Программа дисциплины Биохимия липидов 020400.68 Биология

Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное учреждение
высшего профессионального образования
"Казанский (Приволжский) федеральный университет"
Институт фундаментальной медицины и биологии
подписано электронно-цифровой подписью
Программа дисциплины
Биохимия липидов М2.ДВ.1
Направление подготовки: 020400.68 - Биология
Профиль подготовки: Биохимия и молекулярная биология
Квалификация выпускника: магистр
Форма обучения: очное
Язык обучения: русский
Автор(ы):
Гречкин А.Н. , Гречкин А.Н.
Рецензент(ы):
Темников Д.А.
СОГЛАСОВАНО:
Заведующий(ая) кафедрой: Алимова Ф. К.
Протокол заседания кафедры No ___ от "____" ___________ 201__г
Учебно-методическая комиссия Института фундаментальной медицины и биологии:
Протокол заседания УМК No ____ от "____" ___________ 201__г
Регистрационный No 8494615
Казань
2014
Регистрационный номер 8494615
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
Содержание
1. Цели освоения дисциплины
2. Место дисциплины в структуре основной образовательной программы
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины /модуля
4. Структура и содержание дисциплины/ модуля
5. Образовательные технологии, включая интерактивные формы обучения
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по
итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы
студентов
7. Литература
8. Интернет-ресурсы
9. Материально-техническое обеспечение дисциплины/модуля согласно утвержденному
учебному плану
Регистрационный номер 8494615
Страница 2 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
Программу дисциплины разработал(а)(и) Гречкин А.Н. , Aleksandr.Grechkin@kpfu.ru ; Гречкин
А.Н.
1. Цели освоения дисциплины
ознакомить студентов с липидами как важным классом природных соединений, с биосинтезом ,
метаболизмом и физиологической ролью липидов.
2. Место дисциплины в структуре основной образовательной программы высшего
профессионального образования
Данная учебная дисциплина включена в раздел " М2.ДВ.1 Профессиональный" основной
образовательной программы 020400.68 Биология и относится к дисциплинам по выбору.
Осваивается на 1 курсе, 2 семестр.
Цикл М2.ДВ1 - дисциплины по выбору. Проводится во 2 семестре 1 курса. Основывается на
дисциплинах: биохимия и молекулярная биология, органическая химия, биохимия мембран.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины
/модуля
В результате освоения дисциплины формируются следующие компетенции:
Шифр компетенции
ОК-6
(общекультурные
компетенции)
ПК-10
(профессиональные
компетенции)
ПК-19
(профессиональные
компетенции)
ПК-2
(профессиональные
компетенции)
ПК-3
(профессиональные
компетенции)
Расшифровка
приобретаемой компетенции
Использует в познавательной и профессиональной
деятельности базовые знания в области математики и
естественных наук, применяет методы математического
анализа и моделирования, теоретического и
экспериментального исследования
Глубоко понимает и творчески использует в научной и
производственно-технологической деятельности знания
фундаментальных и прикладных разделов специальных
дисциплин программы.
Пользуется современными методами обработки, анализа и
синтеза полевой и лабораторной биологической
информации, демонстрирует знание принципов
составления научно-технических проектов и отчётов.
Знает и использует основные теории, концепции и
принципы в избранной области деятельности, способен к
системному мышлению.
Самостоятельно анализирует имеющуюся информацию,
выявляет фундаментальные проблемы, ставит задачу и
выполняет полевые, лабораторные биологические
исследования при решении конкретных задач по
специализации с использованием современной аппаратуры
и вычислительных средств, демонстрирует ответственность
за качество работ и научную достоверность результатов.
В результате освоения дисциплины студент:
1. должен знать:
пути и механизмы биосинтеза липидов
2. должен уметь:
понимать структурное и функциональное значение липидов
3. должен владеть:
Регистрационный номер 8494615
Страница 3 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
знаниями о практическом значении липидов
и областях их использования
4. должен демонстрировать способность и готовность:
Применять теоретические и практические знания в области биохимии липидов и областях их
использования
4. Структура и содержание дисциплины/ модуля
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных(ые) единиц(ы) 108 часа(ов).
Форма промежуточного контроля дисциплины зачет во 2 семестре.
Суммарно по дисциплине можно получить 100 баллов, из них текущая работа оценивается в 50
баллов, итоговая форма контроля - в 50 баллов. Минимальное количество для допуска к зачету
28 баллов.
86 баллов и более - "отлично" (отл.);
71-85 баллов - "хорошо" (хор.);
55-70 баллов - "удовлетворительно" (удов.);
54 балла и менее - "неудовлетворительно" (неуд.).
