МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО» МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО Медицинской и фармацевтической химии Кафедра УТВЕРЖДАЮ: Зав. кафедрой Кацев А.М., д.б.н., профессор (Ф.И.О., звание) (подпись) « « «28» августа 2015 г. » ___________ 20 г. » ___________ 20 г. ФОНДЫ ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ УРОВНЯ ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ Основная образовательная программа: Курс: Лечебное дело 1 Вид аудиторных занятий: Дисциплина: лабораторный практикум Химия Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ г. Симферополь Занятие № 14 Тема: «Углеводы. Строение и химические свойства моно-, ди- и полисахаридов». 1. Тесты для контроля текущего уровня знаний: А В * С D Сколько стереоизомеров имеют альдогексозы? 8 12 16 24 * A В С D По какому атому углерода в цепи пентоз можно определить принадлежность к Д и L – ряду? 4С* 3С* 2С* 5С* 1. 2. 3. А Какая из предложенных формул соответствует альфа-глюкозе? *C CH2OH CH2OH O H OH H OH H OH В OH D CH2OH CH2OH O OH OH OH H OH H OH OH OH OH H H Какой процесс описан в данной схеме? 4. COOH CH2OH O H H H А * В С D OH OH H H H OH O H O H OH H H H H O H H 5. H OH H OH H H H H OH O H OH H OH OH OH H OH этерификация окисление в мягких условиях окисление в жестких условиях восстановление Какая из приведенных схем отражает процесс полного окисления глюкозы? А C H O HO O C H H O C C OH H C HO OH H C C OH [O] OH C H H C H C OH C H OH H C OH H C CH2OH H C H OH H C OH H C OH OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH C OH OH C H H C H C COOH H C H C H H C C OH OH C H OH H C OH H C OH OH H C OH H C OH OH H C OH H C CH2OH CH2OH O COOH *D H C O CH2OH C HO C H H C OH OH C H OH C H H C OH H C OH H C OH H C OH OH OH CH2OH C H H OH H C C H [O] OH OH O C OH [O] C H C C OH O H O Найти среди предложенных формул кето-гексозу. B C H 9. OH H H CH2OH CH2OH CH2OH * А В С D Какой продукт получается при аминировании глюкозы? 2-глюкозамин амид глюконовой кислоты 2,6-диглюкозамин сложный эфир А В С * D Какой моносахарид играет наиболее важную роль в процессах жизнедеятельности организма? бета-галактоза альфа-манноза бета-фруктоза альфа-глюкоза 8. OH C O H 7. C OH CH2OH C А H [O] D B 6. O C C O OH C H H C OH H C OH CH2OH Какая из предложенных формул соответствует бета-Д(+) глюкопиранозе? А C CH2OH CH2OH O H H OH H H H CH2OH O H H H OH H H OH OH H OH Какое из предложенных соединений можно отнести к сердечным гликозидам? С CH2OH CH2OH O H H OH H H H OH OH O OH H O H H P O H O OH OH OH В H C2H5 OH D CH2OH COOH O H H OH H H OH H OH OH H O H H А H OH OH 12. OH H OH А В * С D O H H 11. OH *D CH2OH А В * С D H H B 10. H OH OH А OH H OH OH 10. O OH H OH H OH OH H NH2 Какой вид изомеров определяется положением полуацетального гидроксила? эпимеры энантиомеры аномеры диастереомеры Какой продукт образуется при окислении мальтозы? Дикарбоновая кислота Кетон Мальтобионовая кислота Альдегид Гиалуроновая кислота относится к следующим углеводам? Гомополисахариды В С * D Олигосахариды Моносахариды Гетерополисахариды 13. * А В С D Крахмал относится к следующим углеводам? Гомополисахариды Гетерополисахариды Моносахариды Дисахариды 14. * А В С D Биозный фрагмент целлюлозы представлен: β-глюкозой α-глюкозой и β-глюкозой α-глюкозой и β-галактозой α-глюкозой 15. Из каких моносахаридных звеньев построена амилоза? β-галактоза α-глюкоза β -глюкоза α-манноза А * В С D 16. А * В С D 17. А В * С D Какие углеводы обладают восстанавливающими свойствами? Гиалуроновая кислота Мальтоза Сахароза Фруктоза Какое из веществ входит в состав биозного фрагмента хондроитинсульфата? глюкоза N-ацетилглюкозаминсульфат N-ацетилгалактозаминсульфат Глюкуроновая кислота CH2OH 18. O H H H H OH OH OH Назвать продукт: H ? OH + OH CH2OH O H OH OH H H * А В С D Сахароза Мальтоза Целлобиоза Лактоза CH2OH 19. А В * С D Назвать вещество: Крахмал Целлюлоза Гиалуроновая кислота Хондроитинсульфат CH2OH 20. CH2OH O H OH H OH Назвать продукт: А * В С D OH H H H OH H O H OH OH H H OH H OH + ? α -лактоза β -целлобиоза β -мальтоза α -целлобиоза 2. Ситуационные задачи: № Текст задания: задачи 1. Через 30 мин. после приема 100г. сахара содержание глюкозы в крови возросло в 1,5 раза, а после употребления хлеба оно существенно не изменилось. Почему? 