Вопросы к экзамену по органической химии (ТОВ ХТПД, 3 к)

Вопросы к экзамену по органической химии (ТОВ ХТПД, 3 к)
УГЛЕВОДЫ
Классификация: моно-, олиго- и полисахариды.
Моносахариды
Классификация (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы; альдозы,
кетозы).
Химическое строение, номенклатура, стереохимия.
Нециклическая и циклическая формы. D- и L-ряды, α- и β-аномеры,
гликозидный гидроксил, диастереоизомеры, эпимеры. Формулы Фишера и
Хеуорса.
Конформационная изомерия. Конформации кресла и ванны, аксиальное
и экваториальное положения.
Физические свойства.
Химические свойства.
Таутомерия. Мутаротация моносахаридов.
Восстановление,
окисление,
реакции
с
нуклеофилами
(гидроцианирование, реакции с N- нуклеофилами), отношение моноз к
основаниям, отношение к кислотам, образование гликолятов, брожение.
Реакции укорочения и удлинения углеродной цепи.
Качественные реакции.
Реакции по гидроксильным группам моносахаридов - алкилирование,
ацилирование, нитрование, сульфирование. Особенности гликозидного
гидроксила. Свойства алкильных и ацильных производных. Кислотный и
ферментативный гидролиз гликозидов.
Периодатное окисление гликозидов моносахаридов. Превращение
моноз в уроновые кислоты.
Основные представители моносахаридов: ксилоза, арабиноза, рибоза;
глюкоза, галактоза, манноза, витамин С, фруктоза; дезоксирибоза, рамноза,
глюкозамин, галактозамин; фосфаты, сульфаты; гликозиды – О-гликозиды,
N-гликозиды. Их нахождение в природе, применение.
Дисахариды
Классификация
(восстанавливающие
и
невосстанавливающие
дисахариды), строение, номенклатура.
Физические свойства.
Химические свойства. Кислотно-каталитический гидролиз гликозидной
связи, механизм гидролиза. Реакции восстанавливающих дисахаридов.
Реакции невосстанавливающих дисахаридов.
Важнейшие представители дисахаридов – целлобиоза, мальтоза,
сахароза, трегалоза. Нахождение в природе, применение.
Полисахариды
Классификация, строение, номенклатура.
Целлюлоза. Химическое строение. Пространственное строение.
Химические свойства целлюлозы. Кислотно-основные свойства.
Получение алкоголятов. Гидратцеллюлоза.
Сложные эфиры целлюлозы. Получение, свойства, применение.
Простые эфиры целлюлозы. Получение, свойства, применение.
Основные направления химической переработки целлюлозы.
Крахмал. Строение. Свойства.
Пектиновые вещества. Строение. Распространение в природе.
Свойства. Применение.
Гемицеллюлозы. Строение. Распространение в природе. Применение.
Растительные, камеди, слизи. Нахождение в природе, строение,
свойства.
Декстраны. Строение. Применение.
Хитин. Распространение в природе. Строение. Свойства. Применение.
АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ
Аминокислоты. Классификация, изомерия, номенклатура. Природные
аминокислоты.
Способы получения аминокислот: α-аминокислот - аминированием αгалогензамещенных кислот и их эфиров (синтез Габриэля), циангидринным
синтезом (Штреккерера-Зелинского); β-аминокислот – из α, β-непредельных
кислот и синтезом Родионова.
Физические свойства.
Химические свойства.
Реакции по карбоксильной группе: образование солей, сложных
эфиров, ангидридов, декарбоксилирование.
Реакции
по
аминогруппе:
образование
солей,
алкили
арилпроизводных, ацилпроизводных (карбобензоксизащита, БОК-защита),
дезаминирование.
Реакции с участием амино- и карбоксильной групп: окислительное
дезаминирование, образование комплексов с металлами, отношение к
нагреванию.
Качественные реакции.
Пептидный синтез (основные принципы).
Методы определения аминокислотной последовательности (метод
Сэнгера , дансильный метод).
Пептиды, белки. Строение. Первичная, вторичная, третичная,
четвертичная структура белка.
Классификация. Физические и химические свойства белков.
ЛИПИДЫ
Классификация. Основные функции липидов. Основные структурные
компоненты липидов: высшие жирные кислоты (ВЖК) и высшие жирные
спирты, глицерин, сфингозин.
Простые липиды. Классификация. воски, жиры, масла (номенклатура,
изомерия); церамиды, диольные липиды.
Сложные липиды: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды,
плазмологены. Физические свойства. Биологическая функция.
Воски. Определение. Строение. Cвойства. Распространение в природе.
Жиры, масла. Определение. Химическое строение. Распространение в
природе. Применение.
Сложные липиды. Классификация.
Фосфолипиды. Определение. Классификация.
Глицерофосфолипиды Определение. Классификация.
Химические свойства липидов: гидролиз кислотный и щелочной,
переэтерификация, гидрирование, галогенирование, окисление.
ИЗОПРЕНОИДЫ
Изопреноиды. Классификация Строение. Природные источники
изопреноидов.
Алифатические монотерпены. Строение. Свойства. Применение.
Циклические монотерпены (моно- и бициклические). Строение.
Свойства. Применение.
Дитерпены. Смоляные кислоты. Строение. Свойства. Применение.
Тетратерпены. Ликопин и каротин. Распространение в природе.
Биологическое значение.
Политерпены. Строение. Свойства. Значение.
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Ароматические
гетероциклические
соединения.
Критерии
ароматичности, правило Хюккеля.
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, пиррол,
тиофен.
Способы получения.
Строение, ароматичность, общая характеристика реакционной
способности.
Химические свойства: ацидофобность; реакции электрофильного
замещения – нитрование, галогенированиие, сульфирование, алкилирование,
ацилирование,
формилирование,
хлорметилирование;
реакции
нуклеофильного замещения; реакции присоединения, характеризующие
непредельный характер – гидрирование, циклоприсоединение. Кислотные
свойства пиррола.
Производное фурана фурфурол. Получение, свойства, применение.
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и его
гомологи.
Способы получения.
Строение, геометрия, ароматичность.
Физические свойства.
Химические свойства: оснóвные и нуклеофильные свойства, реакции
электрофильного замещения – нитрование, галогенирование, сульфирование,
реакции нуклеофильного замещения – гидроксилирование, аминирование,
окисление, восстановление.
Свойства N-оксидов, гидрокси- и аминопроизводных пиридина.
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Нуклеозиды и нуклеотиды.
Строение нуклеиновых кислот. РНК и ДНК.
Первичная структура нуклеиновых кислот.
Вторичная структура ДНК и РНК.
Биологическое значение нуклеиновых кислот.