4.1 Структура и содержание аудиторной работы по дисциплине/ модулю
Тематический план дисциплины/модуля
N
Раздел
Дисциплины/
Модуля
Тема 1. Введение в
1. курс биохимии
липидов.
Тема 2. Жирные
кислоты предельного
2. строения. Биосинтез
жирных кислот de
novo.
Тема 3. Роль липидов
в структурной
3. организации и
функционировании
биомембран.
Тема 4. Изопреноиды.
Биосинтез
4. изопреноидов. Ацетат
как предшественник
изопреноидов.
Тема 5. Системы
окисления природных
жирных кислот.
Системы образования
5.
двойных связей. Пути
окисления предельных
жирных кислот.
Регистрационный номер 8494615
Страница 4 из 15.
Виды и часы
аудиторной работы,
их трудоемкость
Неделя
Текущие формы
Семестр
(в часах)
семестра
контроля
Практические Лабораторные
Лекции
занятия
работы
2
1
1
1
0
2
2-3
1
2
0
2
5
1
1
0
2
6
1
1
0
2
8
1
1
0
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
N
Раздел
Дисциплины/
Модуля
Виды и часы
аудиторной работы,
их трудоемкость
Неделя
Текущие формы
Семестр
(в часах)
семестра
контроля
Практические Лабораторные
Лекции
занятия
работы
Тема 6.
Глицеролипиды.
6. Биосинтез и
метаболизм
глицеролипидов.
Тема 7.
Ферментативный
7. гидролиз липидов.
Биосинтез и
катаболизм.
Тема 8.
8. Простагландины и
простаноиды.
Тема 9.
Липоксигеназный путь.
9. Лейкотриены,
липоксины и
гепоксилины.
Тема 10. Типы
растительных
липоксигеназ. 9- и 1310.
ЛО. Характеризация
каталитической
функции.
Тема . Итоговая
.
форма контроля
Итого
2
11
1
1
0
2
12
1
1
0
2
13-16
1
1
0
2
17
1
1
0
2
18-19
1
2
0
0
0
0
зачет
10
12
0
2
4.2 Содержание дисциплины
Тема 1. Введение в курс биохимии липидов.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Определение липидов. Распространение липидов в природе- растительные и животные
источники. Практическое значение липидов. История изучения липидов. Классификация
липидов. Номенклатура IUPAC-IUB Липиды, липоиды,жиры, триацилглидерины,
триглицериды.
практическое занятие (1 часа(ов)):
Тема 2. Жирные кислоты предельного строения. Биосинтез жирных кислот de novo.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Изо-кислоты. Антеизо-кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты. Масла в рационе населения
южной и северной Европы. Влияние длины цепи и ненасыщенности на физические свойства
жирных кислот. Влияние цис-транс геометрии связей на физические свойства. Циклические
жирные кислоты. Оксигенированные жирные кислоты. Оксилипины. Гидроксикислоты.
Эпоксикислоты. Дивиниловые эфиры. Фурановые кислоты. Эйкозаноиды. Простагландины.
Лейкотриены. Липоксины. Химические свойства жирных кислот. Методы изучения строения
жирных кислот. Установление геометрии двойной связи: ЯМР, ИК, ГЖХ. Биосинтез липидов,
липогенез. Предшественники биосинтеза ? ацетат и малонат. КоА (СоА) и АПБ. Тиоэфиры.
Ацетил-Коэнзим А ?синтаза. Синтазы жирных кислот. Кетоацилсинтаза.
Кетоацилредуктаза.Кетоацилдегидраза. Тиоэстераза. Элонгазы. Роль элонгации в синтезе
НЖК с большой длиной цепи.
Регистрационный номер 8494615
Страница 5 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
практическое занятие (2 часа(ов)):
Тема 3. Роль липидов в структурной организации и функционировании биомембран.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Амфифильные свойства липидов. Мицеллы. Поведение фосфолипидов в воде. МультилаМеллярные структуры. Получение биослойных липосом ультразвуком. Моделирование
мембран. Биомембраны. Подвижность липидов в мембранах. Исследования с помощью
электронной микроскопии. Липид-белковые взаимодействия в мембранах.
