СИНТЕЗ ДИ- И ТРИОКТИЛЦИКЛОПЕНТАДИЕНА Мамедова А.М., Гасанов А.Г., Гусейнов Н.С., Гурбанова М.М. Институт Нефтехимических процессов НАНА, г. Баку Известно, что алкилциклопентадиены находят самое широкое применение а различных областях промышленности и сельского хозяйства. В литературных источниках имеются сообщения об их применении в качестве синтетических масел и смазочных композиций, в качестве диенового компонента в реакции Дильса-Альдера, в синтезе биндеров (связуюших композиций), синтонов для получения топлив, смазок для магнитофонно-записывающих устройств, в синтезе металлокомплексных соединений, душистых веществ и т.д. В настоящей работе осуществлен синтез диоктилциклопентадиена на основе реакции алкилирования циклопентадиена н-октиловым спиртом по схеме: + 2 ROH R R 2 H2O R = n.C8 H17 В качестве катализатора использовади оксид магния в присутствии 86 %ного водного раствора гидроксида калия. Определены физико-химические диоктилциклопентадиена С21Н37: Т. кип. 1,4570, d420 0,8256 показатели полученного 118-1200С (15 мм.рт.ст.), nd20 Строение синтезированного диоктилциклопентадиена подтверждено методами ИК, ЯМР-спектроскопии, а также методом газо-жидкостной хроматографии. Для получения триоктилциклопентадиена С29Н54 исходный спирт взяли в тройном избытке. Полученный продукт представляет собой озрачную жидкость с т.кип. 175-1780С (3 мм.рт.ст.), nd20 1,4770, d420 0,8565 Предложен механизм реакции алкилирования циклопентадиена ноктиловым спиртом в присутствии основного катализатора и показано, что реакция протекает в несколько стадий. Это объясняется тем, что ЦПД представляет собой псевдоароматическую систему, в которой имеет место делокализованная связь и сопряжение двойных связей как в молекуле бензола : - наличие делокализации в молекуле ЦПД активирует подвижность атомов водорода и гидроксил-анион из молекулы катализатора отрывает протон ОН- + Н-С5Н5 ---------- НОН + С5Н5- - молекула спирта реагирует с образовавшимся карбанионом с образованием промежуточного комплекса С5Н5- + R+ OH- ------- ( С5Н5 R )+ OH- наконец, образовавшийся комплекс отщепляет гидроксил-анион с образованием алкилциклопентадиена ( С5Н5 R )+ OH- --------- С5Н5-R + OHАналогично происходит алкилирование моноалкилзамещенных циклопентадиенов. Синтезированные ди- и тироктилциклопентадиены могут служить синтонами для получения синтетических масел. .