е дает два продукта - F и G. Вещество G содержит 37,50% C, 5,21% H, 23,96% Na. Определите строение и приведите названия веществ A, B, C, D, E, F и G. Напишите уравнения соответствующих реакций. (25 б)