практическое занятие (1 часа(ов)):
Тема 4. Изопреноиды. Биосинтез изопреноидов. Ацетат как предшественник
изопреноидов.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Изопрен.Изопреноидные углеводороды. Каротиноиды.Витамин А. Сквален ? ациклический
предшественник стеринов. Стерины. Витамин D. Стероиды. Эстрадиол и тестостерон
?гормоны. Витамин Е. Витамин К Убихинон, пластохинон. Ацетат как предшественник
изопреноидов. Ацетил- СоА ?? изопентенилпирофосфат. Конденсация 2-х молекул
изопентенилпирофосфата в фарнезилпирофосфат. Конденсация 2-х молекул (?голова к
голове?) фарнезилпирофосфата в сквален.
практическое занятие (1 часа(ов)):
Тема 5. Системы окисления природных жирных кислот. Системы образования двойных
связей. Пути окисления предельных жирных кислот.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Пути окисления предельных жирных кислот. -окисление. -окисление ЖК как источник
энергии в виде NADPH и FADH2. -окисление. ?Гидроксилирование. Монооксигеназы.
Образование НЖК у анаэробов. Е. сoli. Аэробное образование двойной связи. Синтез
рицинолевой кислоты. Последовательности десатурации- элонгации в синтезе полиеновых
ЖК.
практическое занятие (1 часа(ов)):
Тема 6. Глицеролипиды. Биосинтез и метаболизм глицеролипидов.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Стереоспецифическая номенклатура производных глицерина. Нейтральные глицеролипиды.
Физические и химические свойства. Фосфолипиды. Гликолипиды. Анализ глицеролипидов.
Анализ молекулярных видов липидов методом ВЭЖХ. Стереоспецифический анализ
глицеролипидов. Диольные липиды. Ацилирование sn-3-глицерофосфата. Фосфатаза
фосфатидной кислоты ? диацитилглицерин.Биосинтез триацилглицеринов через
фосфатидилхолин- основной путь синтеза в микросомах масличных семян. Биосинтез ФЭ.
Биосинтез ФХ метилированием ФЭ. Синтез ФХ de novo. Фосфорилирование холина АТР.
Синтез ДФГ(кардиолипина), Синтез ФИ. Фосфорилирование ФИ.Синтез галактолипидов.
Трансгалактозилирование. Оборот мембранных липидов.Транспорт липидов между
мембранами. Липидпереносящие белки
практическое занятие (1 часа(ов)):
Тема 7. Ферментативный гидролиз липидов. Биосинтез и катаболизм.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Ферментативный гидролиз липидов. Биосинтез и катаболизм. Роль катаболизма в сигнальных
системах. Липазы. Усвоение липидов в кишечнике. Роль липазы поджелудочной железы.
Фосфатаза фосфатидной кислоты. Роль в метаболизме.
Лизофосфолипиды.Лизофосфатидилхолин как Активный детергент. Фосфолипазы С.
Clostridium welchii. Фосфолипаза D. Гидролиз галактолипидов. Галактозидазы. Гидролиз
восков. Кутиназа патогенов растений. Гидролиз липидов как реакция тканей на стрессовые
ситуации.
практическое занятие (1 часа(ов)):
Тема 8. Простагландины и простаноиды.
Регистрационный номер 8494615
Страница 6 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Простагландины и простаноиды. Шведская школа физиологической химии. Выделение и
идентификация отдельных простагландинов. Номенклатура простагландинов.
Систематические и тривиальные названия простагландинов. Стереохимия простагландинов.
Природные источники простагландинов Кораллы. Химический синтез. Биосинтез
простагландинов. Простагландины и простаноиды(продолжение) Метаболизм арахидоновой
кислоты в тромбоцитах. Метаболизм 20:4 в аорте. Простациклинсинтаза. Вторичный
метаболизм простагландинов. Окисление по С-15.Восстановление двойной связи при С-13.
Прямая регуляция сосудистой проводимости. Агрегация тромбоцитов. Синтез PG12 в стенках
сосудов ? фактор предотвращения тромбоза. Простагландины и простаноиды(продолжение)
Регуляция функционирования желудочно-кишечного тракта. Репродуктивная система.
Действие на бронхи и трахею. Противовоспалительное действие и кожнонарывное действие
простагландинов. Антивоспалительное действие аспирина ?связь с ингибированием
циклооксигеназы. Регуляция активности аденилатциклазы. .Регуляция ионного транспорта.
практическое занятие (1 часа(ов)):
Тема 9. Липоксигеназный путь. Лейкотриены, липоксины и гепоксилины.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
Липоксигеназный путь. Лейкотриены, липоксины и гепоксилины. Липоксигеназы. Роль железа
в катализе. Активация перекисями. Липоксигеназы животных. Лейкотриены. Обнаружение в
изолированных лейкоцитах. Липоксины,биосинтез в лейкоцитах. Два пути биосинтеза.