2. У голодающих людей содержание гликогена в печени снижается очень быстро, а содержание глюкозы в крови сохраняется длительное время в норме. Почему? 3. Приведите строение полисахарида - действующего начала препарата хонсурида, если известно, что его структурной единицей является дисахарид- Nацетилхондрозин. 4. Почему больным сахарным диабетом рекомендуется сахар заменять сорбитом? № Эталоны ответов: задачи 1. Поступающие в организм с пищей углеводы подвергаются расщеплению. Многие из них подвержены изомеризации с образованием глюкозы, которая всасывается и поступает в кровь, выполняя функцию энергетического источника в организме, подвергаясь дальнейшему превращению в клетках с образованием энергии АТФ. Часть глюкозы откладывается в виде гликогена. Сахар представляет собой дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы, а крахмал, который при хлебопечении в результате неполного расщепления дает декстрины, в результате полного гидролиза предоставляет мальтозу и глюкозу. Временные различия процесса расщепления, а для крахмала это более длительный этап по сравнению с сахарозой, молекула которой значительно меньше по массе, а также конечные продукты – для крахмала это прежде всего мальтоза, позволяют предполагать, что содержание глюкозы в организме через 2. 3. определенный промежуток времени будет значительно больше при приеме сахара по сравнению с приемом такого же количества хлеба. Недостаток глюкозы в организме восполняется прежде всего гликогеном, структурными единицами которого является глюкоза. Поскольку в организме все процессы сбалансированы, то при истощении гликогена (при голодании) включаются другие механизмы (резервные) которые могут поставлять глюкозу. Это и реакции изомеризации углеводов, и обменные процессы, включающие превращение жиров и белков по пути образования глюкозы. Поэтому длительное время при голодании организмa, когда содержание гликогена снизится, глюкоза будет находится в норме. 1. Дисахарид хондрозин состоит из остатков двух различных моносахаридов: D- глюкуроновой кислоты и D- галактозамина. Следовательно, полисахарид, имеющий эти повторяющиеся дисахаридные фрагменты, относится к гетерополисахаридам. 2. В состав хондрозина входит D-глюкуроновая кислота в виде β-аномера, производные галактозамина по амино- и гидроксильным группам. Аминогруппа в положении 2 ацетилирована, а гидроксильные группы у С-4 или С-6 этерифицированы серной кислотой. 3. Дисахаридные фрагменты в хондроитинсульфатах связаны β-1,4гликозидной связью,которая обычно характерна для неразветвленных полисахаридных макромолекул. 6CH OH(HSO ) 2 3 5 O Заключение: Действующим началом препарата хонсурида являются хондроитин-4(6)сульфат. 1 H OH Чередующиеся участки N-ацетилхондрозина 2 3 OH H связаны β- 1,4-гликозидными связями. В состав N-ацетилхондрозина входят D-глюкуроновая H NHCOCH3 кислота и N- ацетилгалактозамин-4(6)-сульфат, связанные β-1,3- гликозидной связью. OSO3H 4 4. H H У больных сахарным диабетом (инсулинзависимым) не вырабатывается гормон инсулин из-за нарушения функции поджелудочной железы ( β – клетки островков Лангерганса). Поскольку этот гормон участвует в расщеплении глюкозы и поддержании ее в крови на определенном уровне, то его отсутствие приводит к резкому увеличению в крови сахара (гипергликемия) и к тяжелейшим последствиям – излишки сахара выводятся через почки с водой (глюкозурия) – появляется жажда, потеря сахара приводит к похудению, даже при отличном питании, а включения в работу резерва жиров при отсутствии инсулина, также регулирующего их расщепление, способствует образованию ядовитых кетоновых тел. Сорбит обладает сладким вкусом и не увеличивает содержание сахара в организме, поэтому применяется в качестве заменителя сахара, наряду с инсулиновыми инъекциями.