Гепоксилины ? ЛО продукты печени. Физиологическое значение лейкотриенов. Сокращение
гладкой мускулатуры, регуляция кровяного давления, регуляция деятельности бронхов и
легких, противовоспалительное действие, медиаторы аллергических заболеваний, посредники
иммунного ответа и реакции сверхчувствительности (лимфоциты). Физиологическое значение
липоксинов и гепоксилинов
практическое занятие (1 часа(ов)):
Тема 10. Типы растительных липоксигеназ. 9- и 13- ЛО. Характеризация каталитической
функции.
лекционное занятие (1 часа(ов)):
9- и 13- ЛО. Характеризация каталитической функции. Распространение ЛО в видах
растений, тканях и субклеточных структурах. Ферменты метаболизма гидроперекисей жирных
кислот. Гидропероксидлиаза. Запах срезанной травы. Травматин и травматиновая кислота.
Роль как раневых гормонов растений. Алленоксидсинтаза. 12-оксо-ФДК. Окись аллена.
Алленоксидциклаза = цитохромР-450. Механизмы образования кетолов и 12-оксо-ФДК.
Превращение 12-оксо-ФДК в жасмоновую кислоту. Физиологическое значение жасмоната.
Липоксигеназный путь в растениях (продолжение). Дивиниловые эфиры. Колнелевая и
колнеленовая кислоты. Этеролевая и этероленовая кислоты. Дивинилэфирсинтаза.
Механизмы образования дивиниловых эфиров. Пероксигеназа. Гидропероксид-зависимое
эпоксидирование ЖК. Эпоксикислоты как фунгициды и антимикробные соединения.
практическое занятие (2 часа(ов)):
4.3 Структура и содержание самостоятельной работы дисциплины (модуля)
N
Раздел
Дисциплины
Тема 1. Введение в
1. курс биохимии
липидов.
Регистрационный номер 8494615
Страница 7 из 15.
Виды
Формы контроля
Неделя самостоятельной Трудоемкость
Семестр
самостоятельной
семестра
работы
(в часах)
работы
студентов
2
1
опрос и
контрольные
работы
8
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
N
2.
3.
4.
5.
Раздел
Дисциплины
Виды
Формы контроля
Неделя самостоятельной Трудоемкость
Семестр
самостоятельной
семестра
работы
(в часах)
работы
студентов
Тема 2. Жирные
кислоты предельного
строения. Биосинтез
жирных кислот de
novo.
Тема 3. Роль липидов
в структурной
организации и
функционировании
биомембран.
Тема 4. Изопреноиды.
Биосинтез
изопреноидов. Ацетат
как предшественник
изопреноидов.
Тема 5. Системы
окисления природных
жирных кислот.
Системы образования
двойных связей. Пути
окисления предельных
жирных кислот.
Тема 6.
Глицеролипиды.
6. Биосинтез и
метаболизм
глицеролипидов.
Тема 7.
Ферментативный
7. гидролиз липидов.
Биосинтез и
катаболизм.
Тема 8.
8. Простагландины и
простаноиды.
Тема 9.
Липоксигеназный путь.
9. Лейкотриены,
липоксины и
гепоксилины.
Тема 10. Типы
растительных
липоксигеназ. 9- и 1310.
ЛО. Характеризация
каталитической
функции.
Итого
2
2
2
2
2
2
2-3
опрос и
контрольные
работы
5
опрос и
контрольные
работы
6
опрос и
контрольные
работы
8
опрос и
контрольные
работы
11
опрос и
контрольные
работы
12
опрос и
контрольные
работы
2
опрос и
13-16 контрольные
работы
2
опрос и
контрольные
работы
17
опрос и
18-19 контрольные
работы
2
10
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
8
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
8
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
8
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
8
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
8
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
10
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
8
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
10
подготовка к
опросу и
контрольной
работе
86
5. Образовательные технологии, включая интерактивные формы обучения
Регистрационный номер 8494615
Страница 8 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
Освоение дисциплины предполагает использование как традиционных (лабораторные занятия
с использованием методических материалов), так и инновационных образовательных
технологий с использованием в учебном процессе активных и интерактивных форм проведения
занятий: решение комплексных ситуационных заданий в рамках лабораторных практик,
выполнение ряда практических заданий с использованием профессиональных программных
средств создания и ведения электронных баз данных; мультимедийных программ, включающих
подготовку и выступления студентов во время устных опросов.
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение
самостоятельной работы студентов
Тема 1. Введение в курс биохимии липидов.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Определение липидов 2. Распространение липидов в природе 3. Растительные и животные
источники липидов 4. Практическое значение липидов 5. История изучения липидов 6.
Классификация липидов 7. Номенклатура IUPAC-IUB липидов 8. Липоиды 9. Жиры 10.
Триацилглидерины 11. Триглицериды
Тема 2. Жирные кислоты предельного строения. Биосинтез жирных кислот de novo.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Изо-кислоты. Антеизо-кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты 2. Влияние длины цепи и
ненасыщенности на физические свойства жирных кислот 3. Влияние цис-транс геометрии
связей на физические свойства 4. Циклические жирные кислоты 5. Оксигенированные жирные
кислоты. Оксилипины. Гидроксикислоты. Эпоксикислоты 6. Дивиниловые эфиры. Фурановые
кислоты. Эйкозаноиды. Простагландины. Лейкотриены. Липоксины. 7. Химические свойства
жирных кислот. Методы изучения строения жирных кислот. 8. Установление геометрии
двойной связи: ЯМР, ИК, ГЖХ.
Тема 3. Роль липидов в структурной организации и функционировании биомембран.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Амфифильные свойства липидов 2. Мицеллы 3. Поведение фосфолипидов в воде 4.
Мультила- Меллярные структуры 5. Получение биослойных липосом ультразвуком 6.
Моделирование мембран. Биомембраны. Подвижность липидов в мембранах. 7. Исследования
липидов с помощью электронной микроскопии. 8. Липид-белковые взаимодействия в
мембранах.
Тема 4. Изопреноиды. Биосинтез изопреноидов. Ацетат как предшественник
изопреноидов.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Изопрен. Изопреноидные углеводороды 2. Каротиноиды. Витамин А 3. Сквален ациклический предшественник стеринов. Стерины 4. Витамин D 5. Стероиды 6. Эстрадиол и
тестостерон ?гормоны. 7. Витамин Е 8. Витамин К. Убихинон, пластохинон.
Тема 5. Системы окисления природных жирных кислот. Системы образования двойных
связей. Пути окисления предельных жирных кислот.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Системы окисления природных жирных кислот 2. Системы образования двойных связей 3.
Пути окисления предельных жирных кислот 4. b-окисление. b-окисление ЖК как источник
энергии в виде NADPH и FADH2 5. a-окисление. a?Гидроксилирование 6. Монооксигеназы 7.
Образование НЖК у анаэробов 8. Аэробное образование двойной связи 9.
Последовательности десатурации- элонгации в синтезе полиеновых ЖК.
Тема 6. Глицеролипиды. Биосинтез и метаболизм глицеролипидов.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
Регистрационный номер 8494615
Страница 9 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
1. Ацилирование sn-3-глицерофосфата 2. Фосфатаза фосфатидной кислоты ?
диацитилглицерин 3. Биосинтез триацилглицеринов через фосфатидилхолин 4. Биосинтез ФЭ.
Биосинтез ФХ метилированием ФЭ. Синтез ФХ de novo 5. Фосфорилирование холина АТР 6.
Синтез кардиолипина, ФИ. Фосфорилирование ФИ 7. Синтез галактолипидов.
Трансгалактозилирование 8. Оборот мембранных липидов. Транспорт липидов между
мембранами. Липидпереносящие белки
Тема 7. Ферментативный гидролиз липидов. Биосинтез и катаболизм.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Биосинтез и катаболизм. Роль катаболизма в сигнальных системах 2. Липазы. Усвоение
липидов в кишечнике. Роль липазы поджелудочной железы 3. Фосфатаза фосфатидной
кислоты. Роль в метаболизме. Лизофосфолипиды. 4. Лизофосфатидилхолин как Активный
детергент 5. Фосфолипазы С. Clostridium welchii 6. Фосфолипаза D. Гидролиз галактолипидов.
7. Галактозидазы. Гидролиз восков. Кутиназа патогенов растений. 8. Гидролиз липидов как
реакция тканей на стрессовые ситуации.
Тема 8. Простагландины и простаноиды.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Выделение и идентификация отдельных простагландинов. Номенклатура простагландинов.
2. Систематические и тривиальные названия простагландинов. Стереохимия простагландинов.
Природные источники простагландинов 3. Химический синтез и биосинтез простагландинов 4.
Метаболизм арахидоновой кислоты в тромбоцитах. Метаболизм 20:4 в аорте. 5.
Простациклинсинтаза. Вторичный метаболизм простагландинов 6. Окисление по С-15.
Восстановление двойной связи при С-13 7. Прямая регуляция сосудистой проводимости.
Агрегация тромбоцитов. Синтез PG12 в стенках сосудов ? фактор предотвращения тромбоза 8.
Регуляция функционирования желудочно-кишечного тракта. Репродуктивная система 9.
Противовоспалительное действие и кожнонарывное действие простагландинов 10. Регуляция
активности аденилатциклазы. Регуляция ионного транспорта
Тема 9. Липоксигеназный путь. Лейкотриены, липоксины и гепоксилины.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Липоксигеназы. Роль железа в катализе. Активация перекисями. Липоксигеназы животных
2. Лейкотриены. Обнаружение в изолированных лейкоцитах 3. Липоксины, биосинтез в
лейкоцитах. Два пути биосинтеза. Гепоксилины ? ЛО продукты печени. 4. Физиологическое
значение лейкотриенов. Сокращение гладкой мускулатуры, регуляция кровяного давления,
регуляция деятельности бронхов и легких, противовоспалительное действие, медиаторы
аллергических заболеваний, посредники иммунного ответа и реакции сверхчувствительности
(лимфоциты) 5. Физиологическое значение липоксинов и гепоксилинов
Тема 10. Типы растительных липоксигеназ. 9- и 13- ЛО. Характеризация каталитической
функции.
подготовка к опросу и контрольной работе, примерные вопросы:
1. Характеризация каталитической функции. Распространение ЛО в видах растений, тканях и
субклеточных структурах 2. Ферменты метаболизма гидроперекисей жирных кислот 3.
Гидропероксидлиаза. Запах срезанной травы 4. Травматин и травматиновая кислота. Роль как
раневых гормонов растений 5. Алленоксидсинтаза. 12-оксо-ФДК. Окись аллена.
Алленоксидциклаза = цитохромР-450 6. Механизмы образования кетолов и 12-оксо-ФДК. 7.
Превращение 12-оксо-ФДК в жасмоновую кислоту 8. Физиологическое значение жасмоната.
Дивиниловые эфиры. 9. Колнелевая и колнеленовая кислоты. Этеролевая и этероленовая
кислоты 10. Дивинилэфирсинтаза. Механизмы образования дивиниловых эфиров 11.
Пероксигеназа. Гидропероксид-зависимое эпоксидирование ЖК 12. Эпоксикислоты как
фунгициды и антимикробные соединения
Тема . Итоговая форма контроля
Примерные вопросы к зачету:
Отчеты по практике, устный опрос (10-15мин), семинары.
Итоговый контроль - зачет
Регистрационный номер 8494615
Страница 10 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
Темы семинарских занятий:
1. Единое семейство липидных биорегуляторов
Некоторые принципы регуляции в живых системах. Функции липидов в организме.
Мембранные липиды. Доменная организация биомембран. Рафты и кавеолы.
Липидная система регуляции. Классификация биоэффекторных липидов. Основные пути
образования биоэффекторных липидов и основные мишени.
2. Жирные кислоты как биоэффекторы.
Насыщенные и ненасыщенные кислоты. Эссенциальные и незаменимые жирные кислоты.
Номенклатура. Десатуразы и элонгазы - основные ферменты биосинтеза высших
ненасыщенных жирных кислот. Последствия недостаточности эссенциальных жирных кислот.
Транс-жирные кислоты. Биологические эффекты жирных кислот.
3. Биоэффекторные глицеро- и фосфолипиды
Фосфолипазы, основные типы. Липазы и другие гидролазы. Фосфолипазы А2, С и D.
Локализация и регуляция активности.
Глицеролипиды как биоэффекторы. Типы глицерофосфолипидов. Лизофосфатидилхолин
(лизолецитин) как биоэффектор. Фактор активации тромбоцитов (PAF): биосинтез;
метаболизм; биологические эффекты. Диацилглицерины как эффекторы. Фосфатидовая и
лизофосфатидовая кислоты как биоэффекторы. Рецепторы лизофосфолипидов, их место в
системе биорегуляции.
Биоэффекторная роль фосфатидилхолина и триглицеридов.
4. Нейролипины - семейство липидных нейроактивных веществ.
Каннабиноиды и эндогенные лиганды каннабиноидных рецепторов: анандамид и
2-арахидоноилглицерин. Возможные пути биосинтеза эндоканнабиноидов. Инактивация
эндоканнабиноидов: захват и гидролиз. Гидролаза амидов жирных кислот и
моноглицеридлипаза - ключевые ферменты метаболизма эндоканнабиноидов.
Капсаицин и другие ванилоиды. Ванилоидные рецепторы и их эндогенные лиганды.
Биологические эффекты эндоканнабиноидов и эндованилоидов. Амиды жирных кислот и
липоаминокислоты как биоэффекторные липиды. Липидные нейротрансмиттеры и другие
липидные нейроактивные соединения.
5. Сфинголипиды как биоэффекторы
Сфинголипиды: структура, биосинтез, биологические функции. Сфингомиелиновый цикл.
Сфинголипиды как вторичные мессенджеры. Участие сфинголипидов в процессах роста и
апоптоза клеток. Гликосфинголипиды как межклеточные медиаторы и иммуномодуляторы.
Сфинголипиды в патологии.
6. Оксилипины и окислительный метаболизм полиеновых жирных кислот.
Липоксигеназное окисление полиеновых жирных кислот.
Липоксигеназы, их классификация, механизм окисления, ингибиторы. Гидроксикислоты продукты восстановления липидных гидропероксидов, их биологические эффекты и
метаболизм.
Лейкотриены: структуры, биосинтез и метаболизм. 5-Липоксигеназа - особый
мультипротеиновый комплекс: локализация и регуляция активности; лейкотриеновый
метаболон. Лейкотриен A4-гидролаза и глутатионтрансфераза.
Липоксины и гепоксилины: биосинтез и биологические эффекты. Резольвины и
нейропротектины.
Рецепторы липоксигеназных метаболитов. Общие пути инактивации оксилипинов.
Липоксигеназное окисление в растениях. Фитооксилипины.
7. Оксилипины и окислительный метаболизм полиеновых жирных кислот.
Циклооксигеназные продукты окислительного метаболизма полиеновых жирных кислот.
Простагландины и тромбоксаны (типы и серии). Взаимопревращения простагландинов.
Регистрационный номер 8494615
Страница 11 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
Циклооксигеназа - ключевой фермент биосинтеза простагландинов и лейкотриенов.
Механизм окисления арахидоновой кислоты. Типы циклооксигеназ (COX1, COX2). Ингибиторы
циклооксигеназ: неселективные (аспирин, индометацин), селективные для COX2. Субстратная
специфичность, нейролипины как субстраты циклооксигеназы.
Конвертазы и синтазы - путь к функционально активным структурам простаноидов.
Механизмы действия простагландинов и тромбоксанов, их биологическая роль. Рецепторы и
механизмы передачи сигнала. Циклопентеноновые простагландины - лиганды ядерных
рецепторов. Транспорт через мембрану.
Основные пути инактивации простагландинов и тромбоксанов.
8. Оксилипины и окислительный метаболизм полиеновых жирных кислот. Эпоксигеназа и ее
продукты.
Изопростаны и другие продукты свободнорадикального окисления полиеновых жирных
кислот. Нитролипины - новые сигнальные молекулы, сопряженные с циклом окиси азота.
9. Биохимия липидных сигналов
Пространственная организация и динамика клеточных липидов. Типы липидных сигналов.
Генерация, распространение и терминация липидных сигналов. Субклеточная организация
систем метаболизма липидов.
Билеты к зачету по дисциплине "Биохимия липидов"
Билет 1
1.Определение липидов. Понятия липофильности и амфифильности.
Распространение липидов в природе - растительные и животные источники.
2. Типы растительных липоксигеназ. 9- и 13- ЛО. Обнаружение. Характеризация
каталитической функции. Структурная идентификация 13(S)- и 9(S )-НРОD.
Билет 2
1.Классификация липидов. Номенклатура IUPAC-IUB
2.Ферменты метаболизма гидроперекисей жирных кислот. Гидропероксидлиаза.
Билет 3
1. Жирные кислоты предельного строения. С10-С32.
2. Биосинтез простагландинов
Билет 4
1..Ненасыщенные жирные кислоты.
2. Мицеллы. Критическая концентрация мицеллообразования. Обращенные мицеллы.
Применение обращенных мицелл в энзимологии. Детергенты. Солюбилизация
мембраносвязанных ферментов.
Билет 5
1. Амфифильные свойства липидов (на примере фосфатидилхолина).
2. Изопреноиды. Изопрен. Олигомеры и полимеры (каучук).
Билет 6
1.Биосинтез липидов, липогенез. Синтез жирных кислот de novo - основа биосинтеза липидов
2. Липоксигеназы. Роль железа в катализе. Активация перекисями.
Билет 7
1. Распространение липидов в природе - растительные и животные источники.
2. Влияние длины цепи и ненасыщенности на физические свойства жирных кислот. Влиение
цис-транс-геометрии связей на физические свойства.
Билет 8
1.Оксигенированные жирные кислоты. Оксилипины.
2. Стереоспецифическая номенклатура производных глицерина. sn-3-глицерофосфат.
Билет 9
Регистрационный номер 8494615
Страница 12 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
1.Нейтральные глицеролипиды. Моноацилглицерины, диацилглицерины, триацилглицерины.
Их распространение в природных объектах.
2. Алленоксидсинтаза. Механизм циклизации 12-оксо-ФДК. Превращение 12-оксо-ФДК в
жасмоновую кислоту. Физиологическое значение жасмоната.
Билет 10
1.Номенклатура простагландинов. Простановая кислота. Простагландины А, В, Е, F.
Систематические и тривиальные названия простагландинов. Стереохимия простагландинов.
2. Циклические жирные кислоты. Циклопропановые, циклопропеновые, циклопентеновые.
Билет 11
1.Химические свойства жирных кислот. Методы и изучения строения жирных кислот.
2. Фосфолипиды. Фосфатидная кислота. Фосфатидилглицерин. Дифосфатидилглицерин
(кардиолипин). Фосфатидилхолин.
Билет 12
1.Гликолипиды. Моногалактозилдиацилглицерин. Дигалактозилдиацилглицерин.
Сульфохиновозилдиацилглицерин
2.Дивиниловые эфиры. Колнелевая и колнеленовая кислоты (Гальярд). Этеролевая и
этероленовая кислота (1995). Дивинилэфирсинтаза. Механизм образования дивиниловых
эфиров. Дивиниловые эфиры в бурых и красных водорослях.
Билет 13
1. Лейкотрены. Обнаружение в изолированных лейкоцитах
2. Распространение ЛО в видах растений, тканях и субклеточных структурах.
7.1. Основная литература:
Липиды, Грищенкова, Т. Н., 2009г.
Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. - 2012. - 416 с.Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/doc/ISBN9785970421024-0010.html
7.2. Дополнительная литература:
Фармакогнозия. Лекарственное сырьё растительного и животного происхождения: учебное
пособие / под ред. Г. П. Яковлева. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб. : СпецЛит, 2010. -863 с. : ил. Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/doc/ISBN9785299004243-SCN0020.html
Биохимия. Руководство к практическим занятиям: учебное пособие. Чернов Н.Н., Березов Т.Т.,
Буробина С.С. и др. / Под ред. Н.Н. Чернова. - М.: "ГЭОТАР-Медиа", 2009. - 240 с.: ил. - Режим
доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/doc/ISBN9785970412879-A005.html
7.3. Интернет-ресурсы:
http://www.annualreviews.org/doi/pdf/10.1146/annurev.arplant.53.100301.135248 http://www.annualreviews.org/doi/pdf/10.1146/annurev.arplant.53.100301.135248
http://www.prometeus.nsc.ru/science/schools/knorre/biblio/cont2002.ssi http://www.prometeus.nsc.ru/science/schools/knorre/biblio/cont2002.ssi
www.biotechnolog.ru - www.biotechnolog.ru
www.humbio.ru - www.humbio.ru
www.molbiol.ru - www.molbiol.ru
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины(модуля)
Освоение дисциплины "Биохимия липидов" предполагает использование следующего
материально-технического обеспечения:
Регистрационный номер 8494615
Страница 13 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
Учебно-методическая литература для данной дисциплины имеется в наличии в
электронно-библиотечной системе "Консультант студента" , доступ к которой предоставлен
студентам. Электронная библиотечная система "Консультант студента" предоставляет
полнотекстовый доступ к современной учебной литературе по основным дисциплинам,
изучаемым в медицинских вузах (представлены издания как чисто медицинского профиля, так
и по естественным, точным и общественным наукам). ЭБС предоставляет вузу наиболее полные
комплекты необходимой литературы в соответствии с требованиями государственных
образовательных стандартов с соблюдением авторских и смежных прав.
Для проведения лабораторных занятий оборудована специализированная биохимическая
лаборатория, оснащенная спектрофотометрами, микроцентрифугой, фотоколориметрами,
весами, шейкером, тягой, водяной баней, холодильником с морозильной камерой, наборами
автоматических дозаторов переменного и постоянного объема.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО и учебным планом по
направлению 020400.68 "Биология" и магистерской программе Биохимия и молекулярная
биология .
Регистрационный номер 8494615
Страница 14 из 15.
Программа дисциплины "Биохимия липидов"; 020400.68 Биология; Гречкин А.Н.
Автор(ы):
Гречкин А.Н. ____________________
Гречкин А.Н. ____________________
"__" _________ 201 __ г.
Рецензент(ы):
Темников Д.А. ____________________
"__" _________ 201 __ г.
Регистрационный номер 8494615
Страница 15 из